7-chloro-2,3-dimethylindole | 107327-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2,3-dimethylindole
• 英文别名: 7-Chlor-2,3-dimethyl-indol；7-chloro-2,3-dimethyl-1H-indole
• CAS: 107327-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: WZNRPMSUPREZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,3-dimethylindole 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性分子内脱芳基反应

  摘要：

  对映选择性分子内脱芳基 Heck 反应是通过 Pd 催化的芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯与吲哚、苯并呋喃、吡咯和呋喃的内部 C=C 键的交叉偶联开发的。各种结构独特的螺杂环和具有 N/O 取代的季碳立体中心和环外烯烃部分的苯并杂环以中等至优异的产率提供，具有良好至优异的对映选择性，显示了本协议的广泛范围。合成了一系列新的基于 BINOL 和 H8-BINOL 的亚磷酰胺配体，并证明在 C2 系底物形成螺杂环的反应中是有效的手性配体。(S)-SEGPHOS 被证明是用于传递苯并稠合二氢吲哚和吡咯啉的反应的良好配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09186
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二乙二醇 作用下， 生成 7-chloro-2,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Notes - Noncatalytic Fischer Indole Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01363a611

文献信息

• Ruthenium-complex-catalyzed N-heterocyclization. Syntheses of quinolines and indole derivatives from aminoarenes and 1,3-propanediol of glycols
  作者：Yasushi Tsuji、Keun Tae Huh、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00385a006

  日期：1987.5
• TSUJI YASUSHI; HUH KEUN-TAE; WATANABE YOSHIHISA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1673-1680
  作者：TSUJI YASUSHI、 HUH KEUN-TAE、 WATANABE YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Noncatalytic Fischer Indole Synthesis
  作者：J. Fitzpatrick、R. Hiser

  DOI：10.1021/jo01363a611

  日期：1957.12.1
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dearomative Heck Reaction
  作者：Xiang Li、Bo Zhou、Run-Ze Yang、Fu-Ming Yang、Ren-Xiao Liang、Ren-Rong Liu、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.8b09186

  日期：2018.10.24

  Enantioselective intramolecular dearomative Heck reactions have been developed by Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides or aryl triflates with the internal C═C bond of indoles, benzofurans, pyrroles, and furans. A variety of structurally unique spiroheterocycles and benzofused heterocycles having N/O-substituted quaternary carbon stereocenters, and exocyclic olefin moieties were afforded in moderate

  对映选择性分子内脱芳基 Heck 反应是通过 Pd 催化的芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯与吲哚、苯并呋喃、吡咯和呋喃的内部 C=C 键的交叉偶联开发的。各种结构独特的螺杂环和具有 N/O 取代的季碳立体中心和环外烯烃部分的苯并杂环以中等至优异的产率提供，具有良好至优异的对映选择性，显示了本协议的广泛范围。合成了一系列新的基于 BINOL 和 H8-BINOL 的亚磷酰胺配体，并证明在 C2 系底物形成螺杂环的反应中是有效的手性配体。(S)-SEGPHOS 被证明是用于传递苯并稠合二氢吲哚和吡咯啉的反应的良好配体。