6,12-dichlorodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 36934-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,12-dichlorodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: (4aZ,6E,10aZ,12E)-6,12-dichlorobenzo[c][1,5]benzodiazocine
• CAS: 36934-27-7
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: DJQWGLFPWHESEO-HLTYYXIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  430.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-dichlorodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到二苯并[B,F][1,5]二氮杂辛因-6,12(5H,11H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of fused heteroacenes bearing a pyrrolo[3,2-b]pyrrole core

  摘要：

  通过一种新的还原闭环方法，以良好的整体产率分三步合成了两个具有吡咯并[3,2-b]吡咯核心的线性融合杂并苯。初步的有机场效应晶体管(OFET)结果显示，二萘并[2,3-b:2',3'-f]吡咯并[3,2-b]吡咯(DNPP)可能是有机电子学领域的潜在候选材料。

  DOI：

  10.1039/c2cc36689d
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[B,F][1,5]二氮杂辛因-6,12(5H,11H)-二酮 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6,12-dichlorodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  胺取代的重氮衍生物–合成，结构和光物理性质

  摘要：

  从2个氨基苯甲酸甲酯或3个氨基萘甲酸甲酯分三步合成了一系列胺取代的重氮胺。尽管胺取代基的空间体积不同，马鞍形重氮化合物的平面间角也相似，为75°。在电化学实验中，这些重氮化合物显示出不可逆的还原，最有可能产生吲哚[3,2- b ]吲哚，而不是形成10电子平面芳族物质。咔唑取代的萘二氮杂嗪显示出最有趣的光物理性质，并显示出从鞍形基态过渡到平面激发态几何形状的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800146

文献信息

• 반방향족성 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20150142709A

  公开（公告）日：2015-12-23

  반방향족성 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  含有反向共轭结构的化合物和有机发光器件被提出。
• Synthetic studies towards 1,5-benzodiazocines
  作者：Birgitta Pettersson、Jan Bergman、Per H. Svensson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.018

  日期：2013.3

  converted into 6,12-diphenyldibenzo[b,f][1,5]diazocine 9. Methylmagnesium bromide and anthranilonitrile, under similar conditions directly gave a nitrogen-bridged diazocine, whose structure was determined by X-ray crystallography and also proven to be an analogue of Tröger’s base. Acid-induced condensation of 2-amino-3-methoxybenzaldehyde gave the trimeric product 45 rather than a dibenzo[b,f][1,5]diazocine

  蒽腈与苯基溴化镁反应生成二价阴离子，该二价阴离子在加热（〜120°C）时生成缩合产物2-（2-氨基苯基）-2,4-二苯基-1,2-二氢喹唑啉8。当用乙酸钯处理时，该杂环被转化为6,12-二苯基二苯并[ b，f ] [1,5]二重氮9。甲基溴化镁和蒽腈在相似条件下直接制得氮桥重氮，其结构通过X射线晶体学测定，并被证明是特罗格碱的类似物。酸诱导的2-氨基-3-甲氧基苯甲醛的缩合反应生成的三聚产物为45，而不是二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影。
• 有机电致发光材料及有机电致发光器件
  申请人：京东方科技集团股份有限公司

  公开号：CN105777809B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本公开涉及一种有机电致发光材料及有机电致发光器件，具体公开一种式(1)的化合物，其中R1，R2，R3和R4各自独立地选自氢、具有取代基的或未取代的C1‑20烷基、具有取代基的或未取代的C3‑20环烷基、具有取代基的或未取代的芳香族烃基或具有取代基的或未取代的芳香族杂环基，并且R1，R2，R3和R4中至少一个含有具有空穴传输能力的基团，R1，R2，R3和R4中至少一个含有具有电子传输能力的基团，A与B各自独立地代表氢、具有取代基的或未取代的稠合的芳香环、或具有取代基的或未取代的稠合的含有选自O、N和S的杂原子的杂芳香环。
• Reductive Ring Closure Methodology toward Heteroacenes Bearing a Dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole Core: Scope and Limitation
  作者：Li Qiu、Xiao Wang、Na Zhao、Shiliang Xu、Zengjian An、Xuhui Zhuang、Zhenggang Lan、Lirong Wen、Xiaobo Wan

  DOI：10.1021/jo501402n

  日期：2014.12.5

  reductive ring closure methodology to heteroacenes bearing a dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole core was systematically studied for its scope and limitation. The methodology involves (i) the cyclization of an o-aminobenzoic acid ester derivative to give an eight-membered cyclic dilactam, and (ii) the conversion of the dilactams into the corresponding diimidoyl chloride, which undergoes (iii) reductive ring closure

  针对其具有范围和局限性，系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及（i）邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺，和（ii）将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯，其经历（iii）还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用，该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物，其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响，并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。
• Amine‐Substituted Diazocine Derivatives – Synthesis, Structure, and Photophysical Properties
  作者：Mark A. Gregory、Bolong Zhang、Andrew J. Tilley、Tamika Scheerlinck、Jonathan M. White、Wallace W. H. Wong

  DOI：10.1002/hlca.201800146

  日期：2018.11

  A series of amine‐substituted diazocines were synthesized in three steps from methyl 2‐aminobenzoate or methyl 3‐aminonaphtholate. The saddle‐shaped diazocine compounds showed similar interplane angle of 75° despite the different steric bulk of the amine substituents. In electrochemical experiments, these diazocines showed irreversible reduction most likely producing indolo[3,2‐b]indoles rather than

  从2个氨基苯甲酸甲酯或3个氨基萘甲酸甲酯分三步合成了一系列胺取代的重氮胺。尽管胺取代基的空间体积不同，马鞍形重氮化合物的平面间角也相似，为75°。在电化学实验中，这些重氮化合物显示出不可逆的还原，最有可能产生吲哚[3,2- b ]吲哚，而不是形成10电子平面芳族物质。咔唑取代的萘二氮杂嗪显示出最有趣的光物理性质，并显示出从鞍形基态过渡到平面激发态几何形状的证据。