[(1R,2S)-2-[(2-methylphenyl)methyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]-1-phenylpropyl] pent-4-enoate | 1217889-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-[(2-methylphenyl)methyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]-1-phenylpropyl] pent-4-enoate
• CAS: 1217889-33-2
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₂
• 分子量: 469.667
• InChiKey: VFRXUCSLKNYWRR-UCGGBYDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 [(1R,2S)-2-[(2-methylphenyl)methyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]-1-phenylpropyl] pent-4-enoate 在 二氯二茂锆 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S)-2-((2-methylbenzyl)(2,4,6-trimethylbenzyl)amino)-1-phenylpropyl (2R,3R)-2-allyl-3-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成霉菌酸基序

  摘要：

  报道了一种通过不对称的抗-醛醇缩合反应立体选择性合成分支链霉菌酸的（R，R）-β-羟基-α-烷基脂肪酸片段的新方法。分三步制备“霉菌酸基序”片段，ee≥98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.105
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 N-(2-methylbenzyl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)norephedrine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到[(1R,2S)-2-[(2-methylphenyl)methyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]-1-phenylpropyl] pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成霉菌酸基序

  摘要：

  报道了一种通过不对称的抗-醛醇缩合反应立体选择性合成分支链霉菌酸的（R，R）-β-羟基-α-烷基脂肪酸片段的新方法。分三步制备“霉菌酸基序”片段，ee≥98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.105

文献信息

• A biomimetic approach to the synthesis of a mycolic acid motif
  作者：Cathryn H.S. Driver、Mohammed O. Balogun、Gianna Toschi、Jan A. Verschoor、Mark S. Baird、Lynne A. Pilcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.105

  日期：2010.2

  A new method for the stereoselective synthesis of the (R,R)-β-hydroxy-α-alkyl fatty acid fragment of mycolic acids, via an asymmetric anti-aldol reaction is reported. The ‘mycolic acid motif’ fragment was prepared in three steps and >98% ee.

  报道了一种通过不对称的抗-醛醇缩合反应立体选择性合成分支链霉菌酸的（R，R）-β-羟基-α-烷基脂肪酸片段的新方法。分三步制备“霉菌酸基序”片段，ee≥98％。