3-(2-amino-phenylsulfanyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-propan-1-one | 60246-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-amino-phenylsulfanyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-[(2-Aminophenyl)sulfanyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one；3-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 60246-67-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: HWPQIBQOCNDZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-phenylsulfanyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-propan-1-one 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEVAI A.; BOGNAR R., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. , 1976, 88, NO 3, 293-300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 2-氨基苯硫醇 在 tetrafluoroboric acid 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到3-(2-amino-phenylsulfanyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟硼酸作为一种新型，高效且可重复使用的非均相催化剂，吸附在硅胶（HBF 4 -SiO 2）上，用于硫杂-迈克尔加成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.144

文献信息

• Scope and limitations of HClO4–SiO2 as an extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for chemoselective carbon–sulfur bond formation
  作者：Gopal L. Khatik、Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.050

  日期：2007.1

  cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones afforded excellent yields of the corresponding β-sulfidocarbonyls after 2 min to 2 h. In the case of dithiols, the bis-thia-Michael adducts were formed. The rate of the reaction was found to be dependent on the electronic and steric factors of the α,β-unsaturated ketones and the thiols. A substituent at the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone offered steric

  高氯酸吸附在硅胶上的范围和限制（HClO 4 -SiO 2）是一种高效，廉价且可重复使用的催化剂，可通过在无溶剂条件下和室温下将硫醇共轭添加到α，β-不饱和酮上来形成化学选择性碳-硫键。对于1,3-二苯基丙烯酮，反应最好在无溶剂条件下于80°C或在室温下于MeOH中进行。芳基，芳基烷基，烷基硫醇和烷烃二硫醇与环状和无环α，β-不饱和酮反应后，在2分钟至2小时后，其相应的β-硫代羰基羰基化合物的收率极高。在二硫醇的情况下，形成了二硫杂-迈克尔加合物。发现反应速率取决于α，β-不饱和酮和硫醇的电子和空间因素。α的β-碳原子上的取代基，β-不饱和酮为共轭物的添加提供了空间位阻，此类底物需要更长的时间。在芳族硫醇的情况下，硝基的存在降低了巯基硫原子的亲核性，导致4-硝基硫代苯酚的反应速率低于硫代苯酚和4-甲基硫代苯酚的反应速率。对于烷硫醇，反应速率受连接至巯基部分的烷基的空间拥挤影响。与芳基硫醇相
• Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of 2-Aminothiophenols to Chalcones: First Enantioselective Access to 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Vasco Corti、Patricia Camarero Gonzalez、Julie Febvay、Lorenzo Caruana、Andrea Mazzanti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.201601364

  日期：2017.1.3

  asymmetric sulfa-Michael addition of 2-aminothiophenols to trans-chalcones, followed by intramolecular reductive amination. Both reactions have required a careful study to solve several challenging issues. The resulting optimized two-step protocol afforded a range of 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines as single trans-diastereoisomers in moderate to good yields and enantioselectivities.

  1,5-苯并噻嗪骨架与药物化学高度相关。据报道，这些支架的催化不对称方法靶向 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-ones，留下相应的胺（2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzo-thiazepines）抵达。在此，我们首次以对映体富集形式介绍这些重要化合物。我们的方法基于 2-氨基苯硫酚与反式查耳酮的催化不对称磺胺-迈克尔加成，然后进行分子内还原胺化。两种反应都需要仔细研究以解决几个具有挑战性的问题。由此产生的优化的两步方案以中等至良好的产率和对映选择性提供了一系列 2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂作为单一反式非对映异构体。
• Natural Phosphate Modified with Lithium Nitrate: A New Efficient Catalyst for the Construction of Carbon–Carbon, Carbon–Sulfur, and Carbon–Nitrogen Bonds
  作者：Mohamed Zahouily、Bahija Mounir、Hind Cherki、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saïd Sebti

  DOI：10.1080/10426500601160397

  日期：2007.4.19

  of small amounts of lithium nitrate to natural phosphate followed by calcination gives a new catalyst Li/NP (weight ratio LiNO3/NP = 1/15). This material showed catalytic activity in the Michael addition of amines, mercaptans, and active methylene compounds to chalcone derivatives with high yields under mild reaction conditions. Li/NP is used as the catalyst for a facile synthesis of β-amino acids,

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。
• Animal Bone Meal (ABM): A Novel Natural Catalyst for Thia-Michael Addition
  作者：Yassine Riadi、Rachid Mamouni、Younes Abrouki、Mohammadine El Haddad、Nabil Saffaj、Said El Antri、Sylvain Routier、Gerald Guillaumet、Said Lazar

  DOI：10.2174/157017810791112397

  日期：2010.4.1

  The preparation and use of Animal Bone Meal (ABM) as natural catalyst is described for C-S bond formation by thia-Michael addition. This new natural heterogeneous method led to β-sulfinyl adducts in very high yields after only a few minutes. Influence of the thiol derivatives and substitution on chalcones is discussed.

  描述了动物骨粉（ABM）作为天然催化剂在硫-迈克尔加成反应中形成C-S键的制备和使用。这种新的天然异相方法在仅几分钟内就能以非常高的产率生成β-磺酰衍生物。讨论了硫醇衍生物和香豆素上的取代基的影响。
• Novel and versatile methodology for synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives as potential urease inhibitors
  作者：Mohammad Mahdi Ahari-Mostafavi、Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、Massoud Amanlou

  DOI：10.1007/s13738-013-0379-1

  日期：2014.8

  The objective was to obtain new scaffold of compounds possessing anti-urease activity. For this new and simple method for the synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives based on Michael addition of thiophenol to chalcones in an ionic liquid as a solvent was improved. The products were obtained in good to moderate yields with high purity and characterized by spectral and elemental analyses. The activities of synthesized compounds were investigated as new inhibitors of jack bean urease. Among 22 synthesized compounds, all of them have shown inhibitory effect in micromolar range, and the most potent one has IC50 = 6 μM compared to hydroxyurea IC50 = 100 μM as a reference inhibitor. A docking study was performed using Autodock 4.2 in parallel to in vitro experiments to illustrate the corresponded binding affinities as well as binding site, and involved residues in interaction. These computational results complimented the experimental inhibition activity and enabled us to report a potent urease inhibitors based on β-aryl-β-mercapto ketone scaffold.

  目的是获取具有抗尿素酶活性的新的化合物支架。改进了一种新的简单方法，通过在离子液体中将硫酚与查尔酮进行迈克尔加成合成β-芳基-β-巯基酮衍生物。产品的产率良好至中等，纯度高，并通过光谱和元素分析进行了表征。合成化合物的活性作为新型豌豆酰尿酶抑制剂进行了研究。在22种合成化合物中，所有化合物均显示出微摩尔范围内的抑制效果，其中最有效的一种的IC50为6 μM，相比之下，羟基尿素的IC50为100 μM，作为参考抑制剂。使用Autodock 4.2进行的对接研究与体外实验并行进行，以阐明相应的结合亲和力、结合位点及参与相互作用的残基。这些计算结果与实验抑制活性相辅相成，使我们能够报告基于β-芳基-β-巯基酮支架的强效尿素酶抑制剂。