ethyl (S)-2-bromomethyl-2-hydroxybutanoate | 869735-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-2-bromomethyl-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-bromomethyl-2-hydroxybutanoate；ethyl (2S)-2-(bromomethyl)-2-hydroxybutanoate
• CAS: 869735-54-6
• 化学式: C₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 225.082
• InChiKey: WOBCZCYWISVNQX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-bromomethyl-2-hydroxybutanoate 在 magnesium(II) perchlorate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-2-benzyloxymethyl-2-(methoxymethoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成20（S）-和20（R）-喜树碱的主要手性结构单元

  摘要：

  摘要（S）-N，N-二乙基-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酰胺和（S）-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酸乙酯的有效非对映选择性合成，这是两个关键的手性结构通过使用（R）-脯氨酸的不对称溴内酰胺化作用，已经开发出用于合成20（S）-喜树碱的嵌段。还合成（R）化合物以获得20（R）-喜树碱。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0617-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl (S)-2-bromomethyl-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-α-芳基硫代甲基-α-羟基丁酸酯的一种方便有效的不对称合成

  摘要：

  作为我们对 20(S)-喜树碱新合成方法的持续探索的一部分，我们设想了使用 (S)-a-芳硫基甲基-a-羟基丁酸开发 20(S)-喜树碱的完全不对称全合成的可能性酸酯 (9a,b) 作为构建 20(S)-喜树碱 E 环单元的关键手性构件。在本文中，我们描述了从市售的乙基丙二酸二乙酯开始，方便地不对称制备 9a,b。9a-b 的合成路线如方案 I 所示。 乙基丙二酸二乙酯碱水解得到的乙基丙二酸 (2) 与二乙胺和多聚甲醛进行曼尼希反应 2，以 90% 的收率生产 2-亚甲基丁酸 (3) .

  DOI：

  10.1080/00304940509354885

文献信息

• A CONVENIENT AND EFFICIENT ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (S)-α-ARYLTHIOMETHYL-α-HYDROXYBUTYRIC ACID ESTERS
  作者：Yun-Yan Kuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1080/00304940509354885

  日期：2005.4

  exploration of new synthetic approaches to 20(S)-camptothecins,' we envisioned the possiblility of developing a total asymmetric total synthesis of 20(S)-camptothecins employing (S)-a-arylthiomethyl-a-hydroxybutyric acid esters (9a,b) as key chiral building blocks for the construction of E-ring unit of 20(S)-camptothecins. Herein, we describe a convenient asymmetric preparation of 9a,b starting from

  作为我们对 20(S)-喜树碱新合成方法的持续探索的一部分，我们设想了使用 (S)-a-芳硫基甲基-a-羟基丁酸开发 20(S)-喜树碱的完全不对称全合成的可能性酸酯 (9a,b) 作为构建 20(S)-喜树碱 E 环单元的关键手性构件。在本文中，我们描述了从市售的乙基丙二酸二乙酯开始，方便地不对称制备 9a,b。9a-b 的合成路线如方案 I 所示。 乙基丙二酸二乙酯碱水解得到的乙基丙二酸 (2) 与二乙胺和多聚甲醛进行曼尼希反应 2，以 90% 的收率生产 2-亚甲基丁酸 (3) .
• Effective asymmetric synthesis of the key chiral building blocks of 20(S)- and 20(R)-camptothecins
  作者：Sanbao Yu、Xiangjun Feng、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1007/s00706-011-0617-0

  日期：2012.4

  AbstractAn effective diastereoselective synthesis of (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanamide and (S)-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanoic acid ethyl ester, which are two key chiral building blocks for the synthesis of 20(S)-camptothecins, has been developed by employing an asymmetric bromolactonization using (R)-proline. The (R) compounds were also synthesized to obtain 20(R)-camptothecin

  摘要（S）-N，N-二乙基-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酰胺和（S）-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酸乙酯的有效非对映选择性合成，这是两个关键的手性结构通过使用（R）-脯氨酸的不对称溴内酰胺化作用，已经开发出用于合成20（S）-喜树碱的嵌段。还合成（R）化合物以获得20（R）-喜树碱。 图形概要