3-hydroxy-1-methyl-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-quinone | 151775-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-quinone
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-chinon；3-Hydroxy-1-methylnaphtho[3,2-b][1]benzofuran-6,11-dione
• CAS: 151775-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: GMGJENRGWASGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-quinone 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-<2-(dimethylamino)ethoxy>-1-methylbenzonaphtho<2,3-d>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  根据“ 2-苯基萘型”结构模式设计抗肿瘤药。2.苯并[b]萘[2,3-d]呋喃-6,11-二酮衍生物的合成及生物活性研究。

  摘要：

  根据我们实验室提出的“ 2-苯基萘型”结构模式假说，设计，合成和评估了许多苯并[b]萘甲[2,3-d]呋喃-6,11-二酮，并在体外进行了评估。它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60），小细胞肺癌（SCLC），对顺铂耐药的SCLC细胞（SCLC / CDDP）生长的抑制作用，美国国家癌症研究所针对疾病的原发性抗肿瘤60细胞系，以及药物刺激的拓扑异构酶II介导的DNA切割。在一项或多项生物学测试中，发现许多设计的化合物均具有有效的活性。通常，在一种被测细胞系中发现的活性通常在其他细胞系中回响，并且许多细胞也表现出对拓扑异构酶II介导的裂解活性的实质性抑制活性。其中一种化合物3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -1-羟基苯并[b]萘酚[2,3-d]呋喃-6,11-二酮（8j）在整个系列的药物中均表现出较强的抑制活性。测试面板。因此，似乎所提出的结构模式假设已通过实验验证得到了实质性的支持。

  DOI：

  10.1021/jm00077a016
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 2,3-二溴-1,4-萘醌 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  Substitution of a Haloquinone by Phenols under Pyridine-Free Conditions: Synthetic, Mechanistic, and Solid-State Considerations Involving 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  Benzoquinones fused to heterocycles, like most benzoquinones, have the potential for a wide-array of applications but their inherent reactivity can present a synthetic dilemma. The issue is that a synthesis may target one desired outcome, yet yield a range of side products. In efforts to understand the reaction pathways of haloquinone substitution, while minimizing undesired product formation, four examples of reactions between 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and phenolic nucleophiles are presented. Two of the products were confirmed and analyzed by X-ray crystallography. The reaction with orcinol was optimized for yield and investigation of this mechanism indicates a novel pathway under pyridine-free conditions.

  DOI：

  10.3987/com-19-14035

文献信息

• Grafmann; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 824
  作者：Grafmann、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——