1-benzyl-3-(dimethylamino)pyrrolidine-2,5-dione | 69478-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(dimethylamino)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(phenylmethyl)-2,5-pyrrolidinedione
• CAS: 69478-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: WLJGZHXBOMWKMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 二甲胺基磺酰氯 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到1-benzyl-3-(dimethylamino)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基自由基介导的磺酰氯活化使烯烃能够直接获得脂肪族磺酰胺

  摘要：

  氨磺酰氯的单电子还原比磺酰氯更具挑战性。然而，氨磺酰氯和磺酰氯可以很容易地通过甲硅烷基的 Cl 原子提取以相似的速率被激活。因此，选择这种后期的活化模式来获得脂肪族磺酰胺，使用廉价的烯烃、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和光催化剂曙红 Y 进行单步氢氨磺酰化。这种后期功能化方案生成的分子与含磺酰胺的环丁基-直接用于药物化学的螺环吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13071

文献信息

• <scp> γ‐Al ₂ O ₃ </scp> /triflic acid as cooperative catalysts for the tandem Michael addition/carbocyclization: An easy access to 2‐substituted pyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines and 3‐substituted pyrrolidine‐2,5‐diones
  作者：Ramana Sreenivasa Rao、Anita Sahani、Sheikh Haider Ali、Sumanta Pradhan、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/jhet.4266

  日期：2021.7

  tandem Michael addition/carbocyclization of 3,4-dimethoxyphenethyl maleimide with carbon and sulfur nucleophiles is accomplished via a relay catalysis using γ-Al2O3/TfOH binary system. The X-ray Photoelectron Spectroscopy (XPS) analysis of binary system indicates the presence of AlF3, AlO(OH) species. This approach provides an easy access to 2-aryl or 2-thio aryl pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good yields

  3,4-二甲氧基苯乙基马来酰亚胺与碳和硫亲核试剂的串联迈克尔加成/碳环化是通过使用γ-Al 2 O 3 /TfOH二元体系的中继催化完成的。二元系统的 X 射线光电子能谱 (XPS) 分析表明存在 AlF 3、AlO(OH) 物质。该方法提供了以串联方式以良好产率容易地获得2-芳基或2-硫代芳基吡咯并[2,1- a ]异喹啉。在γ-Al 2 O 3 /TfOH二元体系比例合适的情况下，还实现了N/C/S亲核试剂与N-苄基马来酰亚胺的迈克尔加成。这些反应成功的关键是产生 AlF图 3 中，来自 γ-Al 2 O 3和 TfOH 的AlO(OH) 物质可能描绘了通常由强布朗斯台德酸（如 TfOH）显示的不利背景反应。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0310854A1

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1-benzyl-­pyrrolidinen der Formel (I) worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils H oder Alkyl bedeuten, durch Umsetzung von 1-Benzyl-Δ³-pyrrolin-2,5-dionen der Formel (II) mit Stickstoffnucleophilen der Formel (III) R⁵NH₂      (III) zu gegebenenfalls substituierten 3-Amino-1-benzyl-­pyrrolidin-2,5-dionen der Formel (IV) wobei in Formel (II) R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und H oder Alkyl bedeuten, R⁵ für H, Benzyl, Naphthylmethyl oder für einen Substituenten Phenyl-CHR⁶ mit R⁶ = C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl steht und R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, und anschließende Abspaltung der Schutzgruppe R⁵ für den Fall R⁵ ≠ H zu 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidin-2,5-dionen der Formel (IVa) und Überführung in die 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidine der Formel (I) durch vollständige Reduktion der Carbonylgruppen.

  一种制备式 (I) 的 3-氨基-1-苄基吡咯烷的工艺 其中 式（II）的 1-苄基-Δ³-吡咯啉-2,5-二酮与式（III）的氮亲核剂反应，从而制备 3-氨基-1-苄基吡咯烷的方法 与式 (III) 的氮亲核物反应 R⁵NH₂ (III) 转化为式（IV）中任选取代的 3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 式 (II) 中 R³ 和 R⁴ 相同或不同，且为 H 或烷基，R⁵ 为 H、苄基、萘甲基或取代基苯基-CHR⁶，其中 R⁶ = C₁-C₆ 烷基或苯基，R¹ 和 R² 如上定义、在 R⁵≠H 的情况下，将保护基 R⁵ 裂解，得到式 (IVa) 的 3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 并通过完全还原羰基转化为式（I）的 3-氨基-1-苄基吡咯烷。
• US4910319A
  申请人：——

  公开号：US4910319A

  公开（公告）日：1990-03-20
• Silyl Radical-Mediated Activation of Sulfamoyl Chlorides Enables Direct Access to Aliphatic Sulfonamides from Alkenes
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Gabriele Laudadio、Antonio Misale、Michael C. Willis、Timothy Noël、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.9b13071

  日期：2020.1.15

  However, sulfamoyl and sulfonyl chlorides can be easily activated by Cl-atom abstrac-tion by a silyl radical with similar rates. This later mode of acti-vation was therefore selected to access aliphatic sulfonamides applying a single-step hydrosulfamoylation using inexpensive olefins, tris(trimethylsilyl)silane and photocatalyst Eosin Y. This late-stage functionalization protocol generates molecules

  氨磺酰氯的单电子还原比磺酰氯更具挑战性。然而，氨磺酰氯和磺酰氯可以很容易地通过甲硅烷基的 Cl 原子提取以相似的速率被激活。因此，选择这种后期的活化模式来获得脂肪族磺酰胺，使用廉价的烯烃、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和光催化剂曙红 Y 进行单步氢氨磺酰化。这种后期功能化方案生成的分子与含磺酰胺的环丁基-直接用于药物化学的螺环吲哚。