1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)-2-iodobenzene | 122776-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)-2-iodobenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(2-cyclohexen-1-yloxy)-2-iodo-；1-cyclohex-2-en-1-yloxy-2-iodobenzene
• CAS: 122776-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₃IO
• 分子量: 300.139
• InChiKey: AALWRVNGSPGUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)-2-iodobenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Radical Cyclization of Aromatic Halides with Sodium Borohydride

  摘要：

  在 NaBH4 或 NaBH3CN 的存在下，用紫外线直接照射邻烯氧基和邻丁-3-烯氧基碘苯和溴苯，可以得到高产率的自由基环化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872243
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 1-(cyclohex-2-en-1-yloxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbonickelation of alkenes

  摘要：

  取代烯丙基醚和胺的分子内碳镍化效率已经研究，以评估双键上的基团对这种环化反应的影响。结果显示，当这种反应发生时，只产生5-exo-trig环化产物，即二氢苯并呋喃或吲哚。取决于连接的杂原子（O或N），环化的结果不同。虽然烯丙基醚是相对较差的底物，会发生侧链消除并需要一个分子内双键来进行，烯丙基胺反应良好，并产生吲哚啉和吲哚衍生物。最后，通过使用NiBr₂bipy催化剂实现了类似吗啡骨架的三核ACE核心的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.81

文献信息

• Intermolecular oxyarylation of olefins with aryl halides and TEMPOH catalyzed by the phenolate anion under visible light
  作者：Kangjiang Liang、Qian Liu、Lei Shen、Xipan Li、Delian Wei、Liyan Zheng、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0sc02160a

  日期：——

  strong reduction potentials. Under visible light irradiation, the phenolate anion enabled the reduction of (hetero)aryl halides (including electron-rich aryl chlorides) to (hetero)aryl radicals through single electron transfer. Based on this new photocatalyst, a novel and efficient photocatalytic protocol for the intermolecular oxyarylation of olefins with aryl halides and TEMPOH was developed. The developed

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• Synthesis of Chiroptical Molecular Switches by Pd-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Alexander Düfert、Florian Lotz、Lars Sölter、Kawon Oum、Thomas Lenzer、Tobias Beck、Regine Herbst-Irmer

  DOI：10.1021/ja906260x

  日期：2009.12.16

  New photochromic switches based on helical alkenes can quickly and efficiently be accessed by Pd-catalyzed domino reactions using a modular approach; this allows a wide variability in product formation with the advantages of a convergent synthetic route. The alkenes have been synthesized in excellent enantioselectivity and their switching properties assessed by stimulation with nanosecond laser pulses

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• From Ynamides to Highly Substituted Benzo[<i>b</i>]furans: Gold(I)-Catalyzed 5<i>-endo-dig</i>-Cyclization/Rearrangement of Alkylic Oxonium Intermediates
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Vanessa Weingand、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201301595

  日期：2013.9.9

  A series of arylynamides with alkyloxy groups at the ortho position of the aryl group was prepared through a short alkylation/cross‐coupling/amidation sequence. The gold‐catalyzed conversion of these substrates combined both CO and CC formation steps, thus providing benzofurans with amine functionalities at the 2‐position and alkyl groups at the 3‐position. Cross‐over experiments showed that the

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• Cathodic Radical Cyclisation of Aryl Halides Using a Strongly‐Reducing Catalytic Mediator in Flow
  作者：Ana A. Folgueiras‐Amador、Alexander E. Teuten、Mateo Salam‐Perez、James E. Pearce、Guy Denuault、Derek Pletcher、Philip J. Parsons、David C. Harrowven、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/anie.202203694

  日期：2022.8.26

  Cathodic radical cyclisations of aryl halides have been achieved in an undivided flow electrolysis cell, using phenanthrene as mediator in loadings down to 0.05 equiv, and without the requirement for a sacrificial anode. It is proposed that mediated homogeneous electron transfer proceeds in a reaction layer detached from the cathode, accounting for the observed selectivity.

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• Direct Functionalization of Lithium Phosphine Oxides Bearing an Alkyne Chain
  作者：Hamdi Sanaa、Ali Samarat、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/ejoc.202200738

  日期：2022.9.20

  Selective hydrophosphorylation of carbonyl bonds was developed via a lithium phosphine oxide intermediate, resulting in intermolecular addition to an aldehyde, instead of the intramolecular cyclisation pathway. Valuable alkynyl phosphorated alcohols were obtained in good yields and moderate diastereoselectivity.

  羰基键的选择性氢化磷酸化是通过氧化膦锂中间体开发的，导致醛的分子间加成，而不是分子内环化途径。以良好的收率和中等的非对映选择性获得了有价值的炔基磷酸醇。