1-(4-bromo-phenyl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 58954-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromo-phenyl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(3',5'-Diphenyl-2'-pyrazolin-1'-yl)brombenzol；2-(4-Bromophenyl)-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 58954-04-4
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂
• 分子量: 377.283
• InChiKey: KFSWJSAWJQGHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168.5 °C
• 沸点：
  503.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 135.0h， 以76%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的无金属氧化芳构化

  摘要：

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 1-(4-bromo-phenyl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  SZUECS L.; BRADLEROVA A., Z. CHEM. , 1975, 15, NO 12, 477-478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• Visible light mediated metal-free oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Rajamani Rajmohan、Subburethinam Ramesh、Pothiappan Vairaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.023

  日期：2019.8

  The visible light mediated oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under metal-free conditions was developed. Various substituted pyrazolines were oxidized to pyrazoles by irradiation with visible light/sunlight. A plausible mechanism was proposed for the light mediated oxidation proceeding via formation of intermediates with electron rich C-3 positions and electron deficient C-5 positions. Correlation

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。
• Color-tuning aggregation-induced emission of o -Carborane-bis(1,3,5-triaryl-2-pyrazoline) triads: Preparation and investigation of the photophysics
  作者：Yi Chen、Jixi Guo、Xueyan Wu、Dianzeng Jia、Fenglian Tong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.011

  日期：2018.1

  Four D−A−D triads with an o-Carborane moiety as the electron acceptor and 1,3,5-triaryl-2-pyrazoline as the electron donor were designed and synthesized via a novel nickel-catalyzed cross-coupling reaction. The four triads exhibited aggregation-induced emission (AIE) attributes. The photophysical properties and crystal packing structures of these compounds were systematically investigated by UV-Vis

  通过新颖的镍催化交叉偶联反应，设计并合成了以邻-甲硼烷部分为电子受体和1,3,5-三芳基-2-吡唑啉为电子供体的四个DA-D三单元组。四个三合会表现出聚集诱导发射（AIE）属性。通过紫外可见吸收和荧光光谱，时间分辨荧光，X射线晶体学，CV和DFT理论计算，系统地研究了这些化合物的光物理性质和晶体堆积结构。光致发光光谱表明红移（λ最大 = 596–638 nm），随着取代基的供电子能力的提高，并伴随着从黄色到亮红色的系统颜色调谐，固态时具有很高的荧光量子产率（35.7％）。AIE机制可能归因于邻-甲硼烷的分子运动和Cc - Cc键振动的限制，这增强了邻-甲硼烷-双（1,3,5-三芳基-2-吡唑啉）的分子内电荷转移（ICT））衍生产品。DFT计算进一步证明，取代基的变化是精确控制AIE色彩的一种可能方法。
• Free-radical scavenging and α-glucosidase inhibitory activities of pyrazoline and pyrazole heterocyclic compounds
  作者：Ramya, S.、Raju, B. China、Anusha, K.、Tiwari, A. K.

  DOI：10.56042/ijc.v61i4.62559

  日期：——
• SZUECS L.; BRADLEROVA A., Z. CHEM. <ZECE-AL>, 1975, 15, NO 12, 477-478
  作者：SZUECS L.、 BRADLEROVA A.

  DOI：——

  日期：——