(S)-2-bromo-3-methylbutanoic acid methyl ester | 69367-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-bromo-3-methylbutanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-bromo-3-methylbutanoate；(R,S)-2-Bromo-3-methyl-butyric acid methyl ester；methyl (2S)-2-bromo-3-methylbutanoate
• CAS: 69367-52-8
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: CKDTYRDFEIGXNO-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-3-methylbutanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 hemin copolymer 1 、 氢气 作用下， 反应 18.0h， 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-bromo-3-methylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-bromo acid derivatives and bromohydrins † from tartrate derived bromoacetals
  作者：Scott A. Boyes、Alan T. Hewson

  DOI：10.1039/b002106g

  日期：——

  Bromination of the acetals 4 derived from aryl alkyl ketones, ArCOR, and (2R,3R)-tartaric acid results in bromoacetals 5 with 78–90% de. Hydrolysis of those compounds with Ar = 4-methoxyphenyl or 3-bromo-4-methoxyphenyl results, after recrystallisation, in α-bromoketones 8 with 66–98% ee which are shown to undergo the Baeyer–Villiger oxidation to α-bromoesters 9 with minimal racemisation. α-Bromoketone

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。
• Bioproduction of l-2-Aminobutyric Acid by a Newly-Isolated Strain of Aspergillus tamarii ZJUT ZQ013
  作者：Zhengfang An、Xiaoxu Gu、Yue Liu、Jingyan Ge、Qing Zhu

  DOI：10.1007/s10562-017-1999-3

  日期：2017.4

  Abstractl-2-Aminobutyric acid (l-ABA), an unnatural amino acid, is a key intermediate of several important drugs. Although some methods have been developed to prepare pure chiral l-ABA, there are still many drawbacks, including low catalytic efficiency, cumbersome steps and high cost due to the addition of some expensive catalysts or coenzymes. Herein, with chemical and biological approaches together

  摘要l-2-氨基丁酸（l-ABA）是一种非天然氨基酸，是几种重要药物的关键中间体。虽然已经开发了一些制备纯手性l-ABA的方法，但由于加入了一些昂贵的催化剂或辅酶，仍存在催化效率低、步骤繁琐和成本高的缺点。在此，我们结合化学和生物学方法，发现了一种新分离的玉米曲霉 ZJUT ZQ013 菌株，该菌株含有微生物脂肪酶，可用于分解外消旋甲基 N-Boc-2-氨基丁酸以产生具有高对映选择性（ees > 99.9）的 l-ABA %，E = 257）。此外，随后的克级实验证实，A. tamarii ZJUT ZQ013 是一种有效制备光学纯酸的有吸引力的生物催化剂。
• Synthesis, Characterization, Docking Studies and Antiepileptic Activity of Novel Piracetam Derivatives
  作者：Nidhi Dhama、Sucheta、Aadesh Kumar、Vikrant Verma、Rohan Narkhede、Vaishali M. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2023.24037

  日期：——

  Piracetam is a nootropic drug that has been used in clinical trials for decades, but is still a mystery due to a lack of understanding of its mechanism of action. In this research, sixteen novel piracetam derivatives were synthesized in three steps and characterized by IR, NMR and mass spectroscopic techniques. Based on the docking studies, two derivatives were identified as more active based on the drug receptor interactions studies and were further subjected to animal studies for the evaluation of the activity. Compounds 6 and 10 had shown a strong anticonvulsant activity based on the molecular docking studies. It was hypothesized from the synthesized analogues that the non-substitution with thio moiety at has a major effect on reducing the contagiousness of seizure discharge and increasing the seizure threshold.

  吡拉西坦（Piracetam）是一种已在临床试验中使用了数十年的促智药物，但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。 但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。在这项研究中，通过三个步骤合成了十六种新型吡拉西坦衍生物 并通过红外光谱、核磁共振和质谱技术对其进行了表征。 在对接研究的基础上，通过对药物受体 相互作用研究，确定了两种活性更强的衍生物，并进一步进行了动物实验以评估其活性。 根据分子对接研究，化合物 6 和 10 显示出很强的抗惊厥活性。 的抗惊厥活性。根据合成的类似物推测，不取代硫代基 在降低癫痫放电的传染性和提高癫痫发作阈值方面具有重要作用。 阈值。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alkyl Halides by Using New Polymer-Supported Reagents Containing Hemin
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.62.2562

  日期：1989.8

  hemin, divinylbenzene, and 2-methyl-5-vinylpyridine was synthesized by suspension copolymerization. Substitution reactions of primary, secondary, and tertiary alkyl halides with the hemin copolymer combined with cyanide, azide, and thiocyanate ions were given satisfactory yields. This reaction mechanism was revealed to be a SNi type on the basis of stereochemical study. The hemin copolymer was not only

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。