7-cyano-2,3-diphenyl-1-indolizinol | 86203-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-cyano-2,3-diphenyl-1-indolizinol
• 英文别名: 1-Hydroxy-2,3-diphenyl-7-cyanoindolizine；1-Hydroxy-2,3-diphenylindolizine-7-carbonitrile
• CAS: 86203-32-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: IYOLBCISBMJFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyano-2,3-diphenyl-1-indolizinol 在 正丁基锂 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-methyl-2,3-diphenylindolizine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代 7-氰基-2,3-二苯基吲哚腙的合成及抗氧化性能评价

  摘要：

  已经开发了用于从相应的吲哚啉醇合成新型 1-取代的 7-氰基-2,3-二苯基吲哚嗪的方案，并且已经检查了这些化合物作为抗氧化剂的能力，即抑制体外脂质过氧化。1-bromo-7-cyano-2,3-diphenylindolizine 9 很容易参与 pd 催化的与有机锡、有机锌和有机硼试剂的偶联反应。另一方面，对相应的吲哚嗪基三氟甲磺酸酯 6 的类似处理仅导致三氟甲磺酸酯部分裂解回吲哚嗪醇，但与 1-乙氧基乙烯基（三丁基）锡反应除外。在这里，形成了意想不到的乙缩醛（1-乙氧基乙氧基）茚10。10 的结构是通过单晶 X 射线衍射方法在 150 k 处确定的。在 c-1 处引入取代基的另一种策略是将溴化物 9 锂化，然后与亲电子试剂反应。检测了吲哚嗪衍生物在体外抑制脂质过氧化的能力。煮熟的大鼠肝微粒体的脂质过氧化是由抗坏血酸/feso4 诱导的，过氧化是通过测量与硫代巴比妥酸反应的物质来确定的。特别是，吲哚嗪乙酸酯

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3763::aid-ejoc3763>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  在 维生素 C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.30 g的产率得到7-cyano-2,3-diphenyl-1-indolizinol
  参考文献：
  名称：

  Indolizines. 3. Oxidation products of indolizinols: radicals, ions, and oxidized dimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a028

文献信息

• Indolizine 1-sulfonates as potent inhibitors of 15-lipoxygenase from soybeans
  作者：Solomon Teklu、Lise-Lotte Gundersen、Tove Larsen、Karl E. Malterud、Frode Rise

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.056

  日期：2005.5

  trapping of the intermediate 1-indolizinol with a sulfonyl halide, and examined as inhibitors of 15-lipoxygenase (15-LO). The compounds display IC(50) values between 15 and 42 microM; all are more active than the well-known 15-LO inhibitor quercetin (IC(50) 51 microM). A wide variety of substituents are well tolerated. The enzyme inhibition was not affected by preincubation or the presence of a detergent

  通过用吡啶将环丙烯酮环化，然后用磺酰卤捕获中间物1-吲哚嗪醇，已经制备了许多吲哚嗪1-磺酸盐，并将其作为15-脂加氧酶（15-LO）的抑制剂进行了研究。这些化合物的IC（50）值介于15和42 microM之间；所有这些都比众所周知的15-LO抑制剂槲皮素（IC（50）51 microM）更具活性。各种各样的取代基具有良好的耐受性。酶抑制不受预温育或去污剂存在的影响，并且未观察到明显的颗粒形成。因此，极不可能出现来自吲哚嗪类聚集体的抑制，即混杂抑制。
• Indolizines as novel potent inhibitors of 15-Lipoxygenase
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Karl E Malterud、Ayele H Negussie、Frode Rise、Solomon Teklu、Ole Benny Østby

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.033

  日期：2003.12

  15-Lipoxygenase (15-LO) has been implicated in oxidation of low-density lipoproteins (LDL) and this enzyme may be involved in the development of atherosclerosis. We have examined 1-substituted indolizines as possible inhibitors of 15-LO from soy beans and from rabbit reticulocytes. Most compounds studied were significantly more active as inhibitors of 15-LO from soy beans than quercetin. The indolizines were slightly less potent inhibitors of the mammalian enzyme, but we found good correlation between inhibitory activity against both 15-LO enzymes studied. Several of the compounds were only weak DPPH scavengers and they may therefore be regarded as so-called non antioxidant inhibitors of 15-LO. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indolizines. 2. Preparation of 1- and 3-indolizinols and their esters
  作者：Donald H. Wadsworth、Steven L. Bender、Douglas L. Smith、Henry R. Luss、Charles H. Weidner

  DOI：10.1021/jo00374a026

  日期：1986.11
• WADSWORTH, DONALD H.;WEIDNER, CHARLES H.;BENDER, STEVEN L.;NUTTALL, ROBER+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3652-3660
  作者：WADSWORTH, DONALD H.、WEIDNER, CHARLES H.、BENDER, STEVEN L.、NUTTALL, ROBER+

  DOI：——

  日期：——
• Oxoindolizine and oxoindolizinium dyes and processes for their preparation
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0068876B1

  公开（公告）日：1985-04-03