5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,2′-bipyridine | 562098-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 5-(2,2'-bipyridine)boronic acid pinacol ester；bipyridine borate；5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bipyridine；5-(Bpin)-2,2’-bipyridine；5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-[2,2']bipyridinyl；2-pyridin-2-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 562098-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 282.15
• InChiKey: NRVHPTIORSDZJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,2′-bipyridine 、 2-Bromo-5,8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到2-{5-(2,2′-bipyridyl)}-5,8,11,14,17-penta(dodecyl)hexa-peri-hexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  HBC-多吡啶基复合杂化物中的长寿命电荷转移激发态

  摘要：

  报道了用t Bu或C 12 H 25功能化的两个联吡啶-六-周边-六苯并二氢呋喃（bpy-HBC）配体及其Re（I）三羰基氯配合物的合成，并使用光谱和计算方法研究了它们的电子性质。金属配合物表现出不同寻常的性质，我们使用时间分辨红外光谱观察到了长寿命激发态的形成。根据不同的溶剂，这似乎是形式Rebpy的• - HBC •+或以bpy为中心的π，π*状态。TD-DFT计算支持了这些系统的供体-受体电荷转移特性，其中HBC是供体，bpy是受体。基态的光学性质主要由HBC发色团主导，另外还有明显的复合物跃迁，一个跃迁与MLCT 450 nm（ε> 17000 L mol –1 cm –1）有关，另一个与HBC /金属向bpy的电荷转移有关，称为MLLCT谱带（373 nm，ε= 66 000 L mol –1 cm –1）。这些分配也得到共振拉曼光谱的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02602
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2’-联吡啶 、 B2pin2 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride KO₂CCH₃ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, metal complex formation, and switching properties of spiropyrans linked to chelating sites

  摘要：

  The synthesis of 5-pinacolato-2,2'-bipyridine and its applicability in cross-coupling reactions is reported. The use of this framework in Suzuki type cross-coupling reactions, together with a recently published way to achieve indolization has been used to synthesize new spiropyran systems attached to two bipyridine moieties. The indolization method followed, is based on an 'in situ' hydrolysis/Fischer cyclization protocol reported by Buchwald and co-workers. The synthesis of a new phenanthroline based spirooxazine attached to a bipyridine moiety is also reported. One of the spiropyran system was used as a ligand to form a ruthenium metal complex. There photophysical properties were tested with respect to the application as sensitizer in functionalized, wire-type bridging ligands in heteronuclear metal complexes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(02)01397-9

文献信息

• Iridium-catalyzed C–H borylation of pyridines
  作者：Scott A. Sadler、Hazmi Tajuddin、Ibraheem A. I. Mkhalid、Andrei S. Batsanov、David Albesa-Jove、Man Sing Cheung、Aoife C. Maxwell、Lena Shukla、Bryan Roberts、David C. Blakemore、Zhenyang Lin、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c4ob01565g

  日期：——

  The iridium-catalysed C–H borylation is a valuable and attractive method for the preparation of aryl and heteroaryl boronates. However, application of this methodology for the preparation of pyridyl and related azinyl boronates can be challenged by low reactivity and propensity for rapid protodeborylation, particularly for a boronate ester ortho to the azinyl nitrogen. Competition experiments have revealed that the low reactivity is due to inhibition of the active catalyst through coordination of the azinyl nitrogen lone pair at the vacant site on the iridium. This effect can be overcome through the incorporation of a substituent at C-2. Moreover, when this is sufficiently electron-withdrawing protodeborylation is sufficiently slowed to permit isolation and purification of the C-6 boronate ester. Following functionalization, reduction of the directing C-2 substituent provides the product arising from formal ortho borylation of an unhindered pyridine ring.

  铱催化的C-H硼化是一种有价值且有吸引力的方法，用于制备芳基和杂芳基硼酸酯。然而，这种方法在制备吡啶基及相关氮杂基硼酸酯时可能面临反应活性低和快速质子脱硼化的挑战，尤其是当硼酸酯位于氮杂基氮原子的邻位时。竞争实验揭示，低反应活性是由于氮杂基氮原子的孤对电子在铱的空位上配位，抑制了活性催化剂。通过在C-2位引入取代基可以克服这一效应。此外，当该取代基足够吸电子时，质子脱硼化过程会被足够减缓，从而允许分离和纯化C-6硼酸酯。经过功能化后，导向C-2取代基的还原提供了源自未受阻吡啶环形式邻位硼化的产物。
• Luminescent Tetrahedral Molecular Cages Containing Ruthenium(II) Chromophores
  作者：Ena T. Luis、Hasti Iranmanesh、Kasun S. A. Arachchige、William A. Donald、Gina Quach、Evan G. Moore、Jonathon E. Beves

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01157

  日期：2018.7.16

  We have designed linear metalloligands which contain a central photoactive [Ru(N∧N)3]2+ unit bordered by peripheral metal binding sites. The combination of these metalloligands with Zn(II) and Fe(II) ions leads to heterometallic tetrahedral cages, which were studied by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and photophysical methods. Like the parent metalloligands, the cages remain emissive in solution

  我们已经设计了线性含有一个中央光活性metalloligands的[Ru（N ∧ N）3 ] 2+单元由外围金属结合位点为边界。这些金属配体与Zn（II）和Fe（II）离子的结合形成了杂金属四面体笼，已通过NMR光谱，质谱和光物理方法对其进行了研究。像母金属配体一样，笼子在溶液中保持发射态。这种方法允许将钌（II）聚吡啶基络合物的有利性质直接结合到较大的自组装结构中。
• 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN113354661B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本申请提供一种有机化合物及其电子元件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。所述有机化合物的结构式由式1所示的结构组成，该有机化合物具有优异的光电性能，可以提高器件的发光效率和使用寿命。
• 一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件
  申请人：固安鼎材科技有限公司

  公开号：CN112250667A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及采用该类化合物的有机电致发光器件，所述新型有机化合物具有如下式(1)的结构：其中：Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6‑C30的芳基、取代或未取代的C3‑C30的缺电子杂芳基中的一种，且Ar1和Ar2中至少有一个选自缺电子杂芳基。本发明的化合物作为OLED器件中的电子传输层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
• 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置
  申请人：学校法人关西学院

  公开号：CN112010883A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种在利用硼原子与氧原子等将多个芳香族环连结而成的下述式(1)的多环芳香族化合物中导入了下述式(BiN)的含氮取代基的多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置。通过本发明的化合物，可提供电子注入特性与电子迁移率均高的电子传输层用材料或电子注入层用材料，由此可制作驱动电压低的有机器件，例如有机EL元件。