2-methylene-1-phenyl-1-octanol | 61685-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylene-1-phenyl-1-octanol
• 英文别名: 2-n-Hexyl-1-phenyl-2-propenol；2-Methylidene-1-phenyloctan-1-ol
• CAS: 61685-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DCJHEUHZEQJRAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1-phenyl-1-octanol 在 10% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 、 (E)-2-methyl-1-phenyloct-2-en-1-ol 、 2-methyl-1-phenyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化外亚甲基烯丙醇的异构化

  摘要：

  用钯催化剂和氢气（1bar）处理含有1，1-二取代的烯烃的烯丙基醇，以及少量的相应的氢化产物，容易地异构化为它们相应的三取代的（E）-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900309
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methylene-1-phenyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Vinyllithium reagents from arenesulfonylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00395a033

文献信息

• Nozaki−Hiyama−Kishi Reactions Catalytic in Chromium
  作者：Alois Fürstner、Nongyuan Shi

  DOI：10.1021/ja9625236

  日期：1996.1.1

  chromium-catalyzed additions of organic halides to aldehydes (“Nozaki−Hiyama−Kishi reactions”). The reactions are mediated by trimethylchlorosilane, and the active Cr2+ species is constantly recycled by means of nontoxic, commercial manganese powder as the stoichiometric reductant. This method nicely applies to different substituted aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, and allyl halides as well as to alkenyl triflates

  描述了一种程序，该程序允许首次将有机卤化物添加到醛中（“Nozaki-Hiyama-Kishi 反应”）。反应由三甲基氯硅烷介导，活性 Cr2+ 物种通过无毒的商业锰粉作为化学计量还原剂不断回收。该方法很好地适用于不同的取代芳基、杂芳基、炔基、烯基和烯丙基卤化物以及烯基三氟甲磺酸酯作为起始原料，并在效率、实用性以及化学和非对映选择性方面与其化学计量先例相媲美。具体而言，已经证明巴豆基溴与各种醛的加成是高度立体收敛的，即 无论起始卤化物是 (E)- 还是 (Z)- 构型，均以优异的非对映体过量获得各自的反构型高烯丙醇。根据可能的催化循环，CrCl2(cat.) 或 CrCl3(cat) 都转...
• A convenient route to vinyllithium reagents
  作者：Jeffrey E. Stemke、A.Richard Chamberlin、F.Thomas Bond

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85496-4

  日期：1976.8
• Platinum-Catalyzed One-Pot Alkenylation of Aldehydes Using Alkynes and Triethylsilane: Dual Catalysis by Platinum(II) Chloride
  作者：Hidenori Kinoshita、Ryousuke Uemura、Daiki Fukuda、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol4026952

  日期：2013.11

  The PtCl2-catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes with triethylsilane and subsequent alkenylation of aldehydes with the resultant (E)-alkenylsilanes in a one-pot manner are described. By adding p-benzoquinone and Lil, the latter alkenylation step proceeds smoothly to give allyl silyl ethers in moderate to high yields. This one-pot alkenylation is tolerant to a reasonable range of functional groups. PtCl2 plays a dual role as hydrosilylation and alkenylation catalysts.
• Vinyllithium reagents from arenesulfonylhydrazones
  作者：A. Richard Chamberlin、Jeffrey E. Stemke、F. Thomas Bond

  DOI：10.1021/jo00395a033

  日期：1978.1
• Palladium-Catalyzed Isomerization of<i>exo</i>-Methylenic Allylic Alcohols
  作者：Paul S. Fordred、D. Gangani Niyadurupola、Richard Wisedale、Steven D. Bull

  DOI：10.1002/adsc.200900309

  日期：2009.10

  Treatment of allylic alcohols containing a 1,1-disubstituted alkene with a palladium catalyst and hydrogen gas (1 bar) results in facile isomerization to their corresponding trisubstituted (E)-allylic alcohols, along with small amounts of the corresponding hydrogenated products.

  用钯催化剂和氢气（1bar）处理含有1，1-二取代的烯烃的烯丙基醇，以及少量的相应的氢化产物，容易地异构化为它们相应的三取代的（E）-烯丙基醇。