4-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-5-chloropentyl)-γ-butyrolactone | 462655-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-5-chloropentyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-(5-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentyl)-dihydrofuran-2-one；2(3H)-Furanone, 5-(5-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)dihydro-；5-(5-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)oxolan-2-one
• CAS: 462655-91-0
• 化学式: C₉H₇ClF₈O₂
• 分子量: 334.594
• InChiKey: KCUXSCCYLSZMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-5-chloropentyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Pd（PPh 3）4催化由多氟烷基碘和4-戊烯酸方便地合成氟烷基化γ-丁内酯

  摘要：

  在催化量的四（三苯基膦）钯存在下，通过氟代烷基碘化物与4-戊烯酸的反应，以及三乙胺的顺序处理，可实现氟代烷基化的γ-丁内酯的便捷合成，产率为79-85％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.11.015

文献信息

• Studies on sulfinatodehalogenation: The addition of polyfluoroalkyl iodides to olefins promoted by sodium bisulfite and sodium sulfite
  作者：Fanhong Wu、Xueyan Yang、Zhonghua Wang、Weiyuan Huang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.001

  日期：2007.1

  The reaction of polyfluoroalkyl iodides with alkenes or 4-pentenoic acid promoted by sodium bisulfite or sodium sulfite in DMF aqueous solution was realized. The reaction of alkenes gave corresponding adducts, while γ-lactones were obtained in the case of 4-pentenoic acid in good yields.

  实现了亚硫酸氢钠或亚硫酸钠促进的多氟烷基碘与烯烃或4-戊烯酸在DMF水溶液中的反应。烯烃的反应产生了相应的加合物，而在4-戊烯酸的情况下以良好的产率获得了γ-内酯。
• Synthesis of polyfluoroalkyl-γ-lactones from polyfluoroalkyl halides and 4-pentenoic acids
  作者：Xiaowei Zou、Fanhong Wu、Yongjia Shen、Sheng Xu、Weiyuan Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00250-3

  日期：2003.3

  The polyfluoroalkyl-lactonization of 4-pentenoic acids having a substituent at the 2 or 3 position with the polyfluoroalkyl iodides initiated by sodium dithionite was realized in good yields. A new and efficient method for the synthesis of fluorine-containing γ-lactones is described.

  实现了由连二亚硫酸钠引发的多氟烷基碘与在2或3位具有取代基的4-戊烯酸的多氟烷基内酯化。描述了一种合成含氟γ-内酯的新的有效方法。