(R)-[2-(2)H]Octan-2-ol | 16428-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-[2-(2)H]Octan-2-ol
• 英文别名: (-)-2-deuterio-octan-2-ol；(2R)-2-deuteriooctan-2-ol
• CAS: 16428-56-1
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 131.222
• InChiKey: SJWFXCIHNDVPSH-ZOYPIFFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 <1-D>-butanol 、 (R)-[2-(2)H]Octan-2-ol 、 乙基溴化镁 生成 <1-D>-1-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Primary Carbon. I. Optically Active n-Butanol-1-d¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a038
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 硼氘化钠 、 lipase CAL SP 435 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-[2-(2)H]Octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective oxidation and reduction by immobilized Geotrichum candidum in an organic solvent

  摘要：

  将真菌地霉菌（Geotrichum candidum）的细胞固定在水吸收性聚合物上，并用于在有机溶剂中以环己酮、环戊醇或烷-2-醇作为添加剂进行立体选择性氧化和还原反应。通过立体选择性氧化外消旋1-芳基乙醇，获得了对映体纯的（R）-1-芳基乙醇，而通过对相应的酮进行还原，获得了对映体纯的（S）-1-芳基乙醇，这与自由细胞在水中的还原反应不同，后者仅产生低ee值的（R）-或（S）-1-芳基乙醇。通过测量细胞固定在聚合物周围的有机相和水分相中底物和产物的分布，研究了反应机制。使用氘代化合物来确定添加剂的作用。

  DOI：

  10.1039/a900936a