(7E)-7,9-decadien-1-yl acetate | 127694-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7E)-7,9-decadien-1-yl acetate
• 英文别名: 7,9-decadien-1-yl acetate；Deca-7,9-dien-1-yl acetate；[(7E)-deca-7,9-dienyl] acetate
• CAS: 127694-13-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WZPZAOAOPMQYAH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (7E)-7,9-癸二烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 生成 (7E)-7,9-decadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Instrumental Analysis of Terminal-Conjugated Dienes for Reexamination of the Sex Pheromone Secreted by a Nettle Moth,Parasa lepida lepida

  摘要：

  共轭二烯基化合物是鳞翅目性信息素的主要基团之一，GC 经常用于确定双键的构型。然而，末端共轭二烯的两个几何异构体的分离，例如由荨麻蛾 Parasa lepida lepida (Limacodidae) 分泌的 7,9-decadien-1-ol，被认为是困难的。为了阐明末端二烯的色谱分离，通过 GC 和 HPLC 分析了 7,9-癸二烯基和 9,11-十二二烯基化合物（醇、乙酸酯和醛）。在毛细管气相色谱柱上，(E)-异构体的流出速度略快于相应的(Z)-异构体，但它们的峰几乎重叠。另一方面，配备ODS柱的HPLC完全分离了所检查的两种几何异构体，并且(Z)-异构体从柱中洗脱得比(E)-异构体更快，而不依赖于官能团。除了不进行衍生化直接进行 HPLC 分析外，还将二烯醇转化为 3,5-二硝基苯甲酸酯，并通过在相同反相条件下操作的 LC-ESI-MS 进行分析。通过 m/z 211、M、M+1、M+17 和 M+31 处的负离子灵敏地监测这两种分离的几何异构体，这些异构体通常源自苯甲酸盐。基于这些结果，P. l. 的信息素提取物。对lepida进行了检查，证实雌性蛾只产生7,9-二烯的(Z)-异构体。此外，GC-EAD 分析和对两种几何异构体的现场评估表明，P. l. 的交配通讯。 lepida 主要由 (Z)-异构体介导。

  DOI：

  10.1271/bbb.90047

文献信息

• Synthesis of pheromones and related materials via olefin metathesis
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US11155505B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Methods for preparation of olefins, including 8- and 11-unsaturated monoenes and polyenes, via transition metathesis-based synthetic routes are described. Metathesis reactions in the methods are catalyzed by transition metal catalysts including tungsten-, molybdenum-, and ruthenium-based catalysts. The olefins include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了通过基于过渡偏合成的合成路线制备烯烃（包括 8-和 11-不饱和单烯和多烯）的方法。方法中的偏合成反应由过渡金属催化剂催化，包括钨基、钼基和钌基催化剂。这些烯烃包括一些农业应用中有用的昆虫信息素。
• [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONES AND RELATED MATERIALS VIA OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES ET DE MATÉRIAUX APPARENTÉS PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2018150379A3

  公开（公告）日：2018-11-08
• JPH0232002A
  申请人：——

  公开号：JPH0232002A

  公开（公告）日：1990-02-01
• SYNTHESIS OF PHEROMONES AND RELATED MATERIALS VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US20200039900A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Methods for preparation of olefins, including 8- and 11-unsaturated monoenes and polyenes, via transition metathesis-based synthetic routes are described. Metathesis reactions in the methods are catalyzed by transition metal catalysts including tungsten-, molybdenum-, and ruthenium-based catalysts. The olefins include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.