25,26,27,28-tetraacetoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix<4>arene | 157604-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 25,26,27,28-tetraacetoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix<4>arene
• 英文别名: Tetraacetoxy-p-tert-butylcalix<4>arene；5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetraacetoxycalix<4>arene；25,26,27,28-tetraacetoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix[4]arene；(26,27,28-triacetyloxy-5,11,17,23-tetratert-butyl-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl) acetate
• CAS: 157604-65-4
• 化学式: C₅₂H₆₄O₈
• 分子量: 817.075
• InChiKey: CFUSMNFMOSSTFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetraacetoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix<4>arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到25,26,27,28-tetraacetoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetraoxocalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Calix[4]radialene的1,3-交替阻转异构体的制备及晶体结构

  摘要：

  四羟基-四氧杯[4]芳烃5与正丁基溴的烷基化以立体选择性方式进行并且仅提供四氧杯[4]芳烃四丁醚衍生物的单一阻转异构体。与 MeLi 反应，然后四倍酸催化消除水，得到刚性杯 [4] radialene 8。8 的晶体结构证实了所提出的 calixradialene 结构，并表明环的 1,3-交替排列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500319
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基-2,6-二(羟基甲基)苯酚 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 25,26,27,28-tetraacetoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Calixarenes. 4. The synthesis, characterization, and properties of the calixarenes from p-tert-butylphenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a028

文献信息

• Aroylation and Acylation of<i>p</i>-Cyanomethylcalix[4]arenes
  作者：Shiv Kumar Sharma、C. David Gutsche

  DOI：10.1055/s-1994-25581

  日期：——

  Calix[4]arenes carrying H, tert-butyl, and cyanomethyl groups in the p-positions are converted into tetraesters by aroylation or acylation in the presence of 1-methylimidazole or sodium hydride. Aroylation or acylation of p-cyanomethylcalix[4]arene in the presence of aluminum chloride yield the 1,3-diesters which, upon further aroylation or acylation, provide a variety of tetraesters of mixed functionality.

  携带H、叔丁基和氰甲基集团的p-位Calix[4]arenes在1-甲基咪唑或氢化钠存在下经过芳酰化或酰化反应转化为四酯。在氯化铝的存在下对p-氰甲基Calix[4]arene进行芳酰化或酰化反应，可以得到1,3-二酯，进一步进行芳酰化或酰化反应则可得到多种功能混合的四酯。
• Thermal cured epoxy resins using certain calixarenes and their esterified derivatives as curing agents
  作者：Shengang Xu、Hiroto Kudo、Tadatomi Nishikubo、Shinya Nakamura、Shunichi Numata

  DOI：10.1002/pola.23960

  日期：2010.5.1

  yields, Tgs, and Tds of the thermal cured jER 828 epoxy resin with CRA‐E100, the curing conditions were optimized to be tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) as catalyst in NMP at 160 °C for 15 h. Under this curing condition, the cured materials of jER 828 or ESCN using various CA derivatives as curing agents were prepared. Except for BCA4 derivatives, the yields of thermal curing reaction were higher than

  乙酰酯化杯芳烃从杯[4]间苯二酚芳烃（CRA），并制备（CA）的衍生物p -叔-butylcalixarene（BCA [ Ñ ]，Ñ = 4，6,8），分别。使用这些CA衍生物作为固化剂，研究了两种多功能环氧树脂（jER 828，186 g /当量和ESCN，193.7 g /当量）的热固化反应。通过DSC和TGA分别测量玻璃化转变温度（T g）和分解温度（T）。根据产量，T g s和T d对于使用CRA-E100的热固化jER 828环氧树脂，将固化条件优化为以溴化四丁基phosph（TBPB）作为催化剂，在160°C的NMP中保持15 h。在该固化条件下，制备了使用各种CA衍生物作为固化剂的jER 828或ESCN的固化材料。除BCA4衍生物外，热固化反应的产率均高于90％。所得固化材料的T g s和T s分别在113–248°C和363–404°C的范围内。这些结果意味着通过使用C
• Selective Synthesis of “Paco” or “Alt” Isomers of Acetoxylcalixarenes Catalysed by Bi(OTf)₃
  作者：Can Jin、Youran Wang、Weike Su

  DOI：10.3184/030823410x12731611998876

  日期：2010.5

  The “paco” or “alt” isomers of acetoxylcalixarenes were selectively prepared in the presence of catalytic amount (2 mol%) of Bi(OTf)₃,. Calix[4]arenes selectively gave two different isomers under specified conditions with a good selectivity, but, calix[6]arenes and calix[8]arenes only gave the “alt” isomers with a high selectivity.

