5-allylindanone | 1073426-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-allylindanone
• 英文别名: 5-allyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5-(Prop-2-EN-1-YL)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5-prop-2-enyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1073426-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: XUSYHZDYKUSGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 5-allylindanone 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(E)-methyl 2-nitro-5-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化分子间烯丙基CH烷基化

  摘要：

  报道了第一个亲电 Pd(II) 催化的烯丙基 CH 烷基化，为直接从 CH 键形成 sp3-sp3 CC 键提供了一种新方法。可以直接从末端烯烃底物和硝基乙酸甲酯以优异的收率获得作为单一烯烃异构体的各种芳族和杂芳族线性 (E)-α-硝基-芳基戊烯酸酯。发现使用 DMSO 作为 pi-酸性配体对于促进 pi-烯丙基钯中间体的功能化至关重要。该反应的产物是有价值的合成中间体，通过选择性还原和光学富集的 α,α-二取代氨基酸前体通过不对称共轭加成很容易转化为氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja806867p

文献信息

• INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3255993B1

  公开（公告）日：2021-01-27
• Catalytic Intermolecular Allylic C—H Alkylation
  作者：Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja806867p

  日期：2008.10.29

  The first electrophilic Pd(II)-catalyzed allylic C H alkylation is reported, providing a novel method for formation of sp3-sp3 C C bonds directly from C H bonds. A wide range of aromatic and heteroaromatic linear (E)-alpha-nitro-arylpentenoates are obtained as single olefin isomers in excellent yields directly from terminal olefin substrates and methyl nitroacetate. The use of DMSO as a pi-acidic ligand

  报道了第一个亲电 Pd(II) 催化的烯丙基 CH 烷基化，为直接从 CH 键形成 sp3-sp3 CC 键提供了一种新方法。可以直接从末端烯烃底物和硝基乙酸甲酯以优异的收率获得作为单一烯烃异构体的各种芳族和杂芳族线性 (E)-α-硝基-芳基戊烯酸酯。发现使用 DMSO 作为 pi-酸性配体对于促进 pi-烯丙基钯中间体的功能化至关重要。该反应的产物是有价值的合成中间体，通过选择性还原和光学富集的 α,α-二取代氨基酸前体通过不对称共轭加成很容易转化为氨基酯。