3-(2-(5-chloro-2-methylthiophene-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-enyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene | 938459-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-(5-chloro-2-methylthiophene-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-enyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-methylthienyl-3-yl)-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthienyl-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene；1-[2-Methyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-thienyl]-2-(2-methyl-5-chloro-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene；3-[2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
• CAS: 938459-33-7
• 化学式: C₂₂H₁₅ClF₆OS₂
• 分子量: 508.936
• InChiKey: XFJQNAVHLDEPAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  502.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(5-chloro-2-methylthiophene-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-enyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以100%的产率得到1-(2-Methylthienyl-3-yl)-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthienyl-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃与噻吩基氯化物和其他芳基卤化物的钯催化偶联反应高效制备可光转换的二噻吩乙烯-连接基-共轭物

  摘要：

  合成了三种具有金刚烷核的光致变色二噻吩乙烯-接头共轭物，其中金刚烷核的间隔长度和覆盖面积均带有羧基锚定基团。合成途径从乙炔基连接基5或碘取代基连接基8开始。为最后的Sonogashira偶联亚乙炔基-接头之间步骤的反应条件5与氯取代的dithienylethene 4在存在[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ] / X-PHOS和Cs 2 CO 3或K 3 PO 4进行了优化使用2-氯-5-甲基噻吩（9）和三乙基甲硅烷基乙炔或三异丙基甲硅烷基乙炔（10a，10b，）作为模型化合物。发现实验条件抑制了TIPS-乙炔10b中C（sp）Si键的活化，该反应导致随后的交叉偶联反应形成副产物12。此外，在氯取代的二噻吩基乙烯4的氟化主链存在下，也可以防止C（sp）Si键的活化。还研究了缀合物3及其前体二噻吩基乙烯7b的光致变色性质。

  DOI：

  10.1002/asia.200900503
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-(5-chloro-2-methylthiophene-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-enyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Three-state photochromic switching in a silyl bridged diarylethene dimer

  摘要：

  本文描述了基于共价系联二噻吩光致变色剂的双组分分子开关的合成和光化学特性。尽管两个光致变色单元之间的电子通讯水平很高，而且它们之间的距离很近，但它们仍能在完全循环和完全非循环状态之间进行完全切换。

  DOI：

  10.1039/b702417g

文献信息

• Photomodulable phosphines incorporating diarylethene moieties
  作者：Giulio Bianchini、Giorgio Strukul、Duncan F. Wass、Alessandro Scarso

  DOI：10.1039/c4ra16127k

  日期：——

  Incorporation of the dithienylethene moiety as a substituent provides new ‘switchable’ phosphine ligands whose electronic properties are reversibly modulated by light.

  将二噻吩乙烯基团作为取代基，提供了新的“可开关”膦配体，其电子性质可以通过光反复调节。
• Symmetric Six-Fold Arrays of Photo- and Electrochromic Dithienylethene Switches
  作者：Jetsuda Areephong、Hella Logtenberg、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol1006295

  日期：2010.5.7

  The direct synthesis of six-fold symmetric hexaphenylbenzenes with multiple photochromic dithienylethene units via a cobalt-catalyzed cyclotrimerization is reported. This approach allows for six photochromic units to be held in proximity with a well-defined spatial separation without affecting the photochromic properties of each unit.
• Efficient Preparation of Photoswitchable Dithienylethene-Linker-Conjugates by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Terminal Alkynes with Thienyl Chlorides and Other Aryl Halides
  作者：Marc Zastrow、Sujatha Thyagarajan、Saleh A. Ahmed、Paul Haase、Sabine Seedorff、Dmitri Gelman、Josef Wachtveitl、Elena Galoppini、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1002/asia.200900503

  日期：2010.5.3

  iodo‐substituted linker 8. Reaction conditions for the final Sonogashira coupling step between ethynylene‐linker 5 with the chloro‐substituted dithienylethene 4 in the presence of [PdCl2(CH3CN)2]/X‐Phos and Cs2CO3 or K3PO4 are optimized using 2‐chloro‐5‐methylthiophene (9) and triethylsilylacetylene or triisopropylsilylacetylene (10a, 10b,) as model compounds. Experimental conditions are found to suppress the

  合成了三种具有金刚烷核的光致变色二噻吩乙烯-接头共轭物，其中金刚烷核的间隔长度和覆盖面积均带有羧基锚定基团。合成途径从乙炔基连接基5或碘取代基连接基8开始。为最后的Sonogashira偶联亚乙炔基-接头之间步骤的反应条件5与氯取代的dithienylethene 4在存在[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ] / X-PHOS和Cs 2 CO 3或K 3 PO 4进行了优化使用2-氯-5-甲基噻吩（9）和三乙基甲硅烷基乙炔或三异丙基甲硅烷基乙炔（10a，10b，）作为模型化合物。发现实验条件抑制了TIPS-乙炔10b中C（sp）Si键的活化，该反应导致随后的交叉偶联反应形成副产物12。此外，在氯取代的二噻吩基乙烯4的氟化主链存在下，也可以防止C（sp）Si键的活化。还研究了缀合物3及其前体二噻吩基乙烯7b的光致变色性质。
• Three-state photochromic switching in a silyl bridged diarylethene dimer
  作者：Jetsuda Areephong、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b702417g

  日期：——

  The synthesis and photochemical characterization of bicomponent molecular switches based on covalently tethered dithienylethene photochromes is described. Both photochromic units undergo complete switching between the fully cyclised and fully non-cyclised states despite a significant level of electronic communication between the individual units and their proximity.

  本文描述了基于共价系联二噻吩光致变色剂的双组分分子开关的合成和光化学特性。尽管两个光致变色单元之间的电子通讯水平很高，而且它们之间的距离很近，但它们仍能在完全循环和完全非循环状态之间进行完全切换。