(E)-8-chlorooct-2-enoic acid | 875878-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-chlorooct-2-enoic acid
• CAS: 875878-71-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: ZAJKUINBUVWTMW-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 (E)-8-chlorooct-2-enoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  开采朱砂酰胺生物合成途径以产生新型蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  突变合成作为氯化工具：与水杨酰胺相比，朱砂酰胺是由陆地微生物产生的，具有独特的己基侧链，并且缺乏作为蛋白酶体抑制剂的有效活性所需的氯化作用。肉桂酰胺生物合成的破译揭示了侧链的生物合成起源，从而导致了通过诱变生成氯化肉桂酰胺类似物的成功策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100024
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 丙二酸 在 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (E)-8-chlorooct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  开采朱砂酰胺生物合成途径以产生新型蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  突变合成作为氯化工具：与水杨酰胺相比，朱砂酰胺是由陆地微生物产生的，具有独特的己基侧链，并且缺乏作为蛋白酶体抑制剂的有效活性所需的氯化作用。肉桂酰胺生物合成的破译揭示了侧链的生物合成起源，从而导致了通过诱变生成氯化肉桂酰胺类似物的成功策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100024

文献信息

• Method of preparation of 8-hydroxyoctanoic acid
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0379982A1

  公开（公告）日：1990-08-01

  The invention refers to a novel method for the preparation of 8-hydroxyoctanoic acid by reaction of 6-chlorohexanol with a dialkyl malonate ester, thermal decarboxylation of the malonic acid derivative and isolation of the 8-hydroxy­octanoic acid as the free acid or as an alkali metal salt.

  本发明涉及一种制备 8-羟基辛酸的新方法，该方法通过 6-氯己醇与丙二酸二烷基酯反应，丙二酸衍生物热脱羧，分离出游离酸或碱金属盐形式的 8-羟基辛酸。
• METHOD OF PREPARATION OF 8-HYDROXYOCTANOIC ACID
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0454743A1

  公开（公告）日：1991-11-06
• US5248798A
  申请人：——

  公开号：US5248798A

  公开（公告）日：1993-09-28
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF 8-HYDROXYOCTANOIC ACID
  申请人：NATTERMANN, A. & CIE. GMBH

  公开号：WO1990008125A2

  公开（公告）日：1990-07-26

  (EN) The invention refers to a novel method for the preparation of 8-hydroxyoctanoic acid by reaction of 6-chlorohexanol with a dialkyl malonate ester, thermal decarboxylation of the malonic acid derivative and isolation of the 8-hydroxyoctanoic acid as the free acid or as an alkali metal salt.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'acide 8-hydroxyoctanoïque par la réaction de 6-chlorohexanol avec un ester de malonate de dialkyle, décarboxylation thermique du dérivé d'acide malonique et isolation de l'acide 8-hydroxyoctanoïque sous forme d'acide libre ou de sel de métal alcalin.
• Mining the Cinnabaramide Biosynthetic Pathway to Generate Novel Proteasome Inhibitors
  作者：Shwan Rachid、Liujie Huo、Jennifer Herrmann、Marc Stadler、Bärbel Köpcke、Jens Bitzer、Rolf Müller

  DOI：10.1002/cbic.201100024

  日期：2011.4.11

  tool: Cinnabaramides, in contrast to salinosporamides, are produced by terrestrial microorganisms, exhibit a unique hexyl side chain, and lack the chlorination required for potent activity as proteasome inhibitors. Deciphering of the biosynthesis of cinnabaramides revealed the biosynthetic origin of the side chain, leading to a successful strategy for the generation of chlorinated cinnabaramide analogues

  突变合成作为氯化工具：与水杨酰胺相比，朱砂酰胺是由陆地微生物产生的，具有独特的己基侧链，并且缺乏作为蛋白酶体抑制剂的有效活性所需的氯化作用。肉桂酰胺生物合成的破译揭示了侧链的生物合成起源，从而导致了通过诱变生成氯化肉桂酰胺类似物的成功策略。