1,6-bis(benzyloxy)hexane | 123826-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(benzyloxy)hexane
• 英文别名: Hexamethylene glycol dibenzyl ether；6-phenylmethoxyhexoxymethylbenzene
• CAS: 123826-83-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: JGFLDCNXGOSCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(benzyloxy)hexane 、 频那醇硼烷 在 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 135.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,6-bis((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的醚选择性氢硼水解

  摘要：

  HBpin的钌催化反应与取代有机醚导致的C-O键的激活，导致通过加氢形成烷烃和硼酸酯的boronolysis。使用钌预催化剂[Ru（对-cymene）Cl] 2 Cl 2（1），反应在135°C和大气压（135°C时约1.5 bar）的纯净条件下进行。不对称的二苄基醚在电子相对较差的C-O键上进行选择性氢硼水解。在芳基苄基或烷基苄基醚中，C O键裂解选择性地发生在C Bn -OR键上（Bn =苄基）；在烷基甲基醚中，C Me的选择性解构-OR键导致形成烷基硼酸酯和甲烷。环醚也适合催化氢硼水解。机制研究表明在单hydridobridged双核钌络合物原位形成立即[{（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H-μ-Cl）的（2），它是高活性的用于水力boronolysis醚。随着时间的流逝，双核物质分解产生钌纳米颗粒，该钌纳米颗粒也对该转化具有活性。使用这种催化系统，氢硼分解

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04269
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基溴丙烷 在 nickel(II) iodide 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 lithium methanolate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,6-bis(benzyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides using bis(pinacolato)diboron as reductant

  摘要：

  使用双（匹卡洛酸酯）二硼作为末端还原剂，可以高效催化非活化的次级和一级卤烃进行镍催化偶联反应，生成良产率的C(sp3)–C(sp3)偶联产物。这种温和的催化条件表现出优异的官能团耐受性，以及良好的化学选择性，仅需1.5当量的一级溴化物与次级溴化物进行偶联。初步的机理研究表明，体内有机硼/铃木反应的可能性不大。研究发现，碱和配体对选择这一还原偶联路径有更深远的影响。良好的化学选择性似乎是由于Ni–Bpin催化中间体的形成，这要求卤烃偶联伙伴之间的尺寸和反应性匹配，以实现最佳偶联效率。

  DOI：

  10.1039/c3sc51098k

文献信息

• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• Enantioselective Radical Addition/Cross‐Coupling of Organozinc Reagents, Alkyl Iodides, and Alkenyl Boron Reagents
  作者：Matteo Chierchia、Peilin Xu、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201908029

  日期：2019.10

  A hybrid transition-metal/radical process is described that results in the addition of organozinc reagents and alkyl halides across alkenyl boron reagents in an enantioselective catalytic fashion. The reaction can be accomplished both intermolecularly and intramolecularly, providing useful product yields and high enantioselectivities in both manifolds.

  描述了一种混合过渡金属/自由基过程，该过程导致以对映选择性催化方式在烯基硼试剂上添加有机锌试剂和卤代烷。该反应可以在分子间和分子内完成，在两个方面提供有用的产物产率和高对映选择性。
• Selective monoetherification and monoesterificatton of diols and diacids under phase-transfer conditions
  作者：Jaime de la Zerda、Gabriela Barak、Yoel Sasson

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80151-6

  日期：1989.1

  Research on the selectivity of etherlfication reactions of diols and esterification reactions of diacids by alkyl halides under phase-transfer catalysis has shown that under such conditions, selectivity of monoetherification increases in the order prim < sec < tert diols, though overall yield of monoether decreases from sec to tert diols. Monoesterification of diacids was accomplished with a high degree

  对相转移催化二醇的醚化反应的选择性和烷基卤化物对二酸的酯化反应的选择性的研究表明，在这种条件下，尽管单醚的总收率从秒至叔二醇。二酸的单酯化以高度选择性完成。发现二醇和二酸的最佳提取通常对应于约5个碳的链长。这可能意味着由于其空间构象，通过内部溶剂化，在催化剂和要反应的阴离子之间形成的络合物对于某些碳长度是稳定的。
• An Efficient and Convenient Method for the Direct Conversion of Alkyl Silyl Ethers into the Corresponding Alkyl Ethers Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami、Kentaro Yano

  DOI：10.1055/s-2005-872120

  日期：——

  Various alcohol silyl ethers were readily and efficiently transformed into the corresponding alkyl ethers in high yields by the use of aldehydes combined with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of iron(III) chloride.

  在催化量的氯化铁 (III) 存在下，通过使用醛与三乙基硅烷结合，各种醇甲硅烷基醚容易且高效地转化为相应的烷基醚，产率很高。
• Active site plasticity of a critical enzyme from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sebastian Reichau、Emily J. Parker

  DOI：10.1039/c3ra00037k

  日期：——

  3-Deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate synthase is an important biosynthetic enzyme in Mycobacterium tuberculosis and a potential drug target. We describe the synthesis, evaluation and docking of inhibitors with various chain lengths, which provide insight into the plasticity of the active site for inhibitor binding.

  3-脱氧d -阿拉伯-heptulosonate -7-磷酸合酶中的一个重要生物合成酶的结核分枝杆菌与可能的药物靶标。我们描述了具有不同链长的抑制剂的合成，评估和对接，从而提供了对抑制剂结合活性位点可塑性的了解。