3-cyclohex-3-enyl-1-methyl-1H-indole | 111678-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohex-3-enyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-cyclohex-2-enyl-1-methyl-1H-indole；3-(1-Cyclohex-2-enyl)-1-methylindole；3-cyclohex-2-en-1-yl-1-methylindole
• CAS: 111678-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: HDCBCJWBPYIHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2-环己烯醇 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到3-cyclohex-3-enyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  无需添加催化剂即可在高温水中直接进行苄基化和烯丙基烷基化

  摘要：

  在高温水中，一系列苄基和烯丙基醇与1,3-二羰基化合物和活化的芳族化合物反应，无需添加催化剂即可得到烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.112

文献信息

• Acid-catalyzed three-component addition of carbonyl compounds with 1,2,3-triazoles and indoles
  作者：Qiaoyan Xing、Chunlan Zhou、Shuxin Jiang、Shanping Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1ob01451j

  日期：——

  A facile and efficient acid-catalyzed three-component reaction of indoles, 1-tosyl-1,2,3-triazoles and carbonyl compounds has been developed. The use of TsOH with a small amount of water significantly promoted the reaction yield. This method provided a general and one-pot approach for the synthesis of structurally diverse C3-alkylated indole derivatives. The alkylation exclusively occurred at the N2

  开发了一种简便高效的酸催化吲哚、1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑和羰基化合物的三组分反应。TsOH与少量水的使用显着提高了反应产率。该方法为合成结构多样的C 3-烷基化吲哚衍生物提供了一种通用的一锅法。烷基化仅发生在三唑的N 2位。在优化的简单反应条件下可以耐受各种官能团。
• Brønsted Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Delia Miguel、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/adsc.200606183

  日期：2006.9

  Brønsted acids such as p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTS) or polymer-bound p-toluenesulfonic acid efficiently catalyze the direct nucleophilic substitution of the hydroxy group of allylic and benzylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reaction conditions are mild, the process is conducted under an atmosphere of air without the need for dried solvents

  简单的布朗斯台德酸，例如对甲苯磺酸一水合物（PTS）或与聚合物结合的对甲苯磺酸有效地催化了烯丙基和苯甲醇的羟基被多种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂直接亲核取代。反应条件温和，该方法在空气气氛下进行，不需要干燥的溶剂，并且水是反应的唯一副产物。
• Electrophilic Allylations and Benzylations of Indoles in Neutral Aqueous or Alcoholic Solutions
  作者：Martin Westermaier、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ol0618555

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] Indoles are allylated and benzylated in moderate to quantitative yield when stirred with allyl and benzyl halides in 80% aqueous acetone in the presence of NH(4)HCO(3) at room temperature.

  [反应：见正文]在室温下，在NH（4）HCO（3）存在下，与烯丙基和苄基卤化物在80％丙酮水溶液中搅拌时，吲哚被烯丙基化并以中等至定量的产率被苄基化。
• Ishikura, Minoru; Kamada, Machiko; Oda, Izumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 377 - 386
  作者：Ishikura, Minoru、Kamada, Machiko、Oda, Izumi、Ohta, Tsukasa、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKURA, MINORU;KAMADA, MACHIKO;ODA, IZUMI;OHTA, TSUKASA;TERASHIMA, MASA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 377-386
  作者：ISHIKURA, MINORU、KAMADA, MACHIKO、ODA, IZUMI、OHTA, TSUKASA、TERASHIMA, MASA+

  DOI：——

  日期：——