5-methyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulphonamide | 90408-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulphonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-5-methylimidazole-1-sulphonamide；N,N,5-trimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 90408-35-8
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 189.238
• InChiKey: VAGQZYNUGUCUGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulphonamide 在 氢氧化钾 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂中间体高产率合成4（5）-取代的咪唑。磺酰胺n-保护和含硅保护基的应用

  摘要：

  咪唑作为其，-二甲基-磺酰胺基衍生物的保护，以及用三乙基甲硅烷基封端2-位，可以与仲丁基锂进行区域选择性的5-金属化。所得的有机锂中间体与一定范围的亲电子试剂反应，产物易于脱保护，从而以良好或优异的产率得到4（5）-取代的不含NH的咪唑。硅封闭的中间体的分离是不必要的，并且实际上不利于最终收率，这使得该过程明显节省了时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90617-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[二甲基(2-甲基-2-丙基)甲硅烷基]-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-methyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Ngochindo, Raphael I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1645 - 1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Regioselective N-Methylation of (Benz)imidazoles Providing the More Sterically Hindered Isomer
  作者：Emilie Van Den Berge、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/jo401978b

  日期：2013.12.6

  An efficient and highly regioselective N-methylation of (NH)-(benz)imidazoles furnishing the sterically more hindered, less stable, and usually minor regioisomer has been developed. The methodology involves very mild reaction conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发了一种高效且高度区域选择性的（NH）-（苯并）咪唑的N-甲基化，其提供在空间上更受阻，不太稳定并且通常为较小的区域异构体。该方法涉及非常温和的反应条件，并能耐受各种官能团。
• Imidazole-based compounds, compositions comprising them and methods of their use
  申请人：Augeri J. David

  公开号：US20070208063A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Imidazole-based compounds, compositions comprising them, and methods of their use for the treatment, prevention and management of inflammatory and autoimmune diseases and disorders are disclosed. Particular compounds are of formula I:

  基于咪唑的化合物、包含它们的组合物以及它们用于治疗、预防和管理炎症性和自身免疫性疾病和紊乱的方法被披露。特定的化合物具有如下式I：
• Chadwick, Derek J.; Ngochindo, Raphael I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 481 - 486
  作者：Chadwick, Derek J.、Ngochindo, Raphael I.

  DOI：——

  日期：——
• NGOCHINDO, RAPHAEL I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1645-1648
  作者：NGOCHINDO, RAPHAEL I.

  DOI：——

  日期：——
• CHADWICK, D. J.;NGOCHINDO, R. I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 481-486
  作者：CHADWICK, D. J.、NGOCHINDO, R. I.

  DOI：——

  日期：——