3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid | 1207962-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1207962-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: LUCFLNQDTDJVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₂₀H₁₄N₂O
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Baylis-Hillman环化/6π电环化/脱氢芳构化序列和特定的氧化醌形成Calothrixin B的全合成

  摘要：

  从商业上可买到的原料，以原子和步长经济性完成了生物活性生物碱calothrixin B的短暂全合成。关键环化涉及Baylis-Hillman /6π电环化/脱氢芳构化序列，以构建五环骨架。还原生成的内酰胺，然后进行氧化，得到特征性的喹[4,3- b ]咔唑骨架。该中间体进行了具有高区域选择性的直接氧化，以产生最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001231
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₅NO₂ 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10123

文献信息

• CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20150158860A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防和治疗可以通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和状况中找到应用。
• [EN] CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013128465A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其它疾病和状况。
• Novel Indole Derivative or Pharmaceutically Acceptable Salt Thereof, Preparation Method Thereof, and Pharmaceutical Composition for Preventing or Treating Metabolic Diseases Containing Same as Active Ingredient
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20140057909A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to an indole derivative, The indole derivative according to the present invention effectively inhibits the activity of diacylglycerol acyltransferase (DGAT) which induces metabolic diseases, such as obesity, diabetes, hyperlipidemia, or fatty liver and the like in lipid metabolism, thereby effectively regulating lipid metabolism and energy metabolism, and thus can be useful in pharmaceutical compositions for preventing or treating metabolic disease.

  本发明涉及一种吲哚衍生物，根据本发明的吲哚衍生物有效地抑制了催生代谢疾病（如肥胖、糖尿病、高脂血症、脂肪肝等）的二酰甘油酰转移酶（DGAT）的活性，从而有效调节脂质代谢和能量代谢，因此可以用于制备预防或治疗代谢性疾病的药物组合物。
• Base-Catalyzed Conjugate Addition of Thiols to Indolyl Acrylic Acids and in situ Decarboxylation: An Expedient Synthesis of Functionalized 3-(1-Thio)ethyl-1H-indoles
  作者：Ching-Fa Yao、Shijay Gao、Chi Tseng、B. Raju、Chen Tsai

  DOI：10.1055/s-0029-1218294

  日期：2009.12

  thio)ethyl-1H-indoles is described herein. This simple procedure in- volves the Michael addition of thiols to 3-indoleacrylic acids fol- lowed by in situ decarboxylation of the Michael adduct in the presence of a catalytic amount of K2CO3 in DMF at 100 °C. The method was found to be fairly general with various thiols and dif- ferent 3-indoleacrylic acids.

  本文描述了用于合成 3-(1-硫代)乙基-1H-吲哚的一锅两步法。这个简单的过程包括硫醇与 3-吲哚丙烯酸的迈克尔加成，然后在 100 °C 下在 DMF 中存在催化量的 K2CO3 的情况下，迈克尔加合物的原位脱羧。发现该方法对于各种硫醇和不同的 3-吲哚丙烯酸相当通用。
• CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  申请人：Connexios Life Sciences Pvt. Ltd.

  公开号：EP2800748B1

  公开（公告）日：2017-03-29