1-((2-ethylhexyl)oxy)-4-ethynylbenzene | 452928-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((2-ethylhexyl)oxy)-4-ethynylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Ethylhexyloxy)-4-ethynylbenzene；1-(2-ethylhexoxy)-4-ethynylbenzene
• CAS: 452928-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: DPDOFFVOHWFBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-ethylhexyl)oxy)-4-ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三种新型乙炔连接的供体/受体生色团的合成，表征和三阶非线性光学行为

  摘要：

  合成了三种新型的乙炔连接的供体/受体生色团，BAB，BAS和SAS。BAB在532 nm的飞秒和纳秒Z扫描中的结果表明，从饱和吸收（SA）到反向饱和吸收（RSA）的过渡，而BAS和SAS的过渡显示RSA。所有化合物在600 nm–800 nm的飞秒Z扫描结果表明存在明显的RSA，这主要归因于双光子吸收（TPA）。TA结果表明，所有化合物均表现出较强的激发态吸收和长寿命，并且这些化合物的TA光谱的演变揭示了从局部激发态（LE）到电荷转移态（CTS）的弛豫过程。通过不同的共轭程度和分子内电荷转移（ICT），这些生色团的非线性响应和激发态动力学可以得到显着调节。纳秒脉冲在532 nm激发的BAS / DCM溶液的阈值为0.631 J / cm 2。结果表明，这些化合物可能是未来在光学限制中应用的潜在候选物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109235
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethylhexyloxy)-4-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-((2-ethylhexyl)oxy)-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  合成天线在整个可见光区域中充当光收集器，用于增强混合光合反应中心

  摘要：

  来自球形球形红细菌细菌的光合作用反应中心（RC）已与发射NIR的荧光团（AE 800）共价生物共轭，其合成经过专门调整以用作在整个可见光区域内收集光的人造天线。AE 800具有较宽的吸收光谱，其峰的中心位于RC的吸收间隙中，并且其发射与最强的RC吸收带重叠，从而确保蛋白质光学截面的一致增加。共价混合动力AE 800-RC稳定且功能齐全。人造天线收集到的能量通过FRET机制转移到蛋白质上，在整个可见光范围内，杂化系统的表现要比天然蛋白质的整体光化学活性高30％。光酶光学特性的这种改善证明了生物缀合方法的有效性，该方法是向能量转换，光催化和生物传感应用新型生物杂化材料的合适途径。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00175

文献信息

• Arylethynylacridines: electrochemiluminescence and photophysical properties
  作者：Arumugasamy Elangovan、Hsing-Hua Chiu、Shu-Wen Yang、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1039/b410829a

  日期：——

  Electrogenerated chemiluminescence (ECL) of six new ethyne-based acridine derivatives (1–6) has been studied. The new acridine derivatives were synthesized by cross-coupling of 9-chloroacridine and corresponding donor-substituted phenylethynes under modified Sonogashira conditions. The donor groups were varied in the order of increasing steric hindrance and donor strength at the donor site. The solution phase photophysical properties and ECL of these compounds were studied comparatively in acetonitrile solvent. The UV-Visible spectra of compounds 1–5 exhibit closely the same maxima. Density functional theory (DFT) has been invoked to analyze and understand the unexpected UV-Visible absorption behavior. Compounds with weak electron donors produce excimer ECL irrespective of steric hindrance at the donor site, while the compound with a stronger donor gives rise to ECL that is blue-shifted with respect to its photoluminescence spectrum. All except one of these compounds also exhibit solid state fluorescence which may be useful for solid state devices such as organic light emitting diodes (OLEDs) and as laser dyes. The observed properties are discussed with reference to the structure of the compounds synthesized.

  六种新的乙炔基蒽类衍生物（1–6）的电致发光化学发光（ECL）进行了研究。这些新蒽类衍生物通过在改进的Sonogashira条件下，将9-氯蒽与相应的供体取代的苯乙炔进行交叉偶联合成。供体基团的变化顺序为逐渐增加的空间位阻和供体强度。以乙腈溶剂为介质，比较研究了这些化合物的溶液相光物理性质和ECL。化合物1–5的紫外-可见光谱展现出非常接近的最大值。为分析和理解意外的紫外-可见吸收行为，采用了密度泛函理论（DFT）。弱电子供体的化合物产生的外激发体ECL与供体位点的空间位阻无关，而强供体的化合物则在其光致发光光谱上产生蓝移的ECL。这些化合物中除了一个以外，均表现出固态荧光，这可能对固态器件如有机发光二极管（OLEDs）和激光染料非常有用。观察到的性质与合成化合物的结构进行了讨论。
• [EN] ARYL COMPOUNDS AND POLYMERS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE ET POLYMÈRES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV NEVADA RENO

  公开号：WO2016149633A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are embodiments of aryl compounds and polymers thereof that are made using methods that do not require harsh conditions or expensive reagents. The methods disclosed herein utilize precursor compounds that can be polymerized to form polycyclic aromatic hydrocarbons and polymers, such as carbon-based polymers like nanostructures (e.g., graphene or graphene-like nanoribbons).

