Boc-Pro-OTce | 111657-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-OTce
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-(2,2,2-trichloroethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 111657-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 346.638
• InChiKey: KKXDKVXGHSJIDZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-OTce 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 Boc-Leu-Pro-OTce
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of calf thymosin .BETA.4 fragment 16-38 and its effect on the impaired blastogenic response of T-lymphocytes of a uremic patient with pneumonia.

  摘要：

  胸腺素β4片段16-38，H-赖氨酸-亮氨酸-赖氨酸-赖氨酸-苏氨酸-谷氨酸-苏氨酸-谷氨酰胺-谷氨酸-赖氨酸-天冬酰胺-脯氨酸-亮氨酸-脯氨酸-丝氨酸-赖氨酸-谷氨酸-苏氨酸-异亮氨酸-谷氨酸-谷氨酰胺-谷氨酸-赖氨酸-OH，通过溶液法合成，采用五个肽片段组装，随后以三氟乙酸中的1 M三氟甲磺酸-硫代茴香醚进行脱保护。合成的二十三肽被测试其对肺炎尿毒症患者经植物血凝素刺激的T淋巴细胞受损的增殖反应的影响。发现合成的二十三肽具有恢复活性，其效力与我们合成的去乙酰基胸腺素β4大致相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3757
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2,2,2-三氯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到Boc-Pro-OTce
  参考文献：
  名称：

  脱氢肌苷B的全合成。在溶液中肽合成中使用Use盐和Ph盐偶联剂。

  摘要：

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H

  DOI：

  10.1021/jo961932h

文献信息

• Method of Producing Partial Peptide of Enolase Protein from Plasmodium Falciparum
  申请人：Oku Hiroyuki

  公开号：US20070269377A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  F The peptide production method of the present invention produces a peptide (SEQ ID NO: 1) of a protein from Plasmodium falciparum , which is effective as a malaria vaccine. The method produces the peptide of SEQ ID NO: 1 by linking the fragments (i) through (v) shown below: (v) Asn-Asn-Asp-Xaa; (SEQ ID NO: 2) (iv) Asp-Phe-Lys-Thr-Pro; (SEQ ID NO: 3) (iii) Asn-Lys-Thr-Tyr-Asp-Leu; (SEQ ID NO: 4) (ii) Phe-Tyr-Asn-Ser-Glu; (SEQ ID NO: 5) and (i) Xaa-Ala-Ser-Glu, (SEQ ID NO: 6) where ‘Xaa’ in (i) and (v) represents zero or any arbitrary number of amino acid residues.

  本发明的肽生产方法生产了一种来自恶性疟原虫的蛋白质肽（SEQ ID NO: 1），该肽作为疟疾疫苗具有有效性。该方法通过连接下面显示的片段（i）到（v）来产生SEQ ID NO: 1的肽：（v）Asn-Asn-Asp-Xaa;（SEQ ID NO: 2）（iv）Asp-Phe-Lys-Thr-Pro;（SEQ ID NO: 3）（iii）Asn-Lys-Thr-Tyr-Asp-Leu;（SEQ ID NO: 4）（ii）Phe-Tyr-Asn-Ser-Glu;（SEQ ID NO: 5）和（i）Xaa-Ala-Ser-Glu，（SEQ ID NO: 6）其中（i）和（v）中的“Xaa”代表零或任意数量的氨基酸残基。
• Method of producing partial peptide of enolase protein from Plasmodium falciparum
  申请人：National University Corporation Gunma University

  公开号：US07713926B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  The peptide production method of the present invention produces a peptide (SEQ ID NO: 1) of a protein from Plasmodium falciparum, which is effective as a malaria vaccine. The method produces the peptide of SEQ ID NO: 1 by linking the fragments (i) through (v) shown below: (v) Asn-Asn-Asp-Xaa (SEQ ID NO: 2); (iv) Asp-Phe-Lys-Thr-Pro (SEQ ID NO: 3); (iii) Asn-Lys-Thr-Tyr-Asp-Leu (SEQ ID NO: 4); (ii) Phe-Tyr-Asn-Ser-Glu (SEQ ID NO: 5); and (i) Xaa-Ala-Ser-Glu (SEQ ID NO: 6), where ‘Xaa’ in (i) and (v) represents zero or any arbitrary number of amino acid residues.

  本发明的肽生产方法能够制备出一种来自恶性疟原虫的蛋白质的肽（SEQ ID NO: 1），该肽是一种有效的疟疾疫苗。该方法通过连接下面显示的片段（i）至（v）来制备SEQ ID NO: 1的肽：(v) Asn-Asn-Asp-Xaa (SEQ ID NO: 2);(iv) Asp-Phe-Lys-Thr-Pro (SEQ ID NO: 3);(iii) Asn-Lys-Thr-Tyr-Asp-Leu (SEQ ID NO: 4);(ii) Phe-Tyr-Asn-Ser-Glu (SEQ ID NO: 5); 和(i) Xaa-Ala-Ser-Glu (SEQ ID NO: 6)，其中(i)和(v)中的“Xaa”表示零个或任意数量的氨基酸残基。
• ABIKO, TAKASHI;SEKINO, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3757-3765
  作者：ABIKO, TAKASHI、SEKINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Dehydrodidemnin B. Use of Uronium and Phosphonium Salt Coupling Reagents in Peptide Synthesis in Solution
  作者：Gemma Jou、Isabel González、Fernando Albericio、Paul Lloyd-Williams、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jo961932h

  日期：1997.1.1

  (R)-N(Me)-Leu. Deprotection of the amino and carboxyl terminii of this linear precursor followed by macrocyclization gave a protected derivative of didemnin A. The second route involved synthesis of the Boc-protected didemnin macrocycle from a linear hexadepsipeptide lacking (R)-N(Me)-Leu. Removal of the Boc group from the macrocycle followed by its coupling with Boc-(R)-N(Me)-Leu-OH then gave Boc-didemnin A

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H
• Synthesis of calf thymosin .BETA.4 fragment 16-38 and its effect on the impaired blastogenic response of T-lymphocytes of a uremic patient with pneumonia.
  作者：TAKASHI ABIKO、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.35.3757

  日期：——

  Thymosin β4 fragment 16-38, H-Lys-Leu-Lys-Lys-Thr-Glu-Thr-Gln-Glu-Lys-Asn-Pro-Leu-Pro-Ser-Lys-Glu-Thr-Ile-Glu-Gln-Glu-Lys-OH, was synthesized by a solution method, by assembling five peptide fragments followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The synthetic tricosapeptide was tested for effect on the impaired blastogenic response of phytohemagglutinin-stimulated T-lymphocytes of a uremic patient with pneumonia. The synthetic tricosapeptide was found to have restoring activity, which was approximately equal in potency to that of our synthetic deacetyl-thymosin β4.

  胸腺素β4片段16-38，H-赖氨酸-亮氨酸-赖氨酸-赖氨酸-苏氨酸-谷氨酸-苏氨酸-谷氨酰胺-谷氨酸-赖氨酸-天冬酰胺-脯氨酸-亮氨酸-脯氨酸-丝氨酸-赖氨酸-谷氨酸-苏氨酸-异亮氨酸-谷氨酸-谷氨酰胺-谷氨酸-赖氨酸-OH，通过溶液法合成，采用五个肽片段组装，随后以三氟乙酸中的1 M三氟甲磺酸-硫代茴香醚进行脱保护。合成的二十三肽被测试其对肺炎尿毒症患者经植物血凝素刺激的T淋巴细胞受损的增殖反应的影响。发现合成的二十三肽具有恢复活性，其效力与我们合成的去乙酰基胸腺素β4大致相当。