(2E)-5-Hydroxy-2-hexensaeuremethylester | 19870-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-5-Hydroxy-2-hexensaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 5-Hydroxy-2-hexenoate；5-hydroxy-trans-2-hexenoate；trans-Methyl-(5-hydroxy)-2-hexen-oat；5-Hydroxy-hex-2-enoic acid, methyl ester；methyl (E)-5-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 19870-59-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MUPOHRLHCLLNQS-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.680 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-Hydroxy-2-hexensaeuremethylester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由δ-羟基-反式-α，β-不饱和羧酸形成δ-内酯并伴随反式-顺式异构化：（-）-四-O-乙酰基香豆素的合成

  摘要：

  在2,4,6-三氯苯甲酰氯和吡啶存在下，将（±）-（4,5-抗）-4-苄氧基-5-羟基-（2 E）-己酸6进行δ-内酯化，得到α，β-不饱和-δ-内酯同类物（±）-7（87％收率）伴随反式-顺式异构化。这个δ-内酯化过程应用于（+）的手性合成- （4-小号，5 - [R ）- 7或（ - ） - （4 - [R，5小号） - 7从手性原料（+） - （4- S，5 R）-6或（-）-（4 R，5 S）-6。在（+）苄基的脱保护- （4小号，5 - [R ）- 7或（ - ） - （4 - [R，5小号） - 7通过的AlCl 3 /中号二甲苯系统得到自然osmundalactone（+） - （4 S，5 R）-5或（-）-（4 R，5 S）-5分别具有良好的收率。在BF 3 ·Et 2存在下，（-）-（4 R，5 S）-5和四乙酰基-β-d-葡萄糖基三氯亚氨酸酯22的缩合O提供的缩合产物（-）-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.106
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-Hydroxy-2-hexynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2E)-5-Hydroxy-2-hexensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 3. Synthesis of and stereospecific conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a009

文献信息

• Ruthenium-catalysed reductive cleavage of allylic esters with formic acid and triethylamine. Application to short-step synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Yooichiroh Maruyama、Takao Sezaki、Masafumi Tekawa、Toshiaki Sakamoto、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80126-6

  日期：1994.6

  Ruthenium-catalysed reductive cleavage reactions of allylic carboxylates and carbonates with formic acid and triethylamine to give olefins were explored. As an application of the ruthenium-catalysed processes, a new synthetic route to α-hydroxy acids has been discovered. The reductive cleavage of allylic esters is considered to proceed through π-allylruthenium intermediates.

  探索了钌催化的烯丙基羧酸盐和碳酸盐与甲酸和三乙胺的还原裂解反应，得到烯烃。作为钌催化方法的一种应用，已经发现了一种合成α-羟基酸的新途径。烯丙基酯的还原裂解被认为是通过π-烯丙基钌中间体进行的。
• Doppelt und dreifach funktionalisierte, enantiomerenreine C₄-Synthesebausteine aus β-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure und Weinsäure
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach、Daniel Wasmuth

  DOI：10.1002/hlca.19810640523

  日期：1981.7.22

  Enantiomerically Pure Synthetic Building Blocks with Four C-Atoms and Two or Three Functional Groups from β-Hydroxy-butanoic, Malic, and Tartaric Acid

  具有四个C原子和两个或三个来自β-羟基丁酸，苹果酸和酒石酸的官能团的对映体纯合成构件
• A new route to substituted 3-methoxycarbonyldihydropyrans; enantioselective synthesis of (–)-methyl elenolate
  作者：Susumi Hatakeyama、Noriko Ochi、Hirotoshi Numata、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39880001202

  日期：——

  A stereoselective chiral synthesis of (–)-methyl elenolate has been achieved by employing a newly developed method for the construction of substituted 3-methoxycarbonyldihydropyrans based on a radical cyclisation reaction.

  通过使用一种新开发的基于自由基环化反应的取代3-甲氧基羰基二氢吡喃结构的合成方法，可以实现（-）-甲基烯醇酸酯的立体选择性手性合成。
• Fujita,T. et al., Israel Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, # 5, p. 971 - 976
  作者：Fujita,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grahamimycin A1: a novel dilactone antibiotic from
  作者：Robert C. Ronald、S. Gurusiddaiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71444-4

  日期：1980.1