(S)-1-(4'-methoxyphenyl)glycerol 2,3-cyclic sulfate | 213531-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4'-methoxyphenyl)glycerol 2,3-cyclic sulfate
• 英文别名: (4S)-4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 213531-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆S
• 分子量: 260.268
• InChiKey: BXCLFEJPXASRKT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  90.0-91.0 °C
• 沸点：
  418.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4'-methoxyphenyl)glycerol 2,3-cyclic sulfate 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-O-(11'-undecenyl)-2-O-methyl-3-O-(4'-methoxyphenyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  ET-18-OCH 3可光活化类似物的合成和抗增殖特性

  摘要：

  抗肿瘤醚脂质1-甲光反应性类似物ö十八烷基-2- ø -甲基-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OCH 3，1）被首次合成。的3-（三氟甲基）-3-（米碘苯基）二吖丙因（TID）部分被用来作为在醚脂质photolabel 2a中。通过O-十一烷基氧基键将TID基团束缚在醚脂质的sn -1位置。发现化合物2a定性模拟1的抗增殖作用在黑暗中（即在没有卡宾生成的情况下），表明这种可光激活的探针可能适用于鉴定介导1的生物活性的蛋白质。类似物图2a转化通过Stille反应来锡烷中间体2b中，将其进行本位[ 125 I] -iododestannylation，得到125 I标记的醚脂质2c中。在存在从乳腺癌细胞系（MCF-7）获得的胞质蛋白的情况下，进行2c的光解（长波紫外光，30分钟），然后用NaDodSO 4进行光解/ PAGE和放射自显影显示主要两种多肽的放射性碘化（分子质量分别约为47-kDa

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00901-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(p-methoxyphenoxy)-1,2-propanediol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-1-(4'-methoxyphenyl)glycerol 2,3-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Chiral Glycerolipid Precursors Using a Cyclic Sulfate Synthon:  Preparation of 1-O-Hexadecyl-3-O-(4‘-methoxyphenyl)- sn-glycerol and Its 1-Thio and 1-Aza Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980471s