(E)-8-chlorooct-2-enoic acid | 875878-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-chlorooct-2-enoic acid
• CAS: 875878-71-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: ZAJKUINBUVWTMW-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 (E)-8-chlorooct-2-enoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  开采朱砂酰胺生物合成途径以产生新型蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  突变合成作为氯化工具：与水杨酰胺相比，朱砂酰胺是由陆地微生物产生的，具有独特的己基侧链，并且缺乏作为蛋白酶体抑制剂的有效活性所需的氯化作用。肉桂酰胺生物合成的破译揭示了侧链的生物合成起源，从而导致了通过诱变生成氯化肉桂酰胺类似物的成功策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100024
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 丙二酸 在 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (E)-8-chlorooct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  开采朱砂酰胺生物合成途径以产生新型蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  突变合成作为氯化工具：与水杨酰胺相比，朱砂酰胺是由陆地微生物产生的，具有独特的己基侧链，并且缺乏作为蛋白酶体抑制剂的有效活性所需的氯化作用。肉桂酰胺生物合成的破译揭示了侧链的生物合成起源，从而导致了通过诱变生成氯化肉桂酰胺类似物的成功策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100024

文献信息

• Method of preparation of 8-hydroxyoctanoic acid
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0379982A1

  公开（公告）日：1990-08-01

  The invention refers to a novel method for the preparation of 8-hydroxyoctanoic acid by reaction of 6-chlorohexanol with a dialkyl malonate ester, thermal decarboxylation of the malonic acid derivative and isolation of the 8-hydroxy­octanoic acid as the free acid or as an alkali metal salt.

  本发明涉及一种制备 8-羟基辛酸的新方法，该方法通过 6-氯己醇与丙二酸二烷基酯反应，丙二酸衍生物热脱羧，分离出游离酸或碱金属盐形式的 8-羟基辛酸。
• METHOD OF PREPARATION OF 8-HYDROXYOCTANOIC ACID
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0454743A1

  公开（公告）日：1991-11-06
• US5248798A
  申请人：——

  公开号：US5248798A

  公开（公告）日：1993-09-28
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF 8-HYDROXYOCTANOIC ACID
  申请人：NATTERMANN, A. & CIE. GMBH

  公开号：WO1990008125A2

  公开（公告）日：1990-07-26

  (EN) The invention refers to a novel method for the preparation of 8-hydroxyoctanoic acid by reaction of 6-chlorohexanol with a dialkyl malonate ester, thermal decarboxylation of the malonic acid derivative and isolation of the 8-hydroxyoctanoic acid as the free acid or as an alkali metal salt.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'acide 8-hydroxyoctanoïque par la réaction de 6-chlorohexanol avec un ester de malonate de dialkyle, décarboxylation thermique du dérivé d'acide malonique et isolation de l'acide 8-hydroxyoctanoïque sous forme d'acide libre ou de sel de métal alcalin.