α-(o-Methoxyphenyl)-imidazol-1-ethanol | 104692-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-(o-Methoxyphenyl)-imidazol-1-ethanol
• 英文别名: 2-imidazol-1-yl-1-(2-methoxy-phenyl)-ethanol；1-[2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)ethyl]imidazole；2-imidazol-1-yl-1-(2-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 104692-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: POXLZHXNHCYKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硫氢基苯甲酸甲酯 、 α-(o-Methoxyphenyl)-imidazol-1-ethanol 在 sodium chloride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 4-[1-(2-methoxyphenyl)-2-(imidazol-1-yl)ethylthio]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives as inhibitors of TXA.sub.2 synthesis

  摘要：

  具有以下化学式（I）的化合物：##STR1##（其中n为0、1或2，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、X、Y和Z为多种基团和原子）具有抑制血栓素A.sub.2合成的能力，因此在治疗或预防血栓症状方面具有用处。

  公开号：

  US04894385A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-(o-Methoxyphenyl)-imidazol-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740

文献信息

• Imidazole derivatives, their preparation and therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0188383A2

  公开（公告）日：1986-07-23

  Compounds of formula (I): (wherein n is 0, or 2 and R', R2, R4, R5, R6, X, Y and Z are a variety of groups and atoms) have the ability to inhibit the synthesis of thromboxane A2 and hence are useful in the treatment or prophylaxis of thrombotic conditions. They may be prepared by condensing a compound containing the imidazolyl part with a compound containing the benzoic acid part.

  式（I）化合物（其中 n 为 0 或 2，R'、R2、R4、R5、R6、X、Y 和 Z 为各种基团和原子）具有抑制血栓素 A2 合成的能力，因此可用于治疗或预防血栓形成。 它们可通过将含有咪唑部分的化合物与含有苯甲酸部分的化合物缩合而制备。
• US4349556A
  申请人：——

  公开号：US4349556A

  公开（公告）日：1982-09-14
• US4894385A
  申请人：——

  公开号：US4894385A

  公开（公告）日：1990-01-16