(3β,5α)-3-aminopregnan-20-one 20-(1,2-ethanediyl acetal) | 1373650-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-3-aminopregnan-20-one 20-(1,2-ethanediyl acetal)
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine
• CAS: 1373650-62-4
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂
• 分子量: 361.568
• InChiKey: MSGFKCKXRJYZEL-JOFXYRRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α)-3-aminopregnan-20-one 20-(1,2-ethanediyl acetal) 在 磺酰胺 、 甲烷磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 以39%的产率得到N-[(3β,5α)-20-oxopregnan-3-yl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  新型葡萄糖6-磷酸脱氢酶类固醇抑制剂

  摘要：

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。

  DOI：

  10.1021/jm300317k
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(3β,5α)-3-aminopregnan-20-one 20-(1,2-ethanediyl acetal)
  参考文献：
  名称：

  新型葡萄糖6-磷酸脱氢酶类固醇抑制剂

  摘要：

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。

  DOI：

  10.1021/jm300317k

文献信息

• A novel scalable and stereospecific synthesis of 3α- and 3β-amino-5α-androstan-17-ones and 3α- and 3β-amino-5α-pregnan-20-ones
  作者：James R. Hitchin、Niall M. Hamilton、Allan M. Jordan、Amanda J. Lyons、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.124

  日期：2012.6

  A novel scalable stereoselective synthesis of 3 alpha- and 3 beta-amino-5 alpha-androstan-17-ones and 3 alpha- and 3 beta-amino-5 alpha-pregnan-20-ones has been developed using phthalimide based Mitsunobu chemistry. In all four cases, the products were isolated as single diastereoisomers in high chemical yield and purity without the need for chromatography at any stage in their syntheses. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Steroid Inhibitors of Glucose 6-Phosphate Dehydrogenase
  作者：Niall M. Hamilton、Martin Dawson、Emma E. Fairweather、Nicola S. Hamilton、James R. Hitchin、Dominic I. James、Stuart D. Jones、Allan M. Jordan、Amanda J. Lyons、Helen F. Small、Graeme J. Thomson、Ian D. Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1021/jm300317k

  日期：2012.5.10

  Novel derivatives of the steroid DHEA 1, a known uncompetitive inhibitor of G6PD, were designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit this dehydrogenase enzyme. Several compounds with approximately 10-fold improved potency in an enzyme assay were identified, and this improved activity translated to efficacy in a cellular assay. The SAR for steroid inhibition of G6PD has been substantially

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。