acrylic acid 4-tert-butylphenyl ester | 13633-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acrylic acid 4-tert-butylphenyl ester
• 英文别名: 4-(tert-butyl)phenyl acrylate；Acrylsaeure-(4-tert-butyl-phenylester)；(4-Tert-butylphenyl) prop-2-enoate
• CAS: 13633-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DIMBIGNNIRCBTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  68-72 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  1.0042 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrylic acid 4-tert-butylphenyl ester 在 sodium decatungstate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  5-铵-4,4-二甲基戊酰基 (Amv) 基团：通过十钨酸盐催化的 C(sp3)−H 加成和碱基触发环化去除丙烯酰基生成

  摘要：

  开发了一种新型酰基：5-铵-4,4-二甲基戊酰基（Amv）基团。Amv基团是在紫外光照射下，十钨酸催化i -BuNH 2 ⋅HCl的C(sp 3 )−H键加成，丙烯酰基转化而产生的，可以通过碱处理除去。基于该方法，证明了在另一个乙酰基或苯甲酰基存在的情况下通过Amv基团选择性去除丙烯酰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301015
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-tert-butylphenolate 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 1-(过氧化叔丁基)-1,2-苯碘酰-3(H)-酮 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 acrylic acid 4-tert-butylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  高价（叔丁基过氧）碘在室温下在溶液中生成以碘为中心的自由基：苄基和烯丙基醚的氧化和脱保护，以及生成 α-氧碳自由基的证据

  摘要：

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。

  DOI：

  10.1021/ja9610287

文献信息

• Ruthenium(II) Catalysed Highly Regioselective C-3 Alkenylation of Indolizines and Pyrrolo[1,2-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Pankaj Pandit Jadhav、Nilesh Machhindra Kahar、Sudam Ganpat Dawande

  DOI：10.1002/ejoc.201901471

  日期：2019.12.31

  An efficient method for highly stereo‐ and regioselective C‐3 alkenylation of indolizines and pyrrolo[1,2‐a]quinolones through RuII catalysis was developed. The alkenyl indolizines obtained in excellent to moderate yields. The synthetic utility of the products demonstrated through selective hydrogenation reactions.

  通过Ru II催化，开发了一种高效的方法，用于吲哚嗪和吡咯并[1,2- a ]喹诺酮的立体和区域选择性C-3烯基化反应。以优异至中等的产率获得烯基吲哚嗪。通过选择性氢化反应证明了产物的合成效用。
• Guiding a divergent reaction by photochemical control: bichromatic selective access to levulinates and butenolides
  作者：Revannath L. Sutar、Saumik Sen、Or Eivgi、Gal Segalovich、Igor Schapiro、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1039/c7sc05094a

  日期：——

  irradiation initiates E–Z isomerization of the carbon–carbon double bond, followed by one of two competing processes; namely, cyclization by transesterification or a 1,5-H shift and tautomerization. Quantum chemical calculations demonstrate that intermediates are strongly blue-shifted for the cyclization while red-shifted for the 1,5-H shift reaction. Hence, delaying the double bond migration by employing

  当使用菲作为调节剂时，烯丙基和丙烯酸底物可以通过顺序的双色光化学方法以高选择性被有效地转化为乙酰丙酸酯或丁烯酸酯的衍生物。因此，UV-A光诱导的交叉复分解（CM）耦合了丙烯酸和烯丙基的对应物，随后的UV-C辐照引发了E – Z碳-碳双键的异构化，然后是两个相互竞争的过程之一；即，通过酯交换或1，5-H转移和互变异构进行环化。量子化学计算表明，中间体对于环化而言发生了强烈的蓝移，而对于1,5-H转移反应则发生了红移。因此，通过采用吸收UV-C的菲来延迟双键迁移，会导致选择性的新型发散性全光化学途径，用于合成无处不在的天然产物的基本结构图案。
• The Design and Synthesis of Acrylato and Imino Derivatives of Calix[4]arene for Applications in Static and Dynamic Combinatorial Libraries
  作者：Adam Le-Gresley、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.3184/030823410x12627159407690

  日期：2010.2

  tetra-acrylates and the potential use of macrocyclic platforms in the development of static and dynamic combinatorial libraries (DCL) using reversible imine formationare described. Using such a macrocyclic platform in DCL formation results in a large number of library members while keeping the number of building blocks in the library to a minimum number.

  描述了新型杯 [4] 芳烃四丙烯酸酯的合成和大环平台在使用可逆亚胺形成的静态和动态组合库 (DCL) 开发中的潜在用途。在 DCL 形成中使用这样的大环平台会产生大量的库成员，同时将库中的构建块数量保持在最低限度。
• Visible Light‐Induced Hydrosilylation of Electron‐Deficient Alkenes by Iron Catalysis
  作者：Ling Ding、Kaikai Niu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/cssc.202200367

  日期：2022.5.20

  Lights ON: A method for iron-catalyzed, visible light-induced hydrosilylation reactions of electron-deficient alkenes was developed. A chlorine radical acted as a hydrogen atom transfer reagent to generate a silyl radical. Radical reacted with the alkene substrate to form a Si−C bond. Atom economy of the method and controllability of the silicon-containing products could become useful in silicon-containing

  Lights ON：开发了一种铁催化、可见光诱导的缺电子烯烃氢化硅烷化反应的方法。氯自由基作为氢原子转移试剂产生甲硅烷基自由基。自由基与烯烃底物反应形成 Si-C 键。该方法的原子经济性和含硅产物的可控性可用于含硅化合物的合成和转化。
• ALPHA-SUBSTITUTED ACRYLATE ESTERS, COMPOSITION CONTAINING THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING THOSE
  申请人：Kawamoto Takahiro

  公开号：US20130072712A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A method for producing α-substituted acrylate esters is provided which can be suitably used as an industrial method for producing α-substituted acrylate esters because the method does not have problems of apparatus corrosion or does not require waste detoxification and allows reaction in a short time with high yield. The method for producing an α-substituted acrylate ester includes a step of carrying out a reaction of a compound having a specific structure and an active hydrogen-containing compound under a condition where a tertiary amine and an acid and/or a salt thereof coexist.

  提供了一种生产α-取代丙烯酸酯的方法，该方法可适当用作工业生产α-取代丙烯酸酯的方法，因为该方法不存在设备腐蚀问题或不需要废物解毒，并允许在短时间内高产率反应。生产α-取代丙烯酸酯的方法包括在三级胺和酸和/或其盐共存的条件下，进行具有特定结构和含有活性氢的化合物的反应的步骤。