(R)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol | 130007-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol
• 英文别名: R-(-)-2-(4-isobutyl-phenyl)-2-hydroxyethane；(1R)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol；(1R)-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethanol
• CAS: 130007-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD09863714
• 分子量: 178.274
• InChiKey: VLVILBSSXMZZCB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 R-(+)-1-[4-isobutylphenyl]-chloroethane
  参考文献：
  名称：

  Stereo-selective synthesis of 2-aryl-propionic acids of high optical

  摘要：

  本发明涉及对2-芳基-烷酸的对映体进行立体特异性化学合成，特别是对生物活性的(S)-芳基-丙酸进行合成，产率高，适用于制备大量产品，并具有高光学纯度。

  公开号：

  US05248815A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 三氯化铝 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799

文献信息

• Iron-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Ziqing Zuo、Lei Zhang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1039/c5cc00612k

  日期：——

  iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands have been synthesized. The most sterically hindered iron catalyst exhibits excellent activity (up to 99% yield) and high enantioselectivity (up to 93% ee) in asymmetric hydrosilylation of aryl ketones.

  已经合成了一系列手性亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁配合物。受空间最大阻碍的铁催化剂在芳基酮的不对称氢化硅烷化中表现出出色的活性（高达99％的收率）和高的对映选择性（高达93％ee）。
• A remarkably effective catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in water and air
  作者：Xiaofeng Wu、Daniele Vinci、Takao Ikariya、Jiangliang Xiao

  DOI：10.1039/b507276j

  日期：——

  complex generated in situ from [Cp*RhCl2]2 and (1R,2R)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine (TsCYDN) serves as a remarkably effective, robust catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones by HCOONa in water in air, affording alcohols in up to 99% ee.

  由[Cp * RhCl2] 2和（1R，2R）-N-（对甲苯磺酰基）-1,2-环己二胺（TsCYDN）原位生成的Rh（III）络合物对于非对称反应非常有效且稳定在空气中的水中通过HCOONa转移芳族酮的氢化反应，提供的醇含量高达99％ee。
• Iridium Catalysts with f-Amphox Ligands: Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones
  作者：Weilong Wu、Shaodong Liu、Meng Duan、Xuefeng Tan、Caiyou Chen、Yun Xie、Yu Lan、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01290

  日期：2016.6.17

  ferrocene aminophosphoxazoline ligands (f-amphox) have been successfully developed and used in iridium-catalytic asymmetric hydrogenation of simple ketones to afford corresponding enantiomerically enriched alcohols under mild conditions with superb activities and excellent enantioselectivities (up to 1 000 000 TON, almost all products up to >99% ee, full conversion). The resulting chiral alcohols and their

  已经成功开发了一系列模块化且富电子的三齿二茂铁氨基磷恶唑啉配体（f-amphox），并用于铱在铱催化的不对称加氢中进行简单的酮加氢，以在温和的条件下提供相应的对映异构体富集的醇，具有出色的活性和出色的对映选择性（最高1 000 000 TON，几乎所有产品的ee都> 99％，完全转换）。所得的手性醇及其衍生物是药物中的重要中间体。
• Thermoregulated ionic liquid-coordinating ruthenium complexes for asymmetric hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Guoping Tang、Manyu Chen、Jian Fang、Zichen Xu、Honghui Gong、Qingpo Peng、Zhenshan Hou

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.014

  日期：2019.3

  This work presented the synthesis and characterization of new ionic liquid-coordinating ruthenium complexes. The resulting ruthenium complexes exhibited not only excellent thermoregulated phase-separation behavior but also highly catalytic activity and enantioselectivity for the asymmetric hydrogenation with molecular hydrogen. The thermoregulated ionic liquid catalyst was highly resistant to leaching

  这项工作介绍了新型的离子液体配位钌配合物的合成和表征。所得钌配合物不仅表现出优异的温度调节相分离行为，而且还表现出高度的催化活性和对分子氢不对称氢化的对映选择性。温度调节的离子液体催化剂具有极高的抗浸出性，可连续循环六次而不会显着降低催化活性和对映选择性。Ru H物种的存在表明，在氢化物转移过程中涉及的NH和Ru H单元在本催化体系中非常重要。
• Enantioselective reductions of ketones with oxazaborolidines derived from (R and (S-α-α-diphenyl-2-piperdine methanol
  作者：A.V. Rama Rao、M.K. Gurjar、P.A. Sharma、Vijay Kaiwar

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80223-9

  日期：1990.1

  Oxazaborolidines obtained from ( and (-α,α-diphenyl-2-piperidine methanol have been used as catalysts in the enantioselective reductions of ketones with borane,

  由（和（-α，α-二苯基-2-哌啶甲醇）和