2-Ethyl-3-propyliden-β-lacton | 5659-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Ethyl-3-propyliden-β-lacton
• 英文别名: dimeres Ethylketen；3-ethyl-4-propylidene-oxetan-2-one；(+/-)-3-ethyl-4-((Ξ)-propyliden)-oxetan-2-one；Aethyl-keten-dimeres；(+/-)-3-Aethyl-4-((Ξ)-propyliden)-oxetan-2-on；3-Ethyl-4-propylideneoxetan-2-one
• CAS: 5659-15-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OFSRUBQYHGLZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-3-propyliden-β-lacton 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-ethyl-1-hydroxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Ethylketene Dimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a547
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Ethyl-3-propyliden-β-lacton
  参考文献：
  名称：

  在温和的无碱条件下通过SmI 3和I 2的共催化，使β-酮酯和酰胺的好氧性α-羟基化

  摘要：

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.052

文献信息

• New Polymer-Supported Mono- and Bis-<i>Cinchona</i>Alkaloid Derivatives: Synthesis and Use in Asymmetric Organocatalyzed Reactions
  作者：Ravindra P. Jumde、Anila Di Pietro、Antonella Manariti、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1002/asia.201402924

  日期：2015.2

  Chinchona alkaloids and their application in the asymmetric dimerization of ketenes is reported. Six different immobilized derivatives, consisting of three dimeric and two monomeric 9‐O ethers, were prepared by “click” anchoring of soluble alkaloid precursors on to azidomethyl resins. The resulting insoluble polymer‐bound (IPB) organocatalysts were employed for promoting the dimerization of in‐situ

  聚苯乙烯负载的简单的合成金鸡报道生物碱和它们在烯酮的二聚化非对称应用。通过将可溶性生物碱前体“点击”固定在叠氮甲基树脂上，制备了由三种二聚体和两种单体9- O醚组成的六种不同的固定化衍生物。所得的不溶性聚合物结合（IPB）有机催化剂用于促进原位生成的烯酮的二聚作用。用N，O-二甲基羟胺打开烯酮二聚体中间体后，最终获得了有价值的Weinreb酰胺，收率很高（高达81％），对映体纯度也很高（ee高达96％））。所有IPB催化剂都可以有效地回收利用，而不会显着降低活性和对映选择性。还简要讨论了对其他不对称转变的扩展（内消旋酸酐的不对称化和2-氧吲哚的α-胺化）。
• Bukac,Z. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 2057 - 2064
  作者：Bukac,Z. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Catalytic Hydrogenation of Alkylketene Dimers
  作者：Carl M. Hill、Lonnie Haynes、Mary E. Hill

  DOI：10.1021/ja01133a511

  日期：1952.7
• Bukac,Z.; Sebenda,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, # 10, p. 3537 - 3545
  作者：Bukac,Z.、Sebenda,J.

  DOI：——

  日期：——
• Bukac,Z.; Sebenda,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3610 - 3615
  作者：Bukac,Z.、Sebenda,J.

  DOI：——

  日期：——