N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 861853-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N'-2,6-(2,2,3,3,4,4,4-cyclohexyl)-1,6,7,12-tetrabromoperylene diimide；5,6,12,13-tetrabromo-2,9-di(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide；1,6,7,12-tetrabromo-N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)；N'-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；11,14,22,26-Tetrabromo-7,18-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 861853-38-5
• 化学式: C₄₈H₃₈Br₄N₂O₄
• 分子量: 1026.46
• InChiKey: LLDMEUUEEKOLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C₄₈H₄₀Br₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  Marcus 反转区的对称破缺电荷分离态

  摘要：

  这项工作报告了由苝二酰亚胺二聚体组成的近正交双发色团系统中长寿命对称性破缺电荷分离态的 Marcus 倒置区域辅助演化。

  DOI：

  10.1002/anie.202216482
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 丙酸 作用下， 反应 33.0h， 生成 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Marcus 反转区的对称破缺电荷分离态

  摘要：

  这项工作报告了由苝二酰亚胺二聚体组成的近正交双发色团系统中长寿命对称性破缺电荷分离态的 Marcus 倒置区域辅助演化。

  DOI：

  10.1002/anie.202216482

文献信息

• 一种噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物及其制备方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN108570067B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明涉及一种噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物及其制备方法。所述的噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物的结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：本发明以1,12‑二卤代‑3,4:9,10‑苝四酰亚二胺或者1,6,7,12‑四卤代‑3,4:9,10‑苝四酰亚二胺为原料，在惰性气体保护下加热，通过钯催化一步偶联法而制备出下式所示的噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物，反应结束后，产物经分离提纯得到噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物。该类衍生物可作为有机半导体n‑型电子传输材料应用于有机电致发光器件、有机热致色变元件、有机场效应晶体管、有机太阳能电池等，亦可作为一种中间体制备新型的苝酰亚胺类电子受体材料。
• Synthesis and utilization of perylene-based n-type small molecules in light-emitting electrochemical cells
  作者：Zachary B. Hill、Deanna B. Rodovsky、Janelle M. Leger、Glenn P. Bartholomew

  DOI：10.1039/b814913e

  日期：——

  We report the synthesis of a soluble perylene-based small molecule for use as an n-type emissive material for organic optoelectronic device applications, and demonstrate the material in a light-emitting electrochemical cell configuration.

  我们报告了一种可溶性过烯基小分子的合成过程，这种小分子可用作有机光电器件应用中的 n 型发光材料，并在发光电化学电池配置中展示了这种材料。
• A novel photosensitizer based on a ruthenium(<scp>ii</scp>) phenanthroline bis(perylenediimide) dyad: synthesis, generation of singlet oxygen and<i>in vitro</i>photodynamic therapy
  作者：Nuray Esra Aksakal、Hasan Hüseyin Kazan、Esra Tanrıverdi Eçik、Fatma Yuksel

  DOI：10.1039/c8nj02944j

  日期：——

  and a bis(2,2′-bipyridyl)-(4,7-dichlorophenanthroline)ruthenium(II) complex (7). The singlet oxygen production of P6 and Ru-BP was investigated by a chemical method using 1,3-diphenylisobenzofurane as a trap molecule. Additionally, photodynamic therapy efficacy of the novel Ru-BP complex and P6 was evaluated in vitro. Ru-BP significantly decreased the viability of human chronic myeloid leukemia cells

