methyl 2,2,4,4-tetramethyl-3-oxopentanoate | 10319-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2,4,4-tetramethyl-3-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 2,2,4,4-tetramethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 10319-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YDLDLDSVYYTWLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2,4,4-tetramethyl-3-oxopentanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到異丙基三級丁基酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联诺里斯I型光裂解，β片段的胺基自由基生成：2'-脱氧腺苷-N 6-基自由基的独立生成和反应性

  摘要：

  从嘌呤核苷中的氮氢键中提取出正式的氢原子，会产生对核酸氧化很重要的反应性中间体。本文中，我们描述了一种从2'-脱氧腺苷（dA•）的N 6-胺中提取氢原子而独立产生嘌呤自由基的方法。该方法涉及对酮（7b）进行顺序的Norrish I型光裂解，以及对最初形成的烷基（8b）进行β片段化以形成dA•和丙酮。DA•的形成随后激光闪光光解，这产生与λ的瞬时最大≈340纳米和更广泛的弱吸收在~560为中心。此瞬态以≥2×10 5 s –1的速度增长; 但是，计算和反应性数据表明，β片段的发生要快得多，这意味着在形成dA•时会消耗掉它。在亚铁离子或硫酚的存在下，7b的连续光解产生了良好的dA收率，而反应性较低的硫醇大概是由于极性不匹配而提供了较低的收率。通常，这种串联的光化学，β片段化方法有望用于核酸低聚物和/或聚合物中dA•的位点特异性生产，以及通常也可用于生产氨基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00093
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 三甲基乙酰氯 在 四氯化钛 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到methyl 2,2,4,4-tetramethyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基缩醛或硫缩醛与酰氯或酸之间的强力Ti交联的Claisen缩合反应。

  摘要：

  [结构：参见正文]成功地进行了乙烯酮缩醛缩醛（KSAs）与酰氯之间强力的Ti交联的Claisen缩合反应，制得的α-单烷基酯和热力学上不佳（难得）的α，α-二烷基β-酮酯收率（46个实施例； 41-98％收率）。乙烯酮甲硅烷基硫缩醛（KSTA）和酰氯之间的密切相关的反应也顺利进行，得到α-单烷基化和α，α-二烷基化的β-酮硫代酯（21个实例；产率61-97％）。本协议扩展到KSA与羧酸的直接缩合（14个实例；产率71-97％）。

  DOI：

  10.1021/ol0619361