4-methoxy-3,4-(methylenedioxy)cyclohexa-2,5-dienone | 57197-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-3,4-(methylenedioxy)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Methoxy-3,4-methylendioxycyclohexa-2,5-dienon；7a-methoxy-7aH-benzo[1,3]dioxol-5-one；7a-methoxy-1,3-benzodioxol-5(7aH)-one；7a-methoxy-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 57197-23-6
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: YNWKSVKIEWDXDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3,4-(methylenedioxy)cyclohexa-2,5-dienone 、 3-叔丁基苯酚 在 二氯乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以29%的产率得到4'-tert-butyl-2,2'-dihydroxy-4,5-methylenedioxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Sartori, Giovanni; Maggi, Raimondo; Bigi, Franca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2177 - 2182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 芝麻酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4-methoxy-3,4-(methylenedioxy)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  一种具有高生物活性的天然活性药物中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明具体本发明涉及一种具有高生物活性的天然活性药物中间体制备方法，所述制备方法为：将原料在高价碘氧化剂（PIDA）和醇类溶剂的作用下，合成得到反应底物；再将反应底物和亲核试剂溶解在二氯甲烷（DCM）中，然后加入六氟异丙醇（HFIP）和五氟苯甲酸（PFBA），反应完成后蒸发浓缩提纯反应液，最终得到产品。本发明制备过程简单、可靠、总收率高，其中紫檀烷类可达35%以上，吡咯烷基二氢吲哚类可达75%以上。

  公开号：

  CN106632388A

文献信息

• Development of a Cross‐Conjugated Vinylogous [4+2] Anionic Annulation and Application to the Total Synthesis of Natural Antibiotic (±)‐ABX
  作者：Jing‐Kai Huang、Kak‐Shan Shia

  DOI：10.1002/anie.201914657

  日期：2020.4.16

  vinylogous [4+2] anionic annulation has been newly developed, the cascade process of which has a high preference for regiochemical control and chemoselectivity, giving rise to exclusively Michael-type adducts in moderate to high yields (up to 94 %, 35 examples). By making use of this approach as a key operation, the first total synthesis of natural antibiotic ABX, in racemic form, has been successfully

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。
• Ph₃P-mediated highly selective C(α)–P coupling of quinone monoacetals with R₂P(O)H: convenient and practical synthesis of <i>ortho</i>-phosphinyl phenols
  作者：Ruwei Shen、Ming Zhang、Jing Xiao、Chao Dong、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc02918k

  日期：——

  A highly selective Ph3P-mediated C(α)–P coupling reaction of quinone monoacetals with secondary phosphine oxides is developed to provide an effective method for the synthesis of a wide array of ortho-phosphinylphenols in good to excellent yields. This protocol can be adopted for scale-up synthesis directly from cheap and abundant phenols, and the products can be easily obtained in high yields by simple

  已开发出一种高选择性的Ph 3 P介导的醌单缩醛与仲氧化膦的C（α）-P偶联反应，为合成多种正膦基苯酚提供了一种有效的方法，收率好至极好。该方案可直接用于由廉价和丰富的苯酚进行大规模合成，并且无需使用有机萃取或色谱法即可通过简单的过滤轻松轻松地以高收率获得产物。
• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。
• 一种具有高生物活性的天然活性药物中间体及其制备方法
  申请人：胡寅俊

  公开号：CN106632388A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明具体本发明涉及一种具有高生物活性的天然活性药物中间体制备方法，所述制备方法为：将原料在高价碘氧化剂（PIDA）和醇类溶剂的作用下，合成得到反应底物；再将反应底物和亲核试剂溶解在二氯甲烷（DCM）中，然后加入六氟异丙醇（HFIP）和五氟苯甲酸（PFBA），反应完成后蒸发浓缩提纯反应液，最终得到产品。本发明制备过程简单、可靠、总收率高，其中紫檀烷类可达35%以上，吡咯烷基二氢吲哚类可达75%以上。
• Regiospecific nucleophilic aromatic substitution: conjugate addition of active methylene compounds to quinone monoacetals and aromatization of the adducts
  作者：Kathlyn A. Parker、Suck-Ku Kang

  DOI：10.1021/jo01295a010

  日期：1980.3