2-(trifluoromethyl)benzensulfenyl chloride | 52145-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)benzensulfenyl chloride
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)phenyl hypochlorothioite；[2-(Trifluoromethyl)phenyl] thiohypochlorite
• CAS: 52145-85-4
• 化学式: C₇H₄ClF₃S
• 分子量: 212.623
• InChiKey: NSVRTHSNUXLOOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)benzensulfenyl chloride 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 C₂₉H₃₄N₃PS 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 1²-methoxy-1⁵-((2-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-2,13-dioxa-1(1,4)-benzenacyclotridecaphane
  参考文献：
  名称：

  手性硫化物催化芳烃亲电磺化对映选择性合成平面手性含硫环烷

  摘要：

  我们首次成功开发了一种通过催化不对称亲电磺基化反应合成平面手性含硫环烷的有效方法。密度泛函理论（DFT）揭示了该磺酰化反应中对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202318625
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 氯 、 sulfur 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(trifluoromethyl)benzensulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Garratt, Dennis G.; Beaulieu, Pierre L., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 24, p. 2738 - 2744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Hexahydrocyclopenta[<i>c</i> ]quinoline Derivatives as Allosteric Inhibitors of CDK2 and EGFR
  作者：Luca Carlino、Michael S. Christodoulou、Valentina Restelli、Fabiana Caporuscio、Francesca Foschi、Marta S. Semrau、Elisa Costanzi、Annachiara Tinivella、Luca Pinzi、Leonardo Lo Presti、Roberto Battistutta、Paola Storici、Massimo Broggini、Daniele Passarella、Giulio Rastelli

  DOI：10.1002/cmdc.201800687

  日期：2018.12.20

  indications about pharmacophore requirements and selectivity determinants. Remarkably, this study led to the identification of a selective T790M/L858R EGFR allosteric inhibitor that is inactive toward both wild‐type EGFR and CDK2. Finally, docking into the T790M/L858R EGFR‐KD led us to hypothesize that the compounds bind to the double‐mutant EGFR‐KD by adopting a binding mode different from that in CDK2, thus

  在发现以六氢环戊五烯为特征的细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）的III型变构调节剂[ c喹诺酮支架，合成了三个不同系列的衍生物，并对其进行了生物学评估。将合成的化合物对接到CDK2的变构口袋中，可以阐明结构-活性关系（SAR）。此外，还对这些化合物进行了野生型表皮生长因子受体（EGFR）激酶域（KD）及其临床相关T790M / L858R突变体形式的测试。本文中，我们描述了与CDK2和EGFR-KD的III型抑制剂口袋结合的变构配体的首次SAR研究。尽管需要提高合成抑制剂的活性，但获得的结果提供了有关药效基团要求和选择性决定因素的明确指示。值得注意的是 这项研究导致鉴定出对野生型EGFR和CDK2均无活性的选择性T790M / L858R EGFR变构抑制剂。最后，对接至T790M / L858R EGFR-KD使我们假设化合物通过采用不同于CDK2的结合模式与双突变型EGFR-KD结合，从而使观察到的选择性分布合理化。
• An Efficient Preparative Route to Substituted Alkyl Benzenesulfenates. Versatile Reagents for Site-selective Sulfenylative Cyclizations.
  作者：Scott R. Harring、Tom Livinghouse

  DOI：10.1080/00032719808006489

  日期：1998.3.1

  Abstract A versatile procedure for the synthesis of alkyl benzenesulfenates possessing varied patterns of nuclear substitution is described.

  摘要描述了合成具有不同核取代模式的烷基苯磺酸盐的通用方法。
• Synthesis of mixed phosphorotrithioates <i>via</i> thiol coupling with bis(diisopropylamino)chlorophosphine and sulphenyl chloride
  作者：Feroze Hussain、Sajjad Ahmed、Ashiq Hussain Padder、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/d3ob01668d

  日期：——

  under mild conditions at ambient temperature, obviating the requirement for supplementary additives. The method's versatility stems from its utilization of diverse thiols as nucleophilic reactants, 1-chloro-N,N,N′,N′-tetraisopropylphosphanediamine [bis(diisopropylamino)chlorophosphine] as the phosphorus precursor, and various sulphenyl chlorides as sources of electrophilic sulfur. Notably, our investigation

  在这项研究中，我们报告了一种在环境温度温和条件下新型高效的混合三硫代磷酸酯的一锅法合成方法，无需补充添加剂。该方法的多功能性源于其利用多种硫醇作为亲核反应物，1-氯-N , N , N ', N'-四异丙基膦二胺[双(二异丙氨基)氯膦]作为磷前体，以及各种磺基氯化物作为亲电子硫源。值得注意的是，我们的研究范围超出了混合三硫代磷酸酯，涵盖了硒代二硫代磷酸酯的合成，强调了该合成方案的广泛适用性。
• Synthesis of unsymmetric phosphorotrithioates by sequential coupling of 1,1-dichloro-<i>N</i>,<i>N</i>-diethylphosphanamine with thiols and sulfenyl chloride
  作者：Feroze Hussain、Sheena Mahajan、Sajjad Ahmed、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/d4ob00002a

  日期：——

  Herein, we present the first, one-step, direct synthesis of unsymmetric phosphorotrithioates through a process involving sequential coupling of 1,1-dichloro-N,N-diethylphosphanamine with thiols and sulfenyl chloride. This method showcases excellent functional group tolerance, substrate compatibility, and mild reaction conditions, offering a streamlined approach for the challenging phosphorotrithioate

  在此，我们提出了第一个一步直接合成不对称三硫代磷酸酯的方法，该方法涉及 1,1-二氯-N , N-二乙基膦胺与硫醇和磺酰氯的连续偶联。该方法具有出色的官能团耐受性、底物兼容性和温和的反应条件，为具有挑战性的三硫代磷酸酯合成提供了一种简化的方法。此外，该方法的适用性可以扩展到混合二硫代硒代磷酸酯的合成。
• DE2333264
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——