2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl pent-4-enoate | 920324-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl pent-4-enoate
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-yl pent-4-enoate；(2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl) pent-4-enoate
• CAS: 920324-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: WNHCUZSWXRQVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl pent-4-enoate 在 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl (4Z,7Z,10Z,13Z)-nonadeca-4,7,10,13-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰基甘油的几种结构类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  2-花生四烯酸甘油酯（2-AG（1））是大麻素受体（CB1和CB2）的内源性配体。越来越多的证据表明2-花生四烯酸甘油酯在各种哺乳动物组织和细胞中起着重要的生理和病理生理作用，尽管细节尚待阐明。在这项研究中，我们合成了2-花生四烯酸甘油酯的几种杰出类似物，它们在化学结构上与2-花生四烯酸甘油酯密切相关：一种含有花生四烯酸异构体与迁移的烯烃的类似物（2-AGA118（3）），一种含有一个-碳缩短的脂肪酰基部分（2-AGA113（4）），含有一个碳的延长的脂肪酰基部分（2-AGA114（5）），含羟基的类似物（2-AGA105（6）），含酮基的类似物（2-AGA109（7））和亚甲基连接的类似物（2-AGA104（8））。我们使用表达CB1受体的NG108-15细胞和表达CB2受体的HL-60细胞，评估它们作为大麻素受体激动剂的生物学活性。值得注意的是，这些2-花生四烯酰基甘油的结构类似物仅表

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.049
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 2-苯基-1,3-二氧六环-5-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰基甘油的几种结构类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  2-花生四烯酸甘油酯（2-AG（1））是大麻素受体（CB1和CB2）的内源性配体。越来越多的证据表明2-花生四烯酸甘油酯在各种哺乳动物组织和细胞中起着重要的生理和病理生理作用，尽管细节尚待阐明。在这项研究中，我们合成了2-花生四烯酸甘油酯的几种杰出类似物，它们在化学结构上与2-花生四烯酸甘油酯密切相关：一种含有花生四烯酸异构体与迁移的烯烃的类似物（2-AGA118（3）），一种含有一个-碳缩短的脂肪酰基部分（2-AGA113（4）），含有一个碳的延长的脂肪酰基部分（2-AGA114（5）），含羟基的类似物（2-AGA105（6）），含酮基的类似物（2-AGA109（7））和亚甲基连接的类似物（2-AGA104（8））。我们使用表达CB1受体的NG108-15细胞和表达CB2受体的HL-60细胞，评估它们作为大麻素受体激动剂的生物学活性。值得注意的是，这些2-花生四烯酰基甘油的结构类似物仅表

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.049