(Z)-3-methoxycarbonyl-2-hexen-4-one | 204456-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methoxycarbonyl-2-hexen-4-one
• 英文别名: Methyl 2-ethylidene-3-oxopentanoate
• CAS: 204456-58-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DJNIMSIXNCGTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methoxycarbonyl-2-hexen-4-one 在 C₂₅H₂₁F₁₂N₃O 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-2,3-dimethyl-5-oxo-4-(1-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性胍催化5H-恶唑-4-酮的立体收敛1,4-加成反应与亚炔基β-酮酸酯的E，Z异构体的E，Z异构体混合物

  摘要：

  开发了5 H-恶唑-4-酮与亚烷基β-酮酸酯的1,4加成反应，该反应是通过使用手性胍通过动态动力学拆分过程催化的，该过程涉及亚烷基β-酮酸酯的几何异构化。该方法允许使用各种无环亚烷基β-酮酸酯的E，Z异构体混合物立体选择性地获得产物。研究了产物的几何形状与立体选择性之间的关系，并对产物进行了衍生化为相应的α-酰基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201802271
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 乙醛 在 哌啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-methoxycarbonyl-2-hexen-4-one 、 (E)-3-甲氧羰基-2-己烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  二氢-1,3-噻嗪的新型光化学重排

  摘要：

  合成了一系列的4-烷基或4-苯基取代的2,3-二氢-6 H -1,3-噻嗪-5-羧酸酯，并在甲苯中光解。4-甲基化合物重排为噻唑烷，噻唑烷在溶液中以亚氨基互变异构体形式共存。4-乙基衍生物基本上给出了无环硫代酰胺基-二烯的单一异构体，而4-苄基衍生物给出了所有四种可能的硫代酰胺基-二烯的混合物。4-苯基衍生物产生骨架重排的2，5-二氢-6 H -1，3-噻嗪，其缓慢重排为相应的2，3-二氢-6 H -1，3-噻嗪。

  DOI：

  10.1039/a705331b

文献信息

• RHODIUM CARBONYL-CATALYZED CROSS-HYDROCARBONYLATION OF ACETYLENES AND ETHYLENE. SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Takaya Mise、Pangbu Hong、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1982.401

  日期：1982.3.5

  The cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with CO and H2 in the presence of Rh4(CO)12 gave α,β-unsaturated ethyl ketones regio- and stereoselectively.

  在Rh4(CO)12存在下，乙炔和乙烯与CO和H2进行交叉羰基化反应，区域选择性和立体选择性地合成了α,β-不饱和乙烯酮。