2-Allyl-malonic acid diamide | 10255-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Allyl-malonic acid diamide
• 英文别名: 2-allylmalondiamide；2-allylmalonamide；2-allyl-malonamide；allyl-malonic acid diamide；Allyl-malonsaeure-diamid；Allylmalonsaeure-diamid；Allylmalonamide；2-prop-2-enylpropanediamide
• CAS: 10255-94-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19203665
• 分子量: 142.158
• InChiKey: NYOYIINCALNYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-malonic acid diamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(2,3-epoxypropyl)-N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and in vitro Evaluation of a 99mTechnetium-Nitroimidazole Complex Based on a Bis(amine-phenol) Ligand: Comparison to BMS-181321

  摘要：

  We have developed a (99m)Technetium complex for imaging of hypoxic tissue (BMS-181321). Recently, another nitroimidazole derivative, based upon a bis(amine-phenol) ligand, was described in the patent literature. To compare this compound to BMS-181321, we have synthesized the ligand, prepared its Tc-99m complex, and evaluated its performance in two in vitro assays of bioefficacy: membrane permeability and uptake in normoxic and anoxic cardiocytes. In attempting to reproduce the synthesis of the ligand described in the patent application, we found that one intermediate could not be made by the method described, and alternative routes were investigated. Complexation of the bis(amine-phenol) nitroimidazole with Tc-99m gave an apparent single complex; this appeared as a broad peak on HPLC analysis. Purification by a solid-phase method gave a complex with 95% radiochemical purity. This complex was not permeable to cultured bovine brain endothelial cells nor did it show preferential uptake in anoxic myocytes.

  DOI：

  10.1021/jm00050a012
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Allyl-malonic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Diagnostic imaging methods using rhenium and technetium complexes

  摘要：

  新颖的方法、过程和与缺氧定位基团结合的金属配合物被揭示，所述金属优选为铼或锝的放射性核素；一种缺氧定位基团；以及一种络合配体，其中所述配体和所述放射性核素的结合具有大于蔗糖的细胞膜渗透性。

  公开号：

  US05688487A1

文献信息

• Diagnostic imaging methods using rhenium and technetium complexes
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05688487A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Novel methods, processes and metal complexes attached to a hypoxia-localizing moiety comprising a metal, preferably radionuclide of rhenium or technetium; a hypoxia-localizing moiety; and, a complexing ligand, wherein said ligand and said radionuclide combined have cell membrane permeabilities greater than that of sucrose, are disclosed.

  新颖的方法、过程和与缺氧定位基团结合的金属配合物被揭示，所述金属优选为铼或锝的放射性核素；一种缺氧定位基团；以及一种络合配体，其中所述配体和所述放射性核素的结合具有大于蔗糖的细胞膜渗透性。
• Synthesis of nitroimidazole substituted 3,3,9,9-tetramethyl-4,8-diazaundecane-2,10-dione dioximes (propylene amine oximes, PnAOs): Ligands for technetium-99m complexes with potential for imaging hypoxic tissue
  作者：Kondareddiar Ramalingam、Natarajan Raju、Palaniappa Nanjappan、David P. Nowotnik

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00042-7

  日期：1995.3

  synthesized as precursors to nitroimidazole-substituted 3,3,9,9-tetramethyl-4,8-diazaundecane-2,10-dione dioxime (21b, 21d, 21e and 26a-26c) (Propylene Amine Oxime, PnAO) ligands. 3-Chloro-3-methyl-1-(2- or 4-nitro-I H-imidazol-1-yl)-2-nitroso-butanes (18a-e) required for the syntheses of nitroimidazole substituted propylene amine oxime (PnAO) ligands were prepared from the corresponding dimethylallyl-nitroimidazoles

  一系列2-取代的1,3-二氨基丙烷（1b-1f，1h）已被合成为硝基咪唑取代的3,3,9,9-四甲基-4,8-​​二氮杂癸烷-2,10-二酮二肟的前体（21b，21d，21e和26a-26c）（丙烯胺肟，PnAO）配体。硝基咪唑取代的丙烯胺肟（PnAO）合成所需的3-氯-3-甲基-1-（2-或4-硝基-I H-咪唑-1-基）-2-亚硝基丁烷（18a-e） ）配体由相应的二甲基烯丙基-硝基咪唑（17a-17e）通过加入亚硝酰氯。合成了许多具有静电，疏水或亲水相互作用潜能的硝基咪唑衍生的PnAO配体，作为tech-99m配合物的前体，正在研究中作为低氧的潜在显像剂。用3-氯-3-甲基-1-（2-或4-硝基-1 H-咪唑-1-基）-2-亚硝基丁烷制备在碳原子上取代的PnAO衍生物。使用3-溴-3-甲基丁烷-2-一（24）制备了在中心碳原子上衍生化的三个PnAO 26a-26c。
• Rhenium and technetium complexes containing a hypoxia-localizing moiety
  申请人：——

  公开号：US20020054853A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Novel methods, processes and metal complexes attached to a hypoxia-localizing moiety comprising a metal, preferably radionuclide of rhenium or technetium; a hypoxia-localizing moiety; and, a complexing ligand, wherein said ligand and said radionuclide combined have cell membrane permeabilities greater than that of sucrose, are disclosed.

  本发明公开了一种新的方法、过程和金属配合物，其附着于一种缺氧定位基团上，该基团包含一种金属，优选为锝或铼的放射性同位素；一种缺氧定位基团；和一种络合配体，其中所述配体和所述放射性同位素的组合具有细胞膜渗透性大于蔗糖的特性。
• RHENIUM AND TECHNETIUM COMPLEXES CONTAINING A HYPOXIA-LOCALIZING MOIETY
  申请人：——

  公开号：US20040010127A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Novel methods, processes and metal complexes attached to a hypoxia-localizing moiety comprising a metal, preferably radionuclide of rhenium or technetium; a hypoxia-localizing moiety; and, a complexing ligand, wherein said ligand and said radionuclide combined have cell membrane permeabilities greater than that of sucrose, are disclosed.

  本发明涉及一种新的方法、工艺和金属配合物，所述金属配合物附着于含有金属的低氧定位基团上，优选为锝或铼的放射性核素；所述低氧定位基团；以及络合配体，其中所述配体和所述放射性核素的结合具有细胞膜渗透性大于蔗糖。
• Chelatbildner zur Komplexierung von radioaktiven Isotopen, deren Metallkomplexe sowie ihre Verwendung in Diagnostik und Therapie
  申请人：INSTITUT FÜR DIAGNOSTIKFORSCHUNG GmbH AN DER FREIEN UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：EP0417870A2

  公开（公告）日：1991-03-20

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I worin A gegebenenfalls eine funktionelle und / oder aktivierte Gruppe C für die Kopplung an sich selektiv anreichernde Verbindungen oder eine über die Gruppe C gekoppelte sich selektiv anreichernde Verbindung enthalten kann. B und B′ sind funktionelle Gruppen für die koordi­native Bindung von Metallionen tragenden Gruppen. Die neuen Verbindungen dienen zur Komplexierung von radioaktiven Metallionen, insbesondere Rhenium- und Technetium-­Isotopen, und werden in der medizinischen Diagnostik und Therapie eingesetzt.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 A 可选择性地含有官能团和/或活化基团 C，用于与选择性蓄积化合物或通过基团 C 偶联的选择性蓄积化合物偶联。B 和 B′为官能团，用于与携带金属离子的基团配位结合。新化合物可用于放射性金属离子，特别是铼和锝同位素的络合，并可用于医学诊断和治疗。