5-(9-Anthryl)-3-brom-2-methylthiophene | 338736-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-(9-Anthryl)-3-brom-2-methylthiophene
• 英文别名: 5-(anthracen-9-yl)-3-bromo-2-methylthiophene；5-Anthracen-9-yl-3-bromo-2-methylthiophene
• CAS: 338736-06-4
• 化学式: C₁₉H₁₃BrS
• 分子量: 353.282
• InChiKey: KOXYSGNUCJIRGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9-Anthryl)-3-brom-2-methylthiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-amino-5-(2-(5-(anthracen-9-yl)-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)-1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高性能嘧啶核苷和寡核苷酸二芳基乙烯光电开关的开发

  摘要：

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014878
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-甲基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(9-Anthryl)-3-brom-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  高性能嘧啶核苷和寡核苷酸二芳基乙烯光电开关的开发

  摘要：

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014878

文献信息

• Reaction Dynamics of a Photochromic Fluorescing Dithienylethene
  作者：J. Ern、A. T. Bens、H.-D. Martin、S. Mukamel、S. Tretiak、K. Tsyganenko、K. Kuldova、H. P. Trommsdorff、C. Kryschi

  DOI：10.1021/jp0031956

  日期：2001.3.1

  quantum yields of the photochromic ring-closure and ring-opening reactions, as well as the spectra and time evolution of reaction intermediates. The data are analyzed in terms of a model potential and single-electron density matrices, which are calculated using the collective electronic oscillator (CEO) approach and the INDO/S semiempirical Hamiltonian. For the ring-opening reaction, single-exponential

  通过将蒽作为发色团连接到二噻吩基全氟环戊烯（1,2-双[5-蒽基-2-甲基噻吩-3-基]全氟环戊烯，Ac-BMTFP）来研究光致变色和荧光的相互作用。Ac-BMTFP 的开放异构体的蓝色荧光被闭环反应抑制。该化合物的光谱性质和反应动力学通过测量荧光产率和衰减动力学、光致变色闭环和开环反应的量子产率以及反应中间体的光谱和时间演化来表征。数据根据模型势和单电子密度矩阵进行分析，这些矩阵是使用集体电子振荡器 (CEO) 方法和 INDO/S 半经验哈密顿量计算的。对于开环反应，对于光致漂白和吸收瞬变，确定了时间常数为 8 ± 0.5 ps 的单指数衰减。相比之下，由于存在...
• Development of High‐Performance Pyrimidine Nucleoside and Oligonucleotide Diarylethene Photoswitches
  作者：Theresa Kolmar、Simon M. Büllmann、Christopher Sarter、Katharina Höfer、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/anie.202014878

  日期：2021.4.6

  their further development is hampered by the poor understanding of how the chemical structure modulates the photochromic properties. Here we synthesized 26 systematically varied deoxyuridine‐ and deoxycytidine‐derived DAEs and analyzed reaction quantum yields, composition of the photostationary states, thermal and photochemical stability, and reversibility. This analysis identified two high‐performance

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。