  在这项研究中，已开发出具有两个per二酰亚胺单元和菲咯啉钌（II）配位部分（Ru-BP）的新型光敏剂，用于癌细胞的光动力疗法（PDT）。这种新的化合物制备通过2个新设计的分子，即，5,6,12,13 -四（4-（反应叔丁基）苯氧基）-2-（2,6-二异丙基苯基）-9-（4-羟基苯基）蒽[2,1,9- DEF：6,5,10- d ' è ' ˚F ']二异喹啉- 1,3,8,10（2 ħ，9 ħ） -四酮（P6）和双（ 2,2'-联吡啶）-（4,7-二氯菲咯啉）钌（II）络合物（7）。使用1,3-二苯基异苯并呋喃作为捕获分子，通过化学方法研究了P6和Ru-BP的单线态氧的产生。另外，在体外评价了新型Ru-BP复合物和P6的光动力治疗功效。Ru-BP显着降低了人慢性髓性白血病细胞在红光下的生存能力，但在黑暗中却没有，指出该复合物本身没有细胞毒性，并且需要单线态氧形成才能启动细胞死亡机制。因此，
• Localization/Delocalization of Charges in Bay-Linked Perylene Bisimides
  作者：Wei Jiang、Chengyi Xiao、Linxiao Hao、Zhaohui Wang、Harald Ceymann、Christoph Lambert、Simone Di Motta、Fabrizia Negri

  DOI：10.1002/chem.201103954

  日期：2012.5.29

  The copper‐mediated Ullmann coupling of 1,7‐dibromoperylene bisimides afforded structurally perfect singly‐linked perylene bisimide (PBI) arrays, whilst the homo‐coupling of 1,12‐dibromoperylene bisimides gave doubly‐linked and triply‐linked diperylene bisimides. The interactions of three bay‐linked diperylene bisimides that differed in their linkage (singly, doubly, and triply) were investigated in

  1,7-二溴7双酰亚胺的铜介导的Ullmann偶联提供了结构上完美的单联bi双酰亚胺（PBI）阵列，而1,12-二溴per双酰亚胺的均偶联得到了双键和三键联的双dip双酰亚胺。以中性和还原形式（单阴离子到四阴离子）研究了三个在连接方式上不同的海湾连接的二戊二酰亚胺的相互作用（单，双和三重）。UV / Vis吸收和荧光光谱显示出不同程度的相互作用，这可以通过激子耦合和共轭效应来解释。电化学性质和光谱电化学也显示出在还原的混合价态物种中PBI相互作用的程度不同，这通过观察CT谱带可以明显看出。对实验结果的解释得到了自旋限制和不受限制的DFT以及具有时间校正的CAM-B3LYP功能的时间依赖性TD-DFT计算的支持。因此，由于两个PBI部分之间的扭曲程度和柔韧性不同，因此，在海湾连接的PBI的中性形式和还原形式中，相互作用的程度在质量上都以双链<单链>三链的顺序排列。只有三重链接的diPBI在整
• Heterocyclic Annelated Di(perylene bisimide): Constructing Bowl-Shaped Perylene Bisimides by the Combination of Steric Congestion and Ring Strain
  作者：Hualei Qian、Wan Yue、Yonggang Zhen、Simone Di Motta、Eugenio Di Donato、Fabrizia Negri、Jianqiang Qu、Wei Xu、Daoben Zhu、Zhaohui Wang

  DOI：10.1021/jo901285k

  日期：2009.8.21

  In this paper, we present the synthesis of S- and N-heterocyclic annelated di(perylene bisimide) with extraordinary doubly bowl-shaped structures. The structures of fused PBI bowls confirmed by single-crystal X-ray structure analysis and temperature-dependent 1H NMR are realized by the introduction of the steric congestion in nonbay regions and by the concurrent formation of the five-membered heterorings

  在本文中，我们提出了具有非同寻常的双碗形结构的S-和N-杂环退火的二（二酰亚胺的合成。通过单晶X射线结构分析和与温度相关的1 H NMR证实的熔融PBI碗的结构是通过在非湾区引入空间拥挤以及在湾区同时形成五元杂环菌株来实现的。根据X射线分析获得的几何形状，在N杂环退火的diPBI 7中发现了最大的POAV1锥化角。，最大4.7°，表明形成了两个曲率明显的PBI碗。此外，为协助两种碗形衍生物的电化学和光谱表征，并评估杂原子对碗曲率的影响，利用密度泛函理论计算了量子化学优化的原子结构，电子性质和光学标记。