ethyl 3-formyl-4,6-dihydroxy-2,5-dimethylbenzoate | 148238-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-formyl-4,6-dihydroxy-2,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: 3-formyl-4,6-dihydroxy-2,5-dimethyl-benzoic acid ethyl ester；4.6-Dihydroxy-2.5-dimethyl-isophthalaldehydsaeure-aethylester；3-Formyl-4,6-dihydroxy-2,5-dimethyl-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 5-formyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate
• CAS: 148238-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PCCXPWMDIWTGRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  429.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-4,6-dihydroxy-2,5-dimethylbenzoate 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-3,6-dimethyl-5-piperidin-1-ylmethyl-benzoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Thielocin Alβ的立体选择性全合成

  摘要：

  (±)-thielocin A1β 的立体定向全合成已从常见的中间体 5-甲酰基-2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸乙酯 (8) 中实现。外消旋合成是基于 4-甲基-3,4-二羟基环己二烯酮 38 与从氟离子催化的哌啶盐 40 组合物低温衍生的醌甲基化物的关键反应而实现的。所得缩合物 (31) 被同系化通过与受保护的单体苯酚 41 连续酯化，在小心去除保护基团后，提供所需的硫菌素 A1β。

  DOI：

  10.1021/ja0112341
• 作为产物：
  描述：

  ethyl hematommate 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 ethyl 3-formyl-4,6-dihydroxy-2,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  686.改进的Gattermann反应在山梨酸甲酯和奥数酸乙酯中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003278

文献信息

• Génisson, Yves; Tyler, Peter C.; Young, Robert N., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 759 - 760
  作者：Génisson, Yves、Tyler, Peter C.、Young, Robert N.

  DOI：——

  日期：——
• Fujikawa; Nakamura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 508; dtsch. Ref. S. 158
  作者：Fujikawa、Nakamura

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Barclay, Caroline E.; David, Feeya, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 301 - 313
  作者：Elix, John A.、Barclay, Caroline E.、David, Feeya、Griffin, Frank K.、Hill, Alison M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ELIX, JOHN A.;WILKINS, ALISTAIR L.;WARDLAW, JUDITH H., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 12, 2023-2029
  作者：ELIX, JOHN A.、WILKINS, ALISTAIR L.、WARDLAW, JUDITH H.

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Wilkins, Alistair L.; Wardlaw, Judith H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 12, p. 2023 - 2029
  作者：Elix, John A.、Wilkins, Alistair L.、Wardlaw, Judith H.

  DOI：——

  日期：——