  在催化量（2 mol%）的 Bi(OTf)3 存在下，选择性地制备了乙酰氧基钙[4]烯的 "paco "或 "alt "异构体。在特定的条件下，钙[4]烯可以选择性地制备出两种不同的异构体，但钙[6]烯和钙[8]烯只能选择性地制备出 "alt "异构体。
• Calixarenes 9
  作者：C.David Gutsche、Balram Dhawan、Jeffrey A. Levine、Kwang Hyun No、Lorenz J. Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88541-0

  日期：1983.1

  Calix[4]arene (1A), p-t-butylcalix[4]arene (1B), and p-allylcalix[4]arene (1C) have been converted to various derivatives, including the methyl, ethyl, allyl, benzyl and trimethylsilyl ethers and the acetates. Although the parent calixarenes exist preferentially in the cone conformation, they are conformationally flexible and at room temperature interconvert at a rate of ca 100 sec−1. All but the methyl

  杯[4]芳烃（1A），对叔丁基杯[4]芳烃（1B）和对-烯丙基[4]芳烃（1C）已转化为各种衍生物，包括甲基，乙基，烯丙基，苄基和三甲基甲硅烷基醚和乙酸酯。尽管亲本杯芳烃优先存在于圆锥构象中，但它们构象灵活，并且在室温下以约100 sec -1的速率相互转化。另一方面，除甲基醚外，所有醚在室温下均呈构象刚性。在大多数情况下，优选的构型是视锥和部分视锥，这取决于形成的衍生物（即甲基和乙基醚偏爱部分视锥；苄基和三甲基甲硅烷基醚偏爱视锥）。在烯丙基醚和乙酸酯的情况下，对位取代基似乎会影响构象结果（即1A和1B分别形成部分圆锥和圆锥构象的烯丙基醚；1A和1B分别形成1,3-交替和部分圆锥构象的乙酸盐）。圆锥和部分圆锥构象中的构象刚性杯芳烃衍生物属于一小组合成化合物，这些化合物包含一个永久性空腔（“不变杯”），该空腔的大小足以包封其他分子。
• Incorporation of Three or Two Distal Double Bonds at the Methylene Bridges of the Calix[4]arene Scaffold
  作者：Ori Shalev、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/jo501177g

  日期：2014.9.19

  Partial oxidation of the 1,3-alternate atropisomer of p-tert-butylcalix[4]arene tetraacetate with CrO3 afforded mainly a mixture of trioxo- and tetraoxo-calix[4]arene tetraacetate derivatives. The trioxotetrahydroxy derivative 6 was isolated from the mixture after hydrolysis of the crude product, followed by trituration with ethanol. Trioxocalix[4]arene adopts in the crystal a 1,2-alternate conformation

  对叔丁基杯[4]芳烃四乙酸酯的1,3-交替阻转异构体用CrO 3的部分氧化，主要得到三氧和四氧杯杯[4]芳烃四乙酸酯的混合物。粗产物水解后，从混合物中分离出三氧四羟基衍生物6，然后用乙醇研磨。Trioxocalix [4] arene在晶体中采用1,2-交替构象。分别用乙酸酐和1-溴丁烷对四羟基三恶唑基[4]亚芳基6进行乙酰化或烷基化，仅得到产物的单个阻转异构体，在两种情况下均被表征为1,3-交替异构体形式。在三氧杂to [4]芳烃的四甲基和四丁基醚中添加MeLi，然后三倍消除水，得到在桥上具有三个环外双键的杯芳烃衍生物。二氧四甲氧基杯[4]芳烃9b与MeLi反应，然后2倍消除水，得到杯芳烃11，其在桥处具有一对远端的环外双键。既四甲基醚衍生物9B和11在溶液中的1,2-的混合物存在交替和1,3-交替构象异构体，但在晶体均采用1,2-交替构象。