5-((p-tolylthio)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 108078-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-((p-tolylthio)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-[(4-tolylsulfanyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-2-one；(r,s)-5-p-Tolylsulfanylmethyl-dihydro-furan-2-one；5-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]oxolan-2-one
• CAS: 108078-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: AUXGWDVTBDJLCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 水 、 sodium acetate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-((p-tolylthio)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的功能衍生物的分子内亲电环化：II。N-{（2 Z）-5-[（芳基硫烷基）甲基]二氢呋喃-2（3 H）-亚烷基} -N-烷基（芳基）高氯酸铵的合成与转化

  摘要：

  在高氯酸锂存在下与乙酸中的芳基亚硫酰氯反应时，烯丙酸的N-烷基（芳基）酰胺经过选择性环化反应生成N -{（2 Z）-5-[（芳基硫烷基）甲基]二氢呋喃-2（ 3 H）-亚烷基} -N-烷基-（芳基）高氯酸铵。后者用乙酸钠处理导致形成相应的5-[（（芳基硫烷基）甲基]内酯，并用乙酸乙酯处理成5-[（（芳基硫烷基）甲基] -2-亚氨基内酯。与仲环烷基胺在水的存在下反应，发生氨基转移和四氢呋喃开环，得到5-芳基硫烷基-4-羟基戊酸酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428012020078

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxysulfenylation of Enolates with Sodium Sulfinates: A Strategy To Construct Sulfenylated Cyclic Ethers
  作者：Yinglan Gao、Yang Gao、Xiaodong Tang、Jianwen Peng、Miao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00272

  日期：2016.3.4

  A new copper-catalyzed oxysulfenylation reaction of enolates with sodium sulfinates has been disclosed. A series of sulfenylated heterocycles including four- and seven-membered cyclic ether were obtained in mild to good yields. This reaction is proposed to go through a radical process, and the sulfur radical (RS•) may be a reactive species.

  已经公开了一种新的铜催化的烯醇盐与亚磺酸钠的氧磺酰化反应。以中等至良好的产率获得了一系列包括四元和七元环醚的亚磺酰基化杂环。建议该反应经过自由基过程，硫自由基（RS •）可能是反应性物质。
• Trifluoroacetoxysulphenylation of unsaturated nitriles as a route to lactones
  作者：Zakaria K M Abel El Samii、Mohamed I Al Ashmawy、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85194-1

  日期：1986.1

  Use of manganic acetate as oxidant permits efficient trifluoroacetoxysulphenylation of unsaturated nitriles with organic disulphides. The adducts in a cobaltous chloride promoted hydrolysis afford alkyl- or aryl-thio substituted lactones.

  使用乙酸锰作为氧化剂可以使不饱和腈与有机二硫化物进行有效的三氟乙酰氧基磺酰化。在氯化钴促进的水解中的加合物得到烷基或芳基硫取代的内酯。
• Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2523 - 2532
  作者：Samii, Zakaria K. M. Abd El、Ashmawy, Mohamed I. Al、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalized γ-and δ-lactones via polymer-bound epoxides
  作者：Claire Le Hetet、Michelle David、François Carreaux、Bertrand Carboni、Armelle Sauleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01098-8

  日期：1997.7
• ABD EL SAMII ZAKARIA K. ; AL ASHMAWY MOHAMED I.; MELLOR J. M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5293-5296
  作者：ABD EL SAMII ZAKARIA K. 、 AL ASHMAWY MOHAMED I.、 MELLOR J. M.

  DOI：——

  日期：——