(2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro<4,4>nonane | 83461-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro<4,4>nonane
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.4]nonane, 2,3-dimethyl-, (2R-trans)-；(2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 83461-61-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VKTMZODNTNRDIQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro<4,4>nonane 在 sodium tetrahydroborate 、 rhenium(VII) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  氧化rh（VII）氧化同手性缩酮。伏特

  摘要：

  2-羟乙基烯醇醚与Re 2 O 7反应生成2-羟基缩酮。当使用均手性起始烯醇醚时，获得大于99∶1的非对映选择性。通过调用近似金属氧杂环丁烷的几何形状的过渡态，可以合理地控制立体控制。最后，将手性缩酮本身氧化以提供具有高非对映选择性的2-羟基缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74753-8

文献信息

• Synthesis of optically pure compounds by enantiotopically differentiating monoacetalization of prochiral diketones
  作者：Rudolf O. Duthaler、Peter Maienfisch

  DOI：10.1002/hlca.19820650303

  日期：1982.5.5

  (2) and of its trans-isomer (3) with (2R,3 R)-2,3-butanediol (8) gives in both cases the monoacetals in high yield. While no enantiotopic differentiation is found for 3, a strong preference for the (9S,10 R)-monoacetal 9 is found for the cis-decalin-dione 2. The differentiation, reaching a maximal ratio of 9:1, is found to increase by conditions, which slow down the rate of reaction, e. g. lowering the

  9-甲基-顺式十氢化萘-1,8-二酮（2）及其反式异构体（3）与（2 R，3 R）-2,3-丁二醇（8）的反应在两种情况下均产生单缩醛高产。虽然没有对映分化被发现为3，对于（9强烈偏好小号，10 - [R）-monoacetal 9是发现用于顺-decalin二酮2。发现达到最大比例9：1的差异会因以下条件而增加，这些条件会减慢反应速度，例如降低温度，酸催化剂的浓度或使用空间受限的催化剂。光学活性化合物的制备中使用本程序是由单缩醛9（从76％的收率得到的变换例示2）代入（9 - [R，10 - [R）-9-甲基-1-萘烷酮（12）。根据空间和电子效应讨论了二酮2和3的不同行为。
• DUTHALER, R. O.;MAIENFISCH, P., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 3, 635-653
  作者：DUTHALER, R. O.、MAIENFISCH, P.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of homochiral ketals by rhenium(VII) oxide. V
  作者：Suhan Tang、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74753-8

  日期：1992.12

  2-Hydroxyethyl enol ethers react with Re2O7 to produce 2-hydroxyketals. Where homochiral starting enol ethers are employed, greater than 99:1 diastereoselectivities are obtained. The stereocontrol is rationalized by invoking a transition state that approximates the geometry of a metallaoxetane. Finally, homochiral ketals are themselves oxidized to provide 2-hydroxyketals with high diastereoselectivity

  2-羟乙基烯醇醚与Re 2 O 7反应生成2-羟基缩酮。当使用均手性起始烯醇醚时，获得大于99∶1的非对映选择性。通过调用近似金属氧杂环丁烷的几何形状的过渡态，可以合理地控制立体控制。最后，将手性缩酮本身氧化以提供具有高非对映选择性的2-羟基缩酮。