4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-methylbut-3-enyl)benzenesulfonamide | 663604-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-methylbut-3-enyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methylbut-3-enyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 663604-98-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: NGYCXWSVZAFSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-methylbut-3-enyl)benzenesulfonamide 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 臭氧 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -heterocyclic diols by diastereoselective pinacol coupling reactions

  摘要：

  A series of 5-8 membered N-heterocyclic diols have been prepared from acyclic dicarbonyls via diastereoselective pinacol reactions whereby cis- or trans-diol stereoselectivity is controlled by the choice of low-valent metal reagent used. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.191
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-methylbut-3-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -heterocyclic diols by diastereoselective pinacol coupling reactions

  摘要：

  A series of 5-8 membered N-heterocyclic diols have been prepared from acyclic dicarbonyls via diastereoselective pinacol reactions whereby cis- or trans-diol stereoselectivity is controlled by the choice of low-valent metal reagent used. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.191

文献信息

• Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts with N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing <i>N</i>-Naphthyl Side Chains
  作者：Ludovic Vieille-Petit、Hervé Clavier、Anthony Linden、Sascha Blumentritt、Steven P. Nolan、Reto Dorta

  DOI：10.1021/om9009697

  日期：2010.2.22

  second-generation ruthenium-based olefin metathesis catalysts bearing N-naphthyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been prepared and fully characterized. By reaction with the appropriate NHC, these complexes are readily accessible in one synthesis step from the commercially available first-generation precursors [RuCl2(═CHPh)(PCy3)2] (Grubbs I, GI) or [RuCl2(═CH-o-iPrO-Ph)(PCy3)] (Hoveyda−Grubbs

  已经制备并充分表征了一系列带有N-萘基取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的一系列第二代钌基烯烃复分解催化剂。通过与适当的NHC反应，可以在一个合成步骤中轻松地从市售的第一代前体[RuCl 2（═CHPh）（PCy 3）2 ]（Grubbs I，GI）或[RuCl 2（═CH） - ø -我PRO-PH）（PCY 3）]（格拉布I，HGI）通过简单地将一种膦配体与游离的NHC交换。对于这些催化剂，已经测量了标准底物在闭环复分解（RCM）中导致二取代以及三取代的烯烃随时间变化的转化率。当以含SIMb的母体SIMes为基准进行测试时（GII），大多数这些新的NHC结构在RCM中显示出增强的反应性。从这些比较研究中，收集到有价值的信息，这些信息表明，在萘基侧链上的烷基取代可以增强或降低催化性能，具体取决于这些烷基的体积和位置。已经在一系列代表性底物的RCM中，烯炔复分解反应以及交叉复分解（CM）中研究了性能最佳的预催化剂的行为。
• Ruthenium Catalysts Supported by Amino-Substituted N-Heterocyclic Carbene Ligands for Olefin Metathesis of Challenging Substrates
  作者：Vincent César、Yin Zhang、Wioletta Kośnik、Adam Zieliński、Adam A. Rajkiewicz、Mirko Ruamps、Stéphanie Bastin、Noël Lugan、Guy Lavigne、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201604934

  日期：2017.2.3

  well‐known IMes ligand by substituting the carbenic heterocycle with one and two dimethylamino groups, respectively, were employed for the synthesis of second‐generation Grubbs‐ and Grubbs–Hoveyda‐type ruthenium metathesis precatalysts. Whereas the stability of the complexes was found to depend on the degree of dimethylamino‐substitution and on the type of complex, the backbone‐substitution was shown to

  N-杂环卡宾（NHC）配体IMes和IMes通过分别用一个和两个二甲基氨基取代羧基杂环而从著名的IMes配体衍生而来，用于合成第二代Grubbs和Grubbs-Hoveyda型钌复分解前催化剂。尽管发现复合物的稳定性取决于二甲基氨基取代的程度和复合物的类型，但骨架取代显示出对它们在闭环复分解反应中的催化活性有积极影响，其作用更为明显。在第二代Grubbs型系列中。新的配合物已成功用于许多具有挑战性的烯烃复分解反应中，导致形成四取代的C = C双键和/或官能化的化合物。
• RUTHENIUM POLYMERISATION CATALYSTS
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20140228563A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Cis and trans ruthenium complexes that can be used as catalysts for ring opening metathesis polymerisation (ROMP) are described. The complexes are generally square pyramidal in nature, having two anionic ligands X. Corresponding cationic complexes where one or both of the anionic ligands X are replaced by a non-co-ordinating anionic ligand are also described. Polymers such as polydicyclopentadiene (PDCPD) can be prepared using the catalysts.

  描述了可以用作环开环醚交换聚合（ROMP）催化剂的顺式和反式钌配合物。这些配合物通常具有两个阴离子配体X，本质上是方锥形的。还描述了相应的阳离子配合物，其中一个或两个阴离子配体X被非配位阴离子配体取代。可以使用这些催化剂制备聚二环戊二烯（PDCPD）等聚合物。
• In an Attempt to Provide a User's Guide to the Galaxy of Benzylidene, Alkoxybenzylidene, and Indenylidene Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Michał Bieniek、Anna Michrowska、Dmitry L. Usanov、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.200701340

  日期：2008.1.18

  tested. Interestingly, attempts to force a reaction by increasing the catalyst loading were much less effective. Therefore, when possible, it is suggested that metathesis transformations should be carried out with a second-generation catalyst at 70 degrees C in toluene. However, different second-generation catalysts proved to be optimal for different applications and no single catalyst outperformed all others

  本文报道的数据表明，为给定的复分解反应选择合适的催化剂时必须格外小心。发现第一代催化剂可用于空间不受阻碍的底物的复分解反应。第二代催化剂（在优化条件下）对于不使用第一代配合物反应的空间位阻和吸电子基团（EWG）取代的烯烃表现出良好至优异的活性。在所有测试的反应中均观察到强烈的温度效应。有趣的是，试图通过增加催化剂负载来强迫反应的效果要差得多。因此，在可能的情况下，建议应使用第二代催化剂在70摄氏度的甲苯中进行复分解转化。然而，事实证明，不同的第二代催化剂对于不同的应用是最佳的，并且在所有情况下，没有任何一种催化剂能胜过所有其他催化剂。然而，可以从模型实验中得出一些经验规则，为选择最佳催化剂提供了初步提示。
• Phosphites as ligands in ruthenium-benzylidene catalysts for olefin metathesis
  作者：Thibault E. Schmid、Xavier Bantreil、Cécilia A. Citadelle、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c1cc10825e

  日期：——

  The use of phosphites in second generation, ruthenium-based olefin metathesis pre-catalysts leads to an improvement in catalyst stability and activity at low catalyst loadings.

  在第二代基于钌的烯烃复分解预催化剂中使用磷酸酯能够提高催化剂的稳定性和在低催化剂负载下的活性。