α,α,α-trifluoro-N-nitroso-N-phenyl-o-toluidine | 172216-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,α-trifluoro-N-nitroso-N-phenyl-o-toluidine
• 英文别名: N-phenyl-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]nitrous amide
• CAS: 172216-92-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: COTWHVFSLXEKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α-trifluoro-N-nitroso-N-phenyl-o-toluidine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)-phenylhydrazone and New Insight into the Mechanism of the Goldberg Reaction. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVI)

  摘要：

  Fischer吲哚合成法对乙基丙二酸酯2-[2-(三氟甲基)苯基]苯肼（5）进行反应，得到两个吲哚产物，分别是少量产物乙基7-(三氟甲基)-1-苯基吲哚-2-羧酸酯（12）和主要产物乙基1-[2-(三氟甲基)苯基]吲哚-2-羧酸酯（13）。这一结果表明，Fischer吲哚合成发生在电子云密度更高的苯基上。在通过Goldberg反应由乙基吲哚-2-羧酸酯（15）和邻位（21）或间位溴-α, α, α-三氟甲苯（23）制备13的过程中发现，Goldberg反应至少在一定程度上通过苯炔机制进行，尤其是在空间位阻较大的情况下。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1281
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 吡啶 、 copper(I) bromide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 α,α,α-trifluoro-N-nitroso-N-phenyl-o-toluidine
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)-phenylhydrazone and New Insight into the Mechanism of the Goldberg Reaction. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVI)

  摘要：

  Fischer吲哚合成法对乙基丙二酸酯2-[2-(三氟甲基)苯基]苯肼（5）进行反应，得到两个吲哚产物，分别是少量产物乙基7-(三氟甲基)-1-苯基吲哚-2-羧酸酯（12）和主要产物乙基1-[2-(三氟甲基)苯基]吲哚-2-羧酸酯（13）。这一结果表明，Fischer吲哚合成发生在电子云密度更高的苯基上。在通过Goldberg反应由乙基吲哚-2-羧酸酯（15）和邻位（21）或间位溴-α, α, α-三氟甲苯（23）制备13的过程中发现，Goldberg反应至少在一定程度上通过苯炔机制进行，尤其是在空间位阻较大的情况下。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1281

文献信息

• Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)-phenylhydrazone and New Insight into the Mechanism of the Goldberg Reaction. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVI)
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Toshiko WATANABE、Takao HAGIWARA、Yohko AKIYAMA(nee KONDO)、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.43.1281

  日期：——

  The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]phenylhydrazone (5) gave two indolic products, ethyl 7-(trifluoromethyl)-1-phenylindole-2-carboxylate (12) as a minor product and ethyl 1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]indole-2-carboxylate (13) as a major product. This result shows that the Fischer indolization occurred on the more electron-rich phenyl group. In the Goldberg reaction to prepare 13 from ethyl indole-2-carboxylate (15) and o- (21) or m-bromo-α, α, α-trifluotoluene (23), it was found that Goldberg reaction proceeds via a benzyne mechanism, at least in part, in a sterically crowded situation.

  Fischer吲哚合成法对乙基丙二酸酯2-[2-(三氟甲基)苯基]苯肼（5）进行反应，得到两个吲哚产物，分别是少量产物乙基7-(三氟甲基)-1-苯基吲哚-2-羧酸酯（12）和主要产物乙基1-[2-(三氟甲基)苯基]吲哚-2-羧酸酯（13）。这一结果表明，Fischer吲哚合成发生在电子云密度更高的苯基上。在通过Goldberg反应由乙基吲哚-2-羧酸酯（15）和邻位（21）或间位溴-α, α, α-三氟甲苯（23）制备13的过程中发现，Goldberg反应至少在一定程度上通过苯炔机制进行，尤其是在空间位阻较大的情况下。