ZINC18191551 | 29055-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ZINC18191551
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenylazo)-indole；3-[2-(4-Chlorophenyl)hydrazinylidene]-3H-indole；(4-chlorophenyl)-(1H-indol-3-yl)diazene
• CAS: 29055-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: CRLHQIASHPZSQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 ZINC18191551 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]-(4-chlorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented C-2 arylation of indole with diazonium salts: Syntheses of 2,3-disubstituted indoles and their antimicrobial activity

  摘要：

  A novel reaction of indole with aryldiazonium salts leading to the formation of 2-aryl-3-(arylazo)indoles was discovered. The products were found to possess potent anti-MRSA and anti-LLVRE activities. The SAR studies indicate that the potentially metabolically labile azo functionality can be replaced with ether oxygen and thioether sulfur atoms without any loss of activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.081
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-氯-偶氮苯 以 乙腈 为溶剂， 生成 ZINC18191551
  参考文献：
  名称：

  在50％乙腈水溶液中对位取代的亚苄基丙二腈进行碱水解的动力学：取代基效应和亲电反应性定量

  摘要：

  在20°C下于50％水–50％乙腈中测量对-X-取代的亚苄基丙二腈1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h与氢氧根离子反应的速率常数。实验动力学数据表明，与给电子取代化合物（X = Me，OMe和NMe 2）有关的点与Hammett图具有负偏差。但是，在相同的速率常数下，由汤川-Tsuno图得出了一条具有良好相关系数的良好直线（r 2  = 0.9916）和r值1.15。已经提出通过共振相互作用可能的基态稳定来解释非线性哈米特图的起源。上之间的关系的基础上ë和σ p +，亲电性参数Ë一些benzylidenemalononitriles的1C和1E，1F，1克，1H已被评估。更重要的是，三种化合物1f（E  = −7.90），1g（E  = −7.80）和1h（E = -7.55）具有很高的亲电性，与4,6-二硝基苯并硒二唑（E  = -7.40）相比具有很高的亲电性，该化合物具有代

  DOI：

  10.1002/poc.3286

文献信息

• Das, P. J.; Khound, S.; Dutta, J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 161 - 163
  作者：Das, P. J.、Khound, S.、Dutta, J.

  DOI：——

  日期：——
• Khound, Susanta; Das, Pranab J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 155 - 157
  作者：Khound, Susanta、Das, Pranab J.

  DOI：——

  日期：——
• Unprecedented C-2 arylation of indole with diazonium salts: Syntheses of 2,3-disubstituted indoles and their antimicrobial activity
  作者：Seth Daly、Kathryn Hayden、Indranil Malik、Nikki Porch、Hong Tang、Snezna Rogelj、Liliya V. Frolova、Katrina Lepthien、Alexander Kornienko、Igor V. Magedov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.081

  日期：2011.8

  A novel reaction of indole with aryldiazonium salts leading to the formation of 2-aryl-3-(arylazo)indoles was discovered. The products were found to possess potent anti-MRSA and anti-LLVRE activities. The SAR studies indicate that the potentially metabolically labile azo functionality can be replaced with ether oxygen and thioether sulfur atoms without any loss of activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kinetics of alkaline hydrolysis of p-substituted benzylidenemalononitriles in 50% aqueous acetonitrile: substituent effects and quantification of the electrophilic reactivity
  作者：Nejeh Dhahri、Boubaker Taoufik、Régis Goumont

  DOI：10.1002/poc.3286

  日期：2014.6

  The rate constants of the reaction of p‐X‐substituted benzylidenemalononitriles 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g, 1h with hydroxide ion were measured in 50% water–50% acetonitrile at 20 °C. The experimental kinetic data reveal that the points pertaining to electron donating substituted compounds (X = Me, OMe and NMe2) exhibit negative deviations from the Hammett plot. However, the Yukawa–Tsuno plot for the

  在20°C下于50％水–50％乙腈中测量对-X-取代的亚苄基丙二腈1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h与氢氧根离子反应的速率常数。实验动力学数据表明，与给电子取代化合物（X = Me，OMe和NMe 2）有关的点与Hammett图具有负偏差。但是，在相同的速率常数下，由汤川-Tsuno图得出了一条具有良好相关系数的良好直线（r 2  = 0.9916）和r值1.15。已经提出通过共振相互作用可能的基态稳定来解释非线性哈米特图的起源。上之间的关系的基础上ë和σ p +，亲电性参数Ë一些benzylidenemalononitriles的1C和1E，1F，1克，1H已被评估。更重要的是，三种化合物1f（E  = −7.90），1g（E  = −7.80）和1h（E = -7.55）具有很高的亲电性，与4,6-二硝基苯并硒二唑（E  = -7.40）相比具有很高的亲电性，该化合物具有代