diethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]malonate | 34795-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]malonate
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)propylmalonic acid diethyl ester；Diethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]propanedioate
• CAS: 34795-65-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: OXSJOCMYDMJIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]malonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)propylmalonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯基烷基环氧乙烷羧酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  已经合成了一系列新的2-（苯基烷基）环氧乙烷-2-羧酸，并研究了其对血糖浓度的影响。大多数化合物在禁食大鼠中表现出显着的降血糖活性。结构活性研究表明，苯环上的取代基（如Cl或CF3）和三至五个碳原子的链长是最有效的物质。在这些化合物中，2- [5-（4-氯苯基）戊基]环氧乙烷-2-羧酸乙酯（36）表现出最有利的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00344a003
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 三正丁胺 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 diethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of 6-Alkynylpyrimidines as Potent Adenosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  Adenosine (ADO) is an extracellular signaling molecule within the central and peripheral nervous system. Its concentration is increased at sites of tissue injury and inflammation. One of the mechanisms by which antinociceptive and antiinflammatory effects of ADO can be enhanced consists of inhibition of adenosine kinase (AK), the primary metabolic enzyme for ADO. Novel nonnucleoside AK inhibitors based on 4-amino-6-alkynylpyrimidines were prepared, and the importance of the length of the linker at the 5-position for high affinity AK inhibition was demonstrated. Compounds with 2- and 3-atom linkers were the most potent AK inhibitors. Optimization of their physicochemical properties led to 31a and 37a that effectively reduced pain and inflammation in animal models.

  DOI：

  10.1021/jm020049a

文献信息

• Substituted oxiranecarboxylic acids, their use and medicaments
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04324796A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Substituted oxiranecarboxylic acids of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 denotes a hydrogen atom (--H), a halogen atom, a hydroxyl roup, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a trifluoromethyl group, R.sup.2 has one of the meanings of R.sup.1, R.sup.3 denotes a hydrogen atom (--H) or a lower alkyl group and n denotes an integer from 1 to 5, and the salts of the acids are new compounds. They display a hypoglycaemic action in warm-blooded animals. Processes for the preparation of the new compounds and of the intermediate products required for their preparation are described.

  公式为 ##STR1## 的替代环氧丙酸，其中R.sup.1表示氢原子（-H），卤素原子，羟基，低碳基，低烷氧基或三氟甲基基团，R.sup.2具有R.sup.1的意义之一，R.sup.3表示氢原子（-H）或低碳基，n表示1到5的整数，酸的盐是新化合物。它们在温血动物中显示出降糖作用。描述了制备新化合物和制备所需的中间产物的过程。
• Convenient synthesis of 3,4-dihydro-2(1h)-quinolinones from malonate Derivatives
  作者：Takuma Tsubusaki、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2009.15.1.79

  日期：2009.1

  The diethyl 2-[2-(./V-arylamino)-2-oxoethyl]malonates underwent manganese(III)-mediated oxidative 6-endo-trig cyclization to produce the 4,4-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2(l//)-quinolinones in excellent yields. The manganese(III) acetate-mediated oxidative intramolecular cylization reaction is one of the most useful and efficient techniques to obtain cyclization products. The reaction has also been

  2-[2-(./V-芳基氨基)-2-氧乙基]丙二酸二乙酯经过锰 (III) 介导的氧化 6-endo-trig 环化反应生成 4,4-双（乙氧基羰基）-3,4-二氢-2(l//)-喹啉酮的产率极好。乙酸锰（III）介导的氧化分子内环化反应是获得环化产物最有用和最有效的技术之一。该反应也被用于合成杂环化合物。由于通过苯胺与酰卤的缩合很容易制备酰胺衍生物，我们计划使用乙酸锰（III）按顺序检查 2-[2-（A^-芳基氨基）-2-氧乙基]丙二酸酯的氧化分子内环化合成二氢喹啉酮。二氢喹啉酮是一种生物学上非常重要的喹啉生物碱。尽管 Citterio 等人。报道了锰（III）介导的丙二酸酯分子内环化（方案 I 中的方程式 1）和 Chuang 等人。还显示了使用烷基磺酰苯胺的类似反应，产生 2(l//)-喹啉酮（方案 1 中的方程式 2），据我们所知，使用 2-[2-(N-芳基氨基)-2 -oxoethyI]丙二酸酯从未被检查过。R
• Manganese(III) acetate-induced cyclization of .alpha.-(arylalkyl) and .alpha.-(aryloxy)alkyl .beta.-dicarbonyl derivatives
  作者：Attilio Citterio、Daniele Fancelli、Claudia Finzi、Luca Pesce、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00272a047

  日期：1989.5
• Substituierte Oxirancarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0025192B1

  公开（公告）日：1983-05-11
• US4324796A
  申请人：——

  公开号：US4324796A

  公开（公告）日：1982-04-13