(S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)butyric acid；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: SVHGAHUUGQJELP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoic acid 在 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 methyl 3-oxo-5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic sulfur transfer reactions in organic synthesis. Preparation of a diastereomer of the key macrocyclic component of griseoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a052
• 作为产物：
  描述：

  丁酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,乙基酯,(3S)- 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到(S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic sulfur transfer reactions in organic synthesis. Preparation of a diastereomer of the key macrocyclic component of griseoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a052

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Route to Carbapenems
  作者：Micah J. Bodner、Ryan M. Phelan、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol901269d

  日期：2009.8.20

  are reported where three contiguous stereocenters are established in a single catalytic asymmetric azetidinone-forming reaction. These examples are a template for synthesizing C-5/C-6 cis or trans carbapenems with independent control of the C-8 stereocenter. A library of oxidatively and sterochemically defined azetidinone precursors to a variety of naturally occurring carbapenems and potential biosynthetic

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Artificial Macrosphelides in the Search for New Apoptosis-Inducing Agents
  作者：Yuji Matsuya、Yuta Kobayashi、Takanori Kawaguchi、Ayana Hori、Yuka Watanabe、Kentaro Ishihara、Kanwal Ahmed、Zheng-Li Wei、Da-Yong Yu、Qing-Li Zhao、Takashi Kondo、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/chem.200802661

  日期：2009.6.2

  A drug of two halves: New artificial compounds composed of a macrosphelide core skeleton and an epothilone side chain were designed and synthesized. These compounds were more potent inducers of apoptosis than the parent natural‐type macrosphelides.

  分为两半的药物：设计并合成了由大酚核骨架和埃坡霉素侧链组成的新型人工化合物。这些化合物比亲本自然型大环硫醚更有力地诱导细胞凋亡。
• Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.
  作者：Jun-ichi SAKAKI、Satoshi KOBAYASHI、Masayuki SATO、Chikasra KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.37.2952

  日期：——

  A general method for the synthesis of azetidin-2-ones from 1, 3-dioxin-4-ones is described. The method consists of 1) the formatin of β-ketocarboxamides, 2) their reduction to 3-hydroxycarboxamides, 3) mesylationg, and 4) base-mediated cyclization of 3-mesyloxycarboxamides to the final azetidinones. Stereochemical demand in the cyclizatino step has been clarified by using 5, 6-tri- and -tetramethylene derivatives of 2, 2-dimethyl-1, 3-dioxin-4-one. Microbiological reduction of the acetoacetamides by baker's yeast gave (S)-3-hydroxybutanamides of ≥98% optical purity, whose cyclization afforded (R)-4-methylazetidin-2-ones.

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。
• Absolute stereochemistries and total synthesis of (+)/(−)-macrosphelides, potent, orally bioavailable inhibitors of cell–cell adhesion
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tomoyasu Hirose、Noriko Chikaraishi、Yoshihiro Harigaya、Masahiko Hayashi、Kanki Komiyama、Paul A. Sprengeler、Amos B. Smith、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.022

  日期：2005.4

  and Kakisawa–Kashman modification of the Mosher NMR method to determine the complete relative and absolute stereochemistries of the (+)-macrosphelides A (+)-1 and B (+)-2. The stereostructure of (+)-2 was determined by chemical comparison with artificial (+)-2 from (+)-1. We also report the convergent total synthesis of (+)-1 and (+)-3, as well as their antipodes, utilizing an asymmetric dihydroxylation

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。
• Enantioselective total synthesis of macrosphelides A and E
  作者：Kavirayani R. Prasad、Phaneendra Gutala

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.099

  日期：2011.6

  Enantioselective synthesis of 16-membered trilactone macrolides, macrosphelide A and E from (S)-lactic acid is described. Key features of the synthesis include the utility of a hitherto unexplored β-ketophosphonate derived from lactic acid and Yamaguchi lactonization leading to the title compounds.

  描述了由（S）-乳酸对16元三内酯大环内酯，大环内酯A和E的对映选择性合成。合成的关键特征包括迄今未开发的衍生自乳酸的β-酮膦酸酯的使用和山口内酯化，生成标题化合物。