  本文披露了一种芳基化合物及其聚合物的实施例，这些实施例是通过不需要苛刻条件或昂贵试剂的方法制备的。本文披露的方法利用可以聚合形成多环芳烃和聚合物的前体化合物，例如碳基聚合物，如纳米结构（例如石墨烯或类石墨烯纳米带）。
• The development of phenylethylene dendrons for blue phosphorescent emitters
  作者：Shih-Chun Lo、Ruth E. Harding、Edward Brightman、Paul L. Burn、Ifor D. W. Samuel

  DOI：10.1039/b820235d

  日期：——

  New high triplet energy dendrons based on 1,2-diphenylethylene with and without 2-ethylhexyloxy surface groups have been developed for deep blue phosphorescent iridium(III) dendrimers. The fac-tris[1-methyl-5-(4-fluoro)phenyl-3-n-propyl-1H-[1,2,4]triazolyl]iridium(III)-cored dendrimers, bearing first generation 1,2-diphenylethylene dendrons on the ligand triazolyl and phenyl rings, were prepared in excellent yields, employing Sonogashira cross-couplings and palladium catalysed hydrogenation as the key synthetic steps. Both dendrimers showed good thermal stability although the flexible nature of the dendrons led to the materials having low glass transition temperatures. Dendrimer 15 (without the surface groups) emitted good blue phosphorescence with a solution photoluminescence quantum yield (PLQY) of 46%, Commission Internationale de l'Eclairage (CIE) co-ordinates of (0.15, 0.14) and photoluminescence peaks at 441 and 468 nm. The solution PLQY was 50% higher than the parent iridium(III) complex showing that the high triplet energy of the diphenylethylene dendrons does not quench the luminescence of the iridium(III) complex core. Dendrimer 34, which has the surface groups, had a film PLQY of 49% and CIE co-ordinates of (0.16, 0.19) with PL peaks at 441 and 469 nm.

  基于1,2-二苯乙烯的新高三重态能量树状聚合物，分别添加和不添加2-乙基己氧基表面基团，已被开发用于深蓝色磷光铱(III)树状聚合物。这些以fac-tris[1-甲基-5-(4-氟)苯基-3-n-丙基-1H-[1,2,4]三唑基]铱(III)为核心的树状聚合物，具有第一代1,2-二苯乙烯树枝在配体三唑基和苯环上，采用Sonogashira交叉偶联和钯催化氢化作为关键合成步骤，获得了优异的产率。这两种树状聚合物虽然展现了良好的热稳定性，但由于树枝的柔性特性，使材料具有较低的玻璃转变温度。树状聚合物15（不带表面基团）发出了良好的蓝色磷光，溶液光致发光量子产率（PLQY）为46%，国际照明委员会（CIE）坐标为(0.15, 0.14)，光致发光峰值分别位于441 nm和468 nm。其溶液PLQY比母体铱(III)复合物高出50%，表明二苯乙烯树状聚合物的高三重态能量并未抑制铱(III)复合物核心的发光。树状聚合物34（带有表面基团）在薄膜中的PLQY为49%，CIE坐标为(0.16, 0.19)，光致发光峰值位于441 nm和469 nm。
• Discotic Liquid Crystals: Synthesis and Characterization of Radial Polyalkynylbenzene Derivatives
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hideo Takezoe、Doddamane Sreenivasamurthy Shankar Rao

  DOI：10.1246/bcsj.81.163

  日期：2008.1.15

  diffraction (XRD) studies. The hexa-alkynylbenzene derivatives in a pure form had a columnar mesophase texture, and pentaalkynylphenyl and pentaalkynyltoluene derivatives remained in a highly viscous liquid state even at room temperature, whereas D-A complexes showed a the columnar hexagonal (Col h ) mesophase. The unexpected mesophase behavior of these radial polyalkynylbenzene derivatives comes from

  介绍了新的径向聚炔基苯衍生物，其由 4-苯基乙炔单元与中心苯基或苯氧基或甲苯基连接部分连接而成。用偏光显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC) 研究了这些化合物的纯形式和作为供体-受体 (DA) 与 2,4,7-三硝基芴-9-one (TNF) 复合物的介晶性质和 X 射线衍射 (XRD) 研究。纯形式的六炔基苯衍生物具有柱状中间相结构，五炔基苯基和五炔基甲苯衍生物即使在室温下仍保持高粘性液体状态，而 DA 配合物则显示柱状六方 (Col h ) 中间相。
• Bottom-Up Synthesis of Soluble and Narrow Graphene Nanoribbons Using Alkyne Benzannulations
  作者：Wenlong Yang、Andrea Lucotti、Matteo Tommasini、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1021/jacs.6b03014

  日期：2016.7.27

  Since the discovery of graphene, there is an increasing amount of research devoted to graphene materials, namely, graphene nanoribbons (GNRs). The "top-down" production of narrow (<10 nm wide), unoxidized, and easily processable GNRs with atomically precise edges is challenging, and therefore, new methods need to be developed. We have designed a "bottom-up" approach for the synthesis of very narrow (ca

  自从发现石墨烯以来，越来越多的研究致力于石墨烯材料，即石墨烯纳米带（GNRs）。具有原子级精确边缘的窄（<10 nm 宽）、未氧化且易于加工的 GNR 的“自上而下”生产具有挑战性，因此需要开发新方法。我们设计了一种“自下而上”的方法，用于使用 Brønsted 酸促进的非氧化炔苯环化策略合成非常窄（约 0.5 nm）和可溶性 GNR。Suzuki 聚合被用于生产 GNR 前体，一种聚（2,6-二炔基-对亚苯基）（PDAPP），重均分子量为 37.6 kg mol(-1)。使用布朗斯台德酸有效地实现了 PDAPP 上乙炔芳基侧链的环化，最终产生了 GNR。GNR 的红外和拉曼光谱表征与计算结果非常匹配。透射电子显微镜 (TEM) 和扫描隧道显微镜 (STM) 也支持 GNR 的形成。