(Z)-3-methoxycarbonyl-2-hexen-4-one | 204456-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methoxycarbonyl-2-hexen-4-one
• 英文别名: Methyl 2-ethylidene-3-oxopentanoate
• CAS: 204456-58-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DJNIMSIXNCGTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methoxycarbonyl-2-hexen-4-one 在 C₂₅H₂₁F₁₂N₃O 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-2,3-dimethyl-5-oxo-4-(1-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性胍催化5H-恶唑-4-酮的立体收敛1,4-加成反应与亚炔基β-酮酸酯的E，Z异构体的E，Z异构体混合物

  摘要：

  开发了5 H-恶唑-4-酮与亚烷基β-酮酸酯的1,4加成反应，该反应是通过使用手性胍通过动态动力学拆分过程催化的，该过程涉及亚烷基β-酮酸酯的几何异构化。该方法允许使用各种无环亚烷基β-酮酸酯的E，Z异构体混合物立体选择性地获得产物。研究了产物的几何形状与立体选择性之间的关系，并对产物进行了衍生化为相应的α-酰基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201802271
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 乙醛 在 哌啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-methoxycarbonyl-2-hexen-4-one 、 (E)-3-甲氧羰基-2-己烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  二氢-1,3-噻嗪的新型光化学重排

  摘要：

  合成了一系列的4-烷基或4-苯基取代的2,3-二氢-6 H -1,3-噻嗪-5-羧酸酯，并在甲苯中光解。4-甲基化合物重排为噻唑烷，噻唑烷在溶液中以亚氨基互变异构体形式共存。4-乙基衍生物基本上给出了无环硫代酰胺基-二烯的单一异构体，而4-苄基衍生物给出了所有四种可能的硫代酰胺基-二烯的混合物。4-苯基衍生物产生骨架重排的2，5-二氢-6 H -1，3-噻嗪，其缓慢重排为相应的2，3-二氢-6 H -1，3-噻嗪。

  DOI：

  10.1039/a705331b

文献信息

• RHODIUM CARBONYL-CATALYZED CROSS-HYDROCARBONYLATION OF ACETYLENES AND ETHYLENE. SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Takaya Mise、Pangbu Hong、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1982.401

  日期：1982.3.5

  The cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with CO and H2 in the presence of Rh4(CO)12 gave α,β-unsaturated ethyl ketones regio- and stereoselectively.

  在Rh4(CO)12存在下，乙炔和乙烯与CO和H2进行交叉羰基化反应，区域选择性和立体选择性地合成了α,β-不饱和乙烯酮。
• Novel photochemical rearrangements of dihydro-1,3-thiazines
  作者：Shameem H. Bhatia、David M. Buckley、Richard W. McCabe、Anthony Avent、Robert G. Brown、Peter B. Hitchcock

  DOI：10.1039/a705331b

  日期：——

  The 4-methyl compound rearranges to a thiazolidine, which co-exists as an imino-tautomer in solution. The 4-ethyl derivative gives essentially a single isomer of an acyclic thioamido-diene, whilst the 4-benzyl derivative gives a mixture of all four possible thioamido-dienes. The 4-phenyl derivative gave a skeletally rearranged 2,5-dihydro-6H-1,3-thiazine which slowly rearranged to the corresponding

  合成了一系列的4-烷基或4-苯基取代的2,3-二氢-6 H -1,3-噻嗪-5-羧酸酯，并在甲苯中光解。4-甲基化合物重排为噻唑烷，噻唑烷在溶液中以亚氨基互变异构体形式共存。4-乙基衍生物基本上给出了无环硫代酰胺基-二烯的单一异构体，而4-苄基衍生物给出了所有四种可能的硫代酰胺基-二烯的混合物。4-苯基衍生物产生骨架重排的2，5-二氢-6 H -1，3-噻嗪，其缓慢重排为相应的2，3-二氢-6 H -1，3-噻嗪。
• Stereoconvergent 1,4-Addition Reaction of 5<i>H</i> -Oxazol-4-ones with <i>E</i> ,<i>Z</i> Isomeric Mixture of Alkylidene β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Tomonori Misaki、Toshifumi Tatsumi、Tatsumasa Okamoto、Yusuke Hayashi、Nari Jin、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/chem.201802271

  日期：2018.7.11

  A 1,4‐addition reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones to alkylidene β‐ketoesters, which was catalyzed by using chiral guanidines via a dynamic kinetic resolution process that involved geometric isomerization of the alkylidene β‐ketoesters, was developed. This method allowed using E,Z isomeric mixture of various acyclic alkylidene β‐ketoesters to obtain the products stereoselectively. The relation between the

  开发了5 H-恶唑-4-酮与亚烷基β-酮酸酯的1,4加成反应，该反应是通过使用手性胍通过动态动力学拆分过程催化的，该过程涉及亚烷基β-酮酸酯的几何异构化。该方法允许使用各种无环亚烷基β-酮酸酯的E，Z异构体混合物立体选择性地获得产物。研究了产物的几何形状与立体选择性之间的关系，并对产物进行了衍生化为相应的α-酰基-γ-内酯。