methyl ester of α-nitro-β-(indolyl-3)acrylic acid | 10144-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ester of α-nitro-β-(indolyl-3)acrylic acid
• 英文别名: methyl α-nitro-β-(indol-3-yl)acrylate；methyl β-(3-indolyl)-α-nitroacrylate；methyl 1-(3-indolyl)-2-nitroacrylate；3-indol-3-yl-2-nitro-acrylic acid methyl ester；α-Nitro-β-(3-indolyl)-acrylsaeure-methylester；Methyl-α-nitro-β-(3-indolyl)-acrylat；methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 10144-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00233104
• 分子量: 246.222
• InChiKey: VPJPJUJKYXQNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  454.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of α-nitro-β-(indolyl-3)acrylic acid 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl (Z)-2-amino-3-<3-(1H)-indolyl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aliphatic nitro compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957717
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl ester of α-nitro-β-(indolyl-3)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1007/bf00949634

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949634

文献信息

• Water enables the tunable electrochemical synthesis of heterocyclic 3a- or 5a-bromoindolines
  作者：Ying-Ai Wu、Rui-An Wang、Shu-Yun Jiang、Tai-Bai Jiang、Jun-Rong Song、Jun Shi、Wei Wu、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1039/d2gc02086f

  日期：——

  nucleophilic bromination at the C5-position of tryptophol and tryptamine derivatives is difficult and remains unexplored. Herein, we report a tunable water-mediated electrooxidative protocol for the dearomative C3/C5-bromocyclization of tryptophol and tryptamine derivatives. This electrosynthetic approach enables selective construction of cyclic 3a- or 5a-bromoindolines simply by the addition of different

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。
• Catalyst-Free Synthesis of Polycyclic Spiroindolines by Cascade Reaction of 3-(2-Isocyanoethyl)indoles with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Cong Chen、Jing Chen、Han Wang、Ze-Feng Xu、Shengguo Duan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00800

  日期：2023.7.7

  A catalyst-free cascade reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles and 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles was realized. This dearomative spirocyclization provided an efficient protocol to synthesize a series of polycyclic indolines bearing spiro-α-carboline in moderate to high yields in one step under thermal reaction conditions.

  实现了3-(2-异氰乙基)吲哚和1-磺酰基-1,2,3-三唑的无催化剂级联反应。这种脱芳螺环化提供了一种有效的方案，可以在热反应条件下一步合成一系列带有螺-α-咔啉的多环二氢吲哚，并以中等至高产率一步合成。
• Velezheva, V. S.; Erofeev, Yu. V.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1839 - 1844
  作者：Velezheva, V. S.、Erofeev, Yu. V.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Velezheva, V. S.; Yaroslavskii, I. S.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2129 - 2136
  作者：Velezheva, V. S.、Yaroslavskii, I. S.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1007/bf00949634
  作者：Kochetkov, K. A.、Babievskii, K. K.、Belikov, V. M.、Garbalinskaya, N. S.、Bakhmutov, V. I.

  DOI：10.1007/bf00949634

  日